(R)-3-allyl-1-methyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)indolin-2-one | 1222097-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-allyl-1-methyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)indolin-2-one
• 英文别名: (R)-3-allyl-1-methyl-3-(4-trifluorophenyl)-indolin-2-one；(3R)-1-methyl-3-prop-2-enyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]indol-2-one
• CAS: 1222097-00-8
• 化学式: C₁₉H₁₆F₃NO
• 分子量: 331.337
• InChiKey: OPTVCAPXKGREPY-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-diazo-N-methyl-3-oxo-butamide-N-phenyl 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 四(三苯基膦)钯 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-二苯基磷苯甲酰) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-3-allyl-1-methyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)indolin-2-one 、 (R)-3-allyl-1-methyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  结合Ru催化的C–H功能化与Pd催化的不对称烯丙基烷基化：由芳基α-重氮酰胺合成3-烯丙基-3-芳基羟吲哚衍生物

  摘要：

  在一锅中，钌催化的CH官能团与钯催化的不对称烯丙基烷基化反应成功结合。新颖的双金属催化反应可从相应的α-重氮酰胺中以高达99％的收率和高达85％ee的产率提供各种3-烯丙基-3-芳基羟吲哚。适当的配体选择对于促进顺序反应，避免不希望的金属相互作用或配体交换很重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02423

文献信息

• Highly Chemo- and Enantioselective Synthesis of 3-Allyl-3-aryl Oxindoles via the Direct Palladium-Catalyzed α-Arylation of Amides
  作者：Xinjun Luan、Linglin Wu、Emma Drinkel、Ronaldo Mariz、Michele Gatti、Reto Dorta

  DOI：10.1021/ol1003093

  日期：2010.5.7

  A new NHC·Pd-catalyzed asymmetric α-arylation of amides is reported that gives direct access to synthetically valuable, allylated oxindoles with quaternary carbon centers. The reaction is made possible by the introduction of a new chiral NHC ligand. The palladium complexes derived therefrom combine excellent reactivity with high chemo- and enantioselectivity for the title transformation.

  据报道，一种新的NHC·Pd催化的酰胺的不对称α-芳基化反应可直接获得具有季碳中心的合成有价值的烯丙基化吲哚。通过引入新的手性NHC配体使反应成为可能。由其衍生的钯配合物将优异的反应性与对标题转化的高化学和对映选择性结合在一起。
• Combining Ru-Catalyzed C–H Functionalization with Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation: Synthesis of 3-Allyl-3-aryl Oxindole Derivatives from Aryl α-Diazoamides
  作者：Kosuke Yamamoto、Zafar Qureshi、Jennifer Tsoung、Guillaume Pisella、Mark Lautens

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02423

  日期：2016.10.7

  Ruthenium-catalyzed C–H functionalization was successfully combined with palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation in one pot. The novel dual-metal-catalyzed reaction provides a variety of 3-allyl-3-aryl oxindoles from the corresponding α-diazoamides in up to 99% yield with up to 85% ee. The appropriate ligand choice is important to promote the sequential reaction, avoiding undesired metal

  在一锅中，钌催化的CH官能团与钯催化的不对称烯丙基烷基化反应成功结合。新颖的双金属催化反应可从相应的α-重氮酰胺中以高达99％的收率和高达85％ee的产率提供各种3-烯丙基-3-芳基羟吲哚。适当的配体选择对于促进顺序反应，避免不希望的金属相互作用或配体交换很重要。