(8aR)-8a-(1,3-dioxolan-2-yl)-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalene-2,3-diol | 1172124-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: (8aR)-8a-(1,3-dioxolan-2-yl)-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalene-2,3-diol
• CAS: 1172124-18-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: MLNOJGUWVPVFFF-GCZXYKMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8aR)-8a-(1,3-dioxolan-2-yl)-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalene-2,3-diol 在 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以80%的产率得到(1R,6R,8R)-6-(1,3-dioxolan-2-yl)-9,12-dioxatricyclo[6.3.1.01,6]dodec-10-ene
  参考文献：
  名称：

  Octaline Diol 系列中微波辅助的竞争多米诺过程

  摘要：

  描述了使用辛二醇框架作为探针的 Pb(OAc)4 介导的、路径选择性的、模块化的多米诺骨牌转换。角取代基的性质或系链长度的改变控制了“环扩展”与“环保留”多米诺骨牌路径的有效性。溶剂可以改变瞬态中间体的行为，并在微波加热下缩短反应时间，而水在用作溶剂时完全促进氧化/周环转化，导致半级联中间体。无论取代基（烷基、烯基、烷氧基、酰氧基）和溶剂的性质如何，所有二醇底物都与 PhI(OAc)2 反应，仅提供作为唯一多米诺产品的间断级联反应。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900242
• 作为产物：
  描述：

  (((8aR)-8a-(1,3-dioxolan-2-yl)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-2,3-diyl)bis(oxy))bis(tert-butyldimethylsilane) 在 四丁基氟化铵 作用下， 反应 1.0h， 以83%的产率得到(8aR)-8a-(1,3-dioxolan-2-yl)-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Octaline Diol 系列中微波辅助的竞争多米诺过程

  摘要：

  描述了使用辛二醇框架作为探针的 Pb(OAc)4 介导的、路径选择性的、模块化的多米诺骨牌转换。角取代基的性质或系链长度的改变控制了“环扩展”与“环保留”多米诺骨牌路径的有效性。溶剂可以改变瞬态中间体的行为，并在微波加热下缩短反应时间，而水在用作溶剂时完全促进氧化/周环转化，导致半级联中间体。无论取代基（烷基、烯基、烷氧基、酰氧基）和溶剂的性质如何，所有二醇底物都与 PhI(OAc)2 反应，仅提供作为唯一多米诺产品的间断级联反应。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900242

文献信息

• Microwave-Assisted Competing Domino Processes in the Octaline Diol Series
  作者：Zobida Elkhayat、Imad Safir、Maurizio Aquino、Manuel Perez、Zoila Gandara、Pascal Retailleau、Siméon Arseniyadis

  DOI：10.1002/ejoc.200900242

  日期：2009.6

  A Pb(OAc)4-mediated, path selective, modular domino transformation using an octaline diol framework as a probe is described. Alteration of the nature of the angular substituent or the length of the tether chain controls the effectiveness of the “ring-expanded” versus “ring-retained” domino path. The solvent can modify the behaviour of the transient intermediates and the reaction time is reduced under

  描述了使用辛二醇框架作为探针的 Pb(OAc)4 介导的、路径选择性的、模块化的多米诺骨牌转换。角取代基的性质或系链长度的改变控制了“环扩展”与“环保留”多米诺骨牌路径的有效性。溶剂可以改变瞬态中间体的行为，并在微波加热下缩短反应时间，而水在用作溶剂时完全促进氧化/周环转化，导致半级联中间体。无论取代基（烷基、烯基、烷氧基、酰氧基）和溶剂的性质如何，所有二醇底物都与 PhI(OAc)2 反应，仅提供作为唯一多米诺产品的间断级联反应。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)