6-phenyl-2,3,4,5,8,8a-hexahydro-7H-cyclopenta[b]oxepin-7-one | 1173092-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 6-phenyl-2,3,4,5,8,8a-hexahydro-7H-cyclopenta[b]oxepin-7-one
• 英文别名: 6-Phenyl-2,3,4,5,8,8a-hexahydrocyclopenta[b]oxepin-7-one
• CAS: 1173092-53-9
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: IRURVPAIPYQZNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(5-(hydroxy(phenyl)methyl)furan-2-yl)butan-1-ol 在 水 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到6-phenyl-2,3,4,5,8,8a-hexahydro-7H-cyclopenta[b]oxepin-7-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃二醇和螺缩醛烯醇醚新转化为环戊烯酮：2-呋喃基甲醇异构化为环戊烯酮的机理

  摘要：

  据报道，呋喃二醇 8 及其脱水螺旋缩醛产物 9 在酸催化下转化为氧杂双环环戊烯酮 10 的产率很高。为了揭示这些转化的机理，提出了 H2O 催化 9 转化为 10 的事实，并且中间体 9k 和 20i 已在结构上得到验证。此外，还提出了另外两个相关的由 8 衍生的螺缩醛烯醇醚 11 和 14 向环戊烯酮的转化，其中分子内醛醇反应是关键步骤。基于这些结果，我们提出这些转化是通过羟醛缩合步骤而不是之前报道的 4 π 电子系统的电环化发生的。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900129

文献信息

• Novel Conversions of Furandiols and Spiroacetal Enol Ethers into Cyclopentenones: Implications of the Isomerization Mechanism of 2-Furylcarbinols into Cyclopentenones
  作者：Biao-Lin Yin、Yu-Lin Wu、Jin-Qiang Lai

  DOI：10.1002/ejoc.200900129

  日期：2009.6

  acid-catalyzed conversions of furandiols 8 and its dehydration spiroacetalized products 9 into oxabicyclic cyclopentenones 10 in good to excellent yields are reported. To disclose the mechanism of these conversions, the fact that H2O catalyzes the conversion of 9 into 10 is presented and intermediates 9k and 20i have been structurally verified. In addition, two other related conversions of spiroacetal enol ethers

  据报道，呋喃二醇 8 及其脱水螺旋缩醛产物 9 在酸催化下转化为氧杂双环环戊烯酮 10 的产率很高。为了揭示这些转化的机理，提出了 H2O 催化 9 转化为 10 的事实，并且中间体 9k 和 20i 已在结构上得到验证。此外，还提出了另外两个相关的由 8 衍生的螺缩醛烯醇醚 11 和 14 向环戊烯酮的转化，其中分子内醛醇反应是关键步骤。基于这些结果，我们提出这些转化是通过羟醛缩合步骤而不是之前报道的 4 π 电子系统的电环化发生的。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)