5-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-arabinofuranose | 6893-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-arabinofuranose
• 英文别名: 5-O-Benzoyl-1,2-O-isopropyliden-L-arabinofuranose；5-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-arabinose；[(3aR,5S,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl benzoate
• CAS: 6893-72-7
• 化学式: C₁₅H₁₈O₆
• 分子量: 294.304
• InChiKey: WKRBIHIDJVMVGS-CIQGVGRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-arabinofuranose 在 吡啶 、 碘 作用下， 反应 3.0h， 生成 methyl 3,5-di-O-benzoyl-L-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  制备1-阿拉伯呋喃糖和2-脱氧-1-赤藓基戊呋喃糖的新酰化衍生物作为合成1-戊呋喃糖基核苷的前体

  摘要：

  摘要1,2-二-O-乙酰基-3,5-二-O-苯甲酰基-1-呋喃糖和1-O-乙酰基-3,5-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-1-赤藓基-戊呋喃糖已经由1-阿拉伯糖合成了用于制备1-呋喃呋喃糖基核苷的化合物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84166-p
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 硫酸 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 5-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  Tetrofuranose nucleoside phosphonic acids: Synthesis and properties

  摘要：

  描述了新的等电子、非同构的磷酸酯类核苷酸5'-磷酸的类似物，其磷酸基直接连接在糖环的C4'位置。这些类似物是通过从四氧杂环磷酸酯合成物和硅化的核碱基进行核苷化反应合成的。制备了具有D-和L-系列中erythro和threo构型的嘧啶化合物，并通过核磁共振谱学确定了它们的结构。核磁共振构象研究的结果显示，所有计算的构象体现出典型的核苷酸范围内的最大皱曲。在所有化合物中，S-型构象体更受青睐，并在α-D-threo-化合物中更为显著。对胸苷磷酸酶抑制的研究表明，所制备的磷酸类化合物之一是该酶的竞争性抑制剂（K_i = 4 μM）。

  DOI：

  10.1135/cccc2011038

文献信息

• US4133948A
  申请人：——

  公开号：US4133948A

  公开（公告）日：1979-01-09
• WO2024073732A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Tetrofuranose nucleoside phosphonic acids: Synthesis and properties
  作者：Ivana Poláková、Miloš Buděšínský、Zdeněk Točík、Ivan Rosenberg

  DOI：10.1135/cccc2011038

  日期：——

  New isoelectronic, non-isosteric phosphonate analogues of nucleoside 5′-phosphates featuring the phosphorus moiety directly attached on the sugar ring in the C4′ position are described. The analogues were synthesised by a nucleosidation reaction from tetrofuranosyl phosphonate synthons and silylated nucleobases. The pyrimidine compounds with erythro and threo configuration in both D- and L-series were prepared, and the structures were assigned by NMR spectroscopy. The results of NMR conformational studies show that all calculated conformers have a maximum pucker in the range typical for nucleosides. In all compounds, the S-type conformer is preferred and is more significant in α-D-threo-compounds. Studies on inhibition of thymidine phosphorylase revealed that one of the prepared phosphonic acids was a competitive inhibitor of the enzyme (K_i = 4 μM).

  描述了新的等电子、非同构的磷酸酯类核苷酸5'-磷酸的类似物，其磷酸基直接连接在糖环的C4'位置。这些类似物是通过从四氧杂环磷酸酯合成物和硅化的核碱基进行核苷化反应合成的。制备了具有D-和L-系列中erythro和threo构型的嘧啶化合物，并通过核磁共振谱学确定了它们的结构。核磁共振构象研究的结果显示，所有计算的构象体现出典型的核苷酸范围内的最大皱曲。在所有化合物中，S-型构象体更受青睐，并在α-D-threo-化合物中更为显著。对胸苷磷酸酶抑制的研究表明，所制备的磷酸类化合物之一是该酶的竞争性抑制剂（K_i = 4 μM）。
• Preparation of new acylated derivatives of l -arabino-furanose and 2-deoxy- l - erythro -pentofuranose as precursors for the synthesis of l -pentofuranosyl nucleosides
  作者：Corinne Génu-Dellac、Gilles Gosselin、Jean-Louis Imbach

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84166-p

  日期：1992.9

  Abstract 1,2-Di- O -acetyl-3,5-di- O -benzoyl- l -arabinofuranose and 1- O -acetyl-3,5-di- O -benzoyl-2-deoxy- l - erythro -pentofuranose have been synthesised from l -arabinose for use in the preparation of l -pentofuranosyl nucleosides.

  摘要1,2-二-O-乙酰基-3,5-二-O-苯甲酰基-1-呋喃糖和1-O-乙酰基-3,5-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-1-赤藓基-戊呋喃糖已经由1-阿拉伯糖合成了用于制备1-呋喃呋喃糖基核苷的化合物。