(R)-1-(methylamino)-3-methylbutan-2-ol | 131043-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-1-(methylamino)-3-methylbutan-2-ol
• 英文别名: (2R)-3-methyl-1-(methylamino)butan-2-ol
• CAS: 131043-90-8
• 化学式: C₆H₁₅NO
• 分子量: 117.191
• InChiKey: RAKKFSLKTUFWPV-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  183.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.870±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(methylamino)-3-methylbutan-2-ol 在 N-甲基吗啉 、 三氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以60%的产率得到(5R)-2-chloro-5-isopropyl-3-methyl-1,3,2-oxazaphospholidine
  参考文献：
  名称：

  一种用于立体控制合成寡核苷硫代磷酸酯的氧氮杂磷脂方法

  摘要：

  描述了使用核苷 3'-O-oxazaphospholidine 衍生物作为单体单元的低聚脱氧核糖核苷硫代磷酸酯 (PS-ODNs) 的立体控制合成。2-Chloro-1,3,2-oxazaphospholidine 衍生物由六种对映纯的 1,2-氨基醇制备而成，用于 5'-O-保护核苷的磷酸化反应。对这些反应的详细研究表明，该反应的非对映选择性取决于对映体纯 1,2-氨基醇的结构、反应温度和用作 HCl 清除剂的胺。此外，还对 2-氯氧氮杂磷脂衍生物进行了从头算分子轨道计算，以阐明这些非对映选择性磷酸化反应的机理。发现磷原子上的 2-氯-5-苯基氧氮杂磷脂衍生物的 LUMO 几乎与 P-Cl 键正交。该 LUMO 可能参与主要保留 P 构型的磷酸化反应。开发了一系列二烷基（氰甲基）铵盐，并将其用作非对映纯核苷 3'-O-oxazaphospholidines 与 3'-O-保护的核苷的缩合

  DOI：

  10.1021/ja034502z
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-methyl-2-hydroxy-3-methylbutanamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 以2.97 g的产率得到(R)-1-(methylamino)-3-methylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  一种用于立体控制合成寡核苷硫代磷酸酯的氧氮杂磷脂方法

  摘要：

  描述了使用核苷 3'-O-oxazaphospholidine 衍生物作为单体单元的低聚脱氧核糖核苷硫代磷酸酯 (PS-ODNs) 的立体控制合成。2-Chloro-1,3,2-oxazaphospholidine 衍生物由六种对映纯的 1,2-氨基醇制备而成，用于 5'-O-保护核苷的磷酸化反应。对这些反应的详细研究表明，该反应的非对映选择性取决于对映体纯 1,2-氨基醇的结构、反应温度和用作 HCl 清除剂的胺。此外，还对 2-氯氧氮杂磷脂衍生物进行了从头算分子轨道计算，以阐明这些非对映选择性磷酸化反应的机理。发现磷原子上的 2-氯-5-苯基氧氮杂磷脂衍生物的 LUMO 几乎与 P-Cl 键正交。该 LUMO 可能参与主要保留 P 构型的磷酸化反应。开发了一系列二烷基（氰甲基）铵盐，并将其用作非对映纯核苷 3'-O-oxazaphospholidines 与 3'-O-保护的核苷的缩合

  DOI：

  10.1021/ja034502z

文献信息

• Carboxamide Derivatives and Use Thereof
  申请人：PURDUE PHARMA L.P.

  公开号：US20160031873A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  The present disclosure provides substituted pyridyl-, pyrimidinyl-, pyrazinyl-, pyridazinyl-, and triazinyl-based carboxamides of Formula I-A: R 10 Z-HET-E I-A and the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein Z, HET, R 10 and E are defined as set forth in the specification. The present disclosure is also directed to the use of compounds of Formula I-A to treat a disorder responsive to the blockade of sodium channels. Compounds of the present disclosure are especially useful for treating pain.

  本公开提供了公式I-A的取代吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、吡啉基和三嗪基羧酰胺，以及其药学上可接受的盐和溶剂化合物，其中Z、HET、R10和E如规范中所定义。本公开还涉及使用公式I-A的化合物治疗对钠通道阻滞有响应的疾病。本公开的化合物特别适用于治疗疼痛。
• Carboxamide derivatives and use thereof
  申请人：Purdue Pharma L.P.

  公开号：US10005768B2

  公开（公告）日：2018-06-26

  The present disclosure provides substituted pyridyl-, pyrimidinyl-, pyrazinyl-, pyridazinyl-, and triazinyl-based carboxamides of Formula I-A: and the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein Z, HET, R10, and E are defined as set forth in the specification. The present disclosure is also directed to the use of compounds of Formula I-A to treat a disorder responsive to the blockade of sodium channels. Compounds of the present disclosure are especially useful for treating pain.

  本公开提供了式 I-A 的取代吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基和三嗪基羧酰胺： 及其药学上可接受的盐和溶液，其中 Z、HET、R10 和 E 的定义如说明书所述。本公开还涉及使用式 I-A 的化合物治疗对钠离子通道阻断有反应的疾病。本公开的化合物尤其适用于治疗疼痛。
• The asymmetric aldol reaction of tosylmethyl isocyanide and aldehydes catalyzed by chiral silver(I) complexes
  作者：Masaya Sawamura、Hitoshi Hamashima、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1021/jo00311a007

  日期：1990.11
• SAWAMURA, MASAYA;HAMASHIMA, HITOSHI;ITO, YOSHIHIKO, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N4, C. 5935-5936
  作者：SAWAMURA, MASAYA、HAMASHIMA, HITOSHI、ITO, YOSHIHIKO

  DOI：——

  日期：——
• US9493449B2
  申请人：——

  公开号：US9493449B2

  公开（公告）日：2016-11-15