((2S,3S)-3-((S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propan-2-yl)oxiran-2-yl)methanol | 1035677-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ((2S,3S)-3-((S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propan-2-yl)oxiran-2-yl)methanol
• 英文别名: [(2S,3S)-3-[(2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-2-yl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 1035677-71-4
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃Si
• 分子量: 370.564
• InChiKey: UROQMRVAQVHBBO-YYWHXJBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3S)-3-((S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propan-2-yl)oxiran-2-yl)methanol 在 咪唑 、 碘 、 sodium hydride 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 (3R,4S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-methoxy-4-methylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  完全合成carolacton的方法：C1–C16片段的合成

  摘要：

  已经实现了生物膜抑制剂卡洛内酮的C1-C16片段的立体选择性合成。合成策略包括使用原位生成的二酰亚胺在三取代烯烃的存在下进行Sharpless不对称环氧化，鲁什（roush croty）酯化，Steglig酯化，RCM反应和在三取代烯烃存在下选择性还原二取代烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.03.002
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylpropan-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 草酰氯 、 过氧化氢异丙苯 、 (+)-DIPT 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 ((2S,3S)-3-((S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propan-2-yl)oxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  完全合成carolacton的方法：C1–C16片段的合成

  摘要：

  已经实现了生物膜抑制剂卡洛内酮的C1-C16片段的立体选择性合成。合成策略包括使用原位生成的二酰亚胺在三取代烯烃的存在下进行Sharpless不对称环氧化，鲁什（roush croty）酯化，Steglig酯化，RCM反应和在三取代烯烃存在下选择性还原二取代烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.03.002

文献信息

• A highly efficient methodology of asymmetric epoxidation based on a novel chiral sulfur ylide
  作者：Francisco Sarabia、Samy Chammaa、Miguel García-Castro、Francisca Martín-Gálvez

  DOI：10.1039/b912070j

  日期：——

  A new type of chiral sulfur ylides has been synthesized and their reactivities against carbonyl compounds tested, showing a high degree of stereoselectivity in the formation of transepoxyamides under very mild reaction conditions.

  一种新型手性硫叶立德被合成，并测试了其对羰基化合物的反应活性，结果表明在非常温和的反应条件下，生成transepoxy酰胺具有高度的立体选择性。
• Formal total synthesis of (−)-spongidepsin
  作者：S. Chandrasekhar、S.R. Yaragorla、L. Sreelakshmi、Ch. Raji Reddy

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.041

  日期：2008.5

  The formal total synthesis of (−)-spongidepsin is described. Three fragments I, II, and III were first prepared from readily available starting materials and then assembled to the target compound. The key steps involved in the synthesis are asymmetric α-hydroxylation, Ender's alkylation, and ring-closing metathesis reactions. An alternative route for the fragment II is also achieved involving Sharpless

  描述了（-）-海绵蛋白酶的正式全合成。首先从容易获得的起始原料中制备三个片段I，II和III，然后组装成目标化合物。合成中涉及的关键步骤是不对称α-羟基化，Ender烷基化和闭环易位反应。还实现了片段II的替代途径，其中涉及Sharpless不对称环氧化和吉尔曼烷基化作为关键反应。
• Approaches towards the total synthesis of carolacton: synthesis of C1–C16 fragment
  作者：Sheri Venkata Reddy、K. Prasanna Kumar、Kallaganti V.S. Ramakrishna、Gangavaram V.M. Sharma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.03.002

  日期：2015.4

  A stereoselective synthesis of the C1–C16 segment of biofilm inhibitor carolacton has been achieved. The synthetic strategy involves Sharpless asymmetric epoxidation, Roush crotylation, Steglich esterification, RCM reaction and selective reduction of a disubstituted olefin in the presence of a trisubstituted olefin using in situ generated diimide.

  已经实现了生物膜抑制剂卡洛内酮的C1-C16片段的立体选择性合成。合成策略包括使用原位生成的二酰亚胺在三取代烯烃的存在下进行Sharpless不对称环氧化，鲁什（roush croty）酯化，Steglig酯化，RCM反应和在三取代烯烃存在下选择性还原二取代烯烃。