2-Benzyliden-cyclopentanol | 100121-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Benzyliden-cyclopentanol
• 英文别名: 2-(Phenylmethylene)cyclopentanol；2-benzylidenecyclopentan-1-ol
• CAS: 100121-37-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: OTWFRIUNWJAZES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyliden-cyclopentanol 在 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烯丙基醇的氟化反应中的不同反应性：通过碳-碳键裂解合成Z-氟烯烃

  摘要：

  在无催化剂条件下使用N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）可以诱导烯丙基醇中未应变的碳-碳键非常规断裂。通过使用这种简单的方法，可以从环状和无环烯丙基醇中以高收率和高选择性获得各种官能化的Z-氟代烯烃。

  DOI：

  10.1039/c7sc00483d
• 作为产物：
  描述：

  C₁₆H₁₈O₃ 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以31%的产率得到C₁₅H₁₈O
  参考文献：
  名称：

  Pd/Rh 双催化：串联异构化-烯丙基化获得 α-季羰基化合物

  摘要：

  双金属方法可以使用不对称的二烯丙基碳酸酯作为烯丙基烷基化反应的可行烯醇化物前体，从而可以轻松获得各种 α-季烯丙基化醛和酮。该方法的特点是区域选择性 Pd 催化脱羧氧化加成，形成亲电子 Pd π-烯丙基物质并释放烯丙基醇盐，后者在 Rh 催化下原位异构化为烯醇化物。Pd π-烯丙基物质和 Rh-烯醇化物亲核试剂的重组然后提供 α-季羰基化合物。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c04818

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Enantioselective Isomerization of Secondary Allylic Alcohols
  作者：Tang-Lin Liu、Teng Wei Ng、Yu Zhao

  DOI：10.1021/jacs.7b01096

  日期：2017.3.15

  The first catalytic enantioselective isomerization of secondary allylic alcohols to access ketones with a α-tertiary stereocenter is presented. The racemic allylic alcohol substrates can be converted to the enantioenriched ketone products in a stereoconvergent fashion. The use of commercially available catalysts and mild reaction conditions makes this an attractive method in stereoselective synthesis

  介绍了仲烯丙醇的第一个催化对映选择性异构化以获取具有 α-叔立体中心的酮。外消旋烯丙醇底物可以立体会聚方式转化为对映体富集的酮产物。使用市售催化剂和温和的反应条件使其成为立体选择性合成中的一种有吸引力的方法。
• Divergent reactivities in fluoronation of allylic alcohols: synthesis of Z-fluoroalkenes via carbon–carbon bond cleavage
  作者：Tang-Lin Liu、Ji’En Wu、Yu Zhao

  DOI：10.1039/c7sc00483d

  日期：——

  the use of N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) under catalyst-free conditions. By using this simple procedure, a wide range of functionalized Z-fluoroalkenes can be accessed in high yield and selectivity from cyclic and acyclic allylic alcohols.

  在无催化剂条件下使用N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）可以诱导烯丙基醇中未应变的碳-碳键非常规断裂。通过使用这种简单的方法，可以从环状和无环烯丙基醇中以高收率和高选择性获得各种官能化的Z-氟代烯烃。
• Pd/Rh Dual Catalysis: Tandem Isomerization–Allylation to Access α-Quaternary Carbonyl Compounds
  作者：Jeanne Masson-Makdissi、Justin Ching、Cian M. Reid、Mark Lautens

  DOI：10.1021/acscatal.2c04818

  日期：2022.12.16

  A dual metal approach enables the use of unsymmetrical diallyl carbonates as viable enolate precursors for allylic alkylation reactions, allowing facile access to various α-quaternary allylated aldehydes and ketones. This methodology features a regioselective Pd-catalyzed decarboxylative oxidative addition, forming an electrophilic Pd π-allyl species and releasing an allylic alkoxide, which undergoes

  双金属方法可以使用不对称的二烯丙基碳酸酯作为烯丙基烷基化反应的可行烯醇化物前体，从而可以轻松获得各种 α-季烯丙基化醛和酮。该方法的特点是区域选择性 Pd 催化脱羧氧化加成，形成亲电子 Pd π-烯丙基物质并释放烯丙基醇盐，后者在 Rh 催化下原位异构化为烯醇化物。Pd π-烯丙基物质和 Rh-烯醇化物亲核试剂的重组然后提供 α-季羰基化合物。