1-Buta-1,3-dienyl-2-(trifluoromethyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Buta-1,3-dienyl-2-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 1-buta-1,3-dienyl-2-(trifluoromethyl)benzene
• 化学式: C₁₁H₉F₃
• 分子量: 198.188
• InChiKey: LARTWBAOKKTFHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Buta-1,3-dienyl-2-(trifluoromethyl)benzene 、 4-甲氧基苯酚 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到(E)-4-methoxy-2-(4-(2-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-en-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯与苯酚的化学选择性硼烷催化的氢芳基化反应。

  摘要：

  通过理论和实验研究相结合，已经建立了由AB（C 6 F 5）3催化的一系列1,3-二烯与各种酚的加氢芳基化反应，从而提供了结构多样的邻烯丙基苯酚。DFT计算表明，反应是通过硼烷促进的质子化/ Friedel-Crafts途径进行的，该途径涉及碳正离子-阴离子接触离子对的π-络合物。该方案具有简单温和的反应条件，宽泛的官能团耐受性和低催化剂负载量。将所得的邻-烯丙基苯酚可进一步转化为使用B（C黄烷衍生物6 ˚F 5）3具有良好的顺式非对映选择性。此外，这种转化被应用于药物化合物的后期修饰。

  DOI：

  10.1002/anie.201811729

文献信息

• Dual Photoredox and Copper Catalysis: Enantioselective 1,2-Amidocyanation of 1,3-Dienes
  作者：Dan Forster、Weisi Guo、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/acscatal.3c01782

  日期：2023.6.2

  Dual photoredox–transition-metal catalysis has emerged as a powerful tool for the development of chemical transformations. However, its application in the selective difunctionalization of 1,3-dienes remains essentially unexploited. By the synergistic action of photoredox and copper catalysts, we report herein an enantioselective 1,2-amidocyanation of 1,3-dienes. Visible-light irradiation of a chloroform

  双光氧化还原-过渡金属催化已成为发展化学转化的有力工具。然而，它在 1,3-二烯选择性双官能化中的应用基本上仍未开发。通过光氧化还原和铜催化剂的协同作用，我们在此报告了 1,3-二烯的对映选择性 1,2-氨基氰化。在催化量的fac -Ir(ppy) 3、Cu(OTf) 2 · x H 2存在下，共轭二烯、 N -Boc-氨基吡啶鎓盐和 TMSCN的氯仿溶液的可见光照射O 和手性 Box 配体以高产率和高区域选择性和对映选择性提供三组分加合物。AL*CuCN 络合物，通过光谱充分表征并通过 X 射线晶体分析证实，能够催化转化，因此支持内球氰化物转移途径。
• Chemoselective Borane‐Catalyzed Hydroarylation of 1,3‐Dienes with Phenols
  作者：Guoqiang Wang、Liuzhou Gao、Hui Chen、Xueting Liu、Jia Cao、Shengda Chen、Xu Cheng、Shuhua Li

  DOI：10.1002/anie.201811729

  日期：2019.2.4

  with various phenols has been established through a combination of theoretical and experimental investigations, affording structurally diverse ortho‐allyl phenols. DFT calculations show that the reaction proceeds through a borane‐promoted protonation/Friedel–Crafts pathway involving a π‐complex of a carbocation–anion contact ion pair. This protocol features simple and mild reaction conditions, broad

  通过理论和实验研究相结合，已经建立了由AB（C 6 F 5）3催化的一系列1,3-二烯与各种酚的加氢芳基化反应，从而提供了结构多样的邻烯丙基苯酚。DFT计算表明，反应是通过硼烷促进的质子化/ Friedel-Crafts途径进行的，该途径涉及碳正离子-阴离子接触离子对的π-络合物。该方案具有简单温和的反应条件，宽泛的官能团耐受性和低催化剂负载量。将所得的邻-烯丙基苯酚可进一步转化为使用B（C黄烷衍生物6 ˚F 5）3具有良好的顺式非对映选择性。此外，这种转化被应用于药物化合物的后期修饰。