6-(4-甲基哌嗪-1-基)吡啶-2,3-二胺 | 126824-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 6-(4-甲基哌嗪-1-基)吡啶-2,3-二胺
• 英文名称: 2,3-diamino-6-(4-methyl-1-piperazinyl) pyridine
• 英文别名: 6-(4-methylpiperazin-1-yl)pyridine-2,3-diamine；2,3-diamino-6-(4-methylpiperazinyl)pyridine
• CAS: 126824-12-2
• 化学式: C₁₀H₁₇N₅
• 分子量: 207.278
• InChiKey: DZXIKFSMQGJVQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-甲基哌嗪-1-基)吡啶-2,3-二胺 在 五氯化磷 作用下， 以 硝基苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(2-Chloromethyl-4,7-dimethoxy-1-methyl-1H-benzoimidazol-5-yl)-5-(4-methyl-piperazin-1-yl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  作为 DNA 结合荧光染料 Hoechst 33258 类似物的取代咪唑 [4,5-b] 吡啶的合成

  摘要：

  摘要 合成了 Hoechst 33258 的各种取代咪唑并 [4,5-b] 吡啶类似物，以探索选择性解旋酶阻断和抗癌活性的潜力。目标化合物IIa、b和d通过合适的官能化二胺和取代的苯并咪唑醛在硝基苯中的缩合获得。

  DOI：

  10.1080/00397919808004966
• 作为产物：
  描述：

  6-(4-methylpiperazin-1-yl)-3-nitropyridin-2-amine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6-(4-甲基哌嗪-1-基)吡啶-2,3-二胺
  参考文献：
  名称：

  咪唑并吡啶-和嘌呤-硫代乙酰胺衍生物：核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶1（NPP1）的强抑制剂。

  摘要：

  核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶1（NPP1）属于胞外核苷酸酶家族，可控制细胞外核苷酸，核苷和（di）磷酸盐的水平。为了研究具有药物样特性的NPP1强效和选择性抑制剂的（病理）生理作用。因此，使用比色测定法以对硝基苯基5'-胸苷单磷酸酯（p -Nph-5'-TMP）作为人工底物，筛选化合物库中的NPP1抑制剂。这导致发现2-（3 H-咪唑并[4,5 - b ]吡啶-2-基硫基）-N-（3,4-二甲氧基苯基）乙酰胺（5a）为具有K i的命中化合物。值为217 nM。随后的结构-活性关系研究导致了嘌呤和咪唑并[4,5- b ]吡啶类似物的开发，用p -Nph-5'-进行测定具有高抑制力（K i值分别为5.00 nM和29.6 nM）。以TMP为底物。出乎意料的是，与ATP作为底物相比，测试时这些化合物的效力明显较低，K i值在低微摩尔范围内。对原型抑制剂的抑制机理进行了研究，发现该抑制剂与两种底物都具有竞争性。

  DOI：

  10.1021/jm501434y

文献信息

• Synthesis of Analogs of Hoechst 33258 Designed for Altered Base and Sequence Recognition
  作者：Ashok K. Sing、J. W. Lown

  DOI：10.1080/00397910008087106

  日期：2000.3

  Abstract The syntheses of various analogs of the minor groove binding agent Hoechst 33258 I are described to explore their potential of selective helicase blockade and anticancer activity. The target compounds II a,b,c and III a,b,c were obtained by condensation of the appropriate functionalized ortho-diamines and substituted benzimidazole carboxaldehydes in nitrobenzene.

  摘要 描述了小沟结合剂 Hoechst 33258 I 的各种类似物的合成，以探索其选择性解旋酶阻断和抗癌活性的潜力。目标化合物II a、b、c和III a、b、c通过适当的官能化邻二胺和取代的苯并咪唑甲醛在硝基苯中的缩合获得。
• 吡咯类BET抑制剂及其制备方法与应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN113264930B

  公开（公告）日：2022-07-29

  本发明公开了吡咯类BET抑制剂及其制备方法与应用。该化合物为如通式(I)所示的结构或其互变异构体、内消旋体、外消旋体、对映异构体、非对映异构体中的一种或多种混合物，或其药学上可接受的盐。此类化合物或其混合物或其药学上可接受的盐以乙酰乙酸乙酯衍生物和氨基芳基乙酮为起始原料，经过连续反应获得通式(I)化合物，其制备方法较为简便，原料易得，并且具有较好该制备方法具有较好的适用性，以此衍生物为活性成分的药物可有效地预防和/或治疗与BET蛋白有关疾病的药物中的用途。
• Method for reducing a susceptibility to tumor formation induced by 3-deoxyglucosone and precursors thereof
  申请人：Brown R. Truman

  公开号：US20060089316A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  Disclosed are methods of using various compounds, which are known to bind to 3-deoxyglucosone (3DG) or precursors thereof, in order to reduce a susceptibility to tumor formation and/or to prevent or delay onset of tumor formation induced by 3DG and its precursors. Also disclosed is the reduction of 3DG levels in high fructose corn syrop so that the high fructose corn syrup is less likely to induce tumor formation.

  公开了使用各种已知与3-脱氧葡萄糖酮（3DG）或其前体结合的化合物的方法，以减少对肿瘤形成的易感性和/或预防或延迟由3DG及其前体诱导的肿瘤形成。还公开了降低高果糖玉米糖浆中3DG水平的方法，以使高果糖玉米糖浆不太可能诱导肿瘤形成。
• Aminoazabenzimidazoles, a Novel Class of Orally Active Antimalarial Agents
  作者：Shahul Hameed P、Murugan Chinnapattu、Gajanan Shanbag、Praveena Manjrekar、Krishna Koushik、Anandkumar Raichurkar、Vikas Patil、Sandesh Jatheendranath、Suresh S. Rudrapatna、Shubhada P. Barde、Nikhil Rautela、Disha Awasthy、Sapna Morayya、Chandan Narayan、Stefan Kavanagh、Ramanatha Saralaya、Sowmya Bharath、Pavithra Viswanath、Kakoli Mukherjee、Balachandra Bandodkar、Abhishek Srivastava、Vijender Panduga、Jitender Reddy、K. R. Prabhakar、Achyut Sinha、María Belén Jiménez-Díaz、María Santos Martínez、Iñigo Angulo-Barturen、Santiago Ferrer、Laura María Sanz、Francisco Javier Gamo、Sandra Duffy、Vicky M. Avery、Pamela A. Magistrado、Amanda K. Lukens、Dyann F. Wirth、David Waterson、V. Balasubramanian、Pravin S. Iyer、Shridhar Narayanan、Vinayak Hosagrahara、Vasan K. Sambandamurthy、Sreekanth Ramachandran

  DOI：10.1021/jm500535j

  日期：2014.7.10

  Whole-cell high-throughput screening of the AstraZeneca compound library against the asexual blood stage of Plasmodium falciparum (Pf) led to the identification of amino imidazoles, a robust starting point for initiating a hit-to-lead medicinal chemistry effort. Structure-activity relationship studies followed by pharmacokinetics optimization resulted in the identification of 23 as an attractive lead with good oral bioavailability. Compound 23 was found to be efficacious (ED90 of 28.6 mg.kg(-1)) in the humanized P. falciparum mouse model of malaria (Pf/SCID model). Representative compounds displayed a moderate to fast killing profile that is comparable to that of chloroquine. This series demonstrates no cross-resistance against a panel of Pf strains with mutations to known antimalarial drugs, thereby suggesting a novel mechanism of action for this chemical class.
• WO2007/45096
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——