6-(3,5-二甲氧基苯基)吡啶并[2,3-d]嘧啶-2,7-二胺 | 192705-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-(3,5-二甲氧基苯基)吡啶并[2,3-d]嘧啶-2,7-二胺
• 英文名称: 6-(3,5-dimethoxy-phenyl)-pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,7-diamine
• 英文别名: 6-(3,5-Dimethoxyphenyl)pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,7-diamine
• CAS: 192705-78-5
• 化学式: C₁₅H₁₅N₅O₂
• 分子量: 297.316
• InChiKey: LOIKOLAEHONJTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >270°C (dec.)
• 沸点：
  544.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二乙基丁烷-1,4-二胺 、 6-(3,5-二甲氧基苯基)吡啶并[2,3-d]嘧啶-2,7-二胺 在 氨基磺酸 作用下， 生成 N2-[4-(二乙基氨基)丁基]-6-(3,5-二甲氧基苯基)-吡啶并[2,3-d]嘧啶-2,7-二胺
  参考文献：
  名称：

  WO2006/47507

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氨基嘧啶-5-甲醛 、 3,5-二甲氧基苯基乙腈 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到6-(3,5-二甲氧基苯基)吡啶并[2,3-d]嘧啶-2,7-二胺
  参考文献：
  名称：

  一系列新型的吡啶并[2,3-d]嘧啶酪氨酸激酶抑制剂的构效关系。

  摘要：

  化合物库中成纤维细胞生长因子（FGFr）和血小板衍生生长因子（PDGFr）受体酪氨酸激酶抑制剂的筛选导致了一系列新型的ATP竞争性吡啶并[2,3-d]嘧啶酪氨酸激酶抑制剂。发现了最初的铅1- [2-氨基-6-（2,6-二氯苯基）吡啶基[2,3-d]嘧啶-7-基] -3-叔丁基脲（4b，PD-089828）成为广泛活性的酪氨酸激酶抑制剂。化合物4b抑制PDGFr，FGFr，EGFr和c-src酪氨酸激酶，IC50值分别为1.11、0.13、0.45和0.22 microM。随后的SAR研究导致合成了新的类似物，相对于最初的铅，这些类似物的效能，溶解度和生物利用度均得到了改善。例如，将[4-（二乙基氨基）丁基]氨基侧链引入4b的2-位得到具有增强的效能和生物利用度的化合物6c。化合物6c抑制PDGF刺激的血管平滑肌细胞增殖，IC50为0.3 microM。此外，用6-（3'，5'-二甲氧基苯基）官能团代替4b的6-（2

  DOI：

  10.1021/jm970367n

文献信息

• Protein kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020002169A1

  公开（公告）日：2002-01-03

  Disclosed are compounds which inhibit or modulate the activity of protein kinases and pharmaceutical compositions containing such compounds. The disclosed compound contain two or more ligand moieties covalently linked together by one or more linking groups. Such compounds are useful for treating diseases or medical disorders mediated by protein kinases.

  本发明涉及抑制或调节蛋白激酶活性的化合物和含有这些化合物的制药组合物。所述化合物由一个或多个连接基团共价链接在一起的两个或更多配体基团组成。这些化合物对于治疗由蛋白激酶介导的疾病或医学障碍是有用的。
• Discovery and structure-activity studies of a novel series of pyrido[2,3-d]pyrimidine tyrosine kinase inhibitors
  作者：Cleo J.C. Connolly、James M. Hamby、Mel C. Schroeder、Mark Barvian、Gina H. Lu、Robert L. Panek、Aneesa Amar、Cindy Shen、Alan J. Kraker、David W. Fry、Wayne D. Klohs、Annette M. Doherty

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00445-9

  日期：1997.9

  The inhibition of tyrosine kinase-mediated signal transduction pathways represents a therapeutic approach to the intervention of proliferative diseases such as cancer, atherosclerosis, and restenosis. A novel series of pyrido[2,3-d]pyrimidine inhibitors of the PDGFr, bFGFr, and c-Src tyrosine kinases was developed from compound library screening and lead optimization.(1) In addition, highly selective inhibitors of the FGFr tyrosine kinase were also discovered and developed from this novel series of pyrido[2,3-d]pyrimidines. The syntheses, biological evaluation, and structure-activity relationships of this series are reported. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• US6750241B2
  申请人：——

  公开号：US6750241B2

  公开（公告）日：2004-06-15
• US7037912B2
  申请人：——

  公开号：US7037912B2

  公开（公告）日：2006-05-02
• US7173039B2
  申请人：——

  公开号：US7173039B2

  公开（公告）日：2007-02-06