dimethyl 3-hydroxy-4-methylphthalate | 1240314-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 3-hydroxy-4-methylphthalate
• 英文别名: dimethyl 3-hydroxy-4-methylbenzene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1240314-07-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: WBLNRJBKZADUGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl ethoxymethylenpyruvate 、 1,3-bis(trimethylsiloxy)-1-methoxypenta-1,3-diene 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以42%的产率得到dimethyl 3-hydroxy-4-methylphthalate
  参考文献：
  名称：

  酯和芳基在 1,3-双(三甲基甲硅烷氧基)-1,3-丁二烯的 [3+3] 环缩合反应中的竞争区域定向效应：3-羟基邻苯二甲酸酯和 2-羟基对苯二甲酸酯的区域选择性合成

  摘要：

  3-Hydroxy-5-methylphthalates 是通过 1,3-双(甲硅烷氧基)-1,3-丁二烯与衍生自乙酰丙酮酸的 4-甲硅烷氧基-2-氧代-3-丁烯酸酯的区域选择性螯合控制环化反应制备的。使用甲硅烷基化苯甲酰丙酮酸盐代替乙酰丙酮酸盐导致区域选择性变化和 6-芳基-2-羟基对苯二甲酸酯的形成。1,3-双（甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与 4-乙氧基-2-氧代-3-丁烯酸酯的环化反应很容易通过烯醇醚与 2-氯-2-氧代乙酸甲酯的缩合获得，提供了一种方便的2-羟基对苯二甲酸酯和 3-羟基邻苯二甲酸酯的方法取决于二烯的取代模式。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901373

文献信息

• Novel Synthesis of 2-Alkylquinolizinium-1-olates and Their 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions with Acetylenes
  作者：Andreas Gebert、Max Barth、Anthony Linden、Ulrich Widmer、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.201200038

  日期：2012.5

  derivatives have the potential to undergo cycloaddition reactions with double and triple bonds, e.g., 1,3‐dipolar cycloadditions or DielsAlder reactions. We here report on the scope and limitations of cycloaddition reactions of 2‐alkylquinolizinium‐1‐olates 9 with electron‐poor acetylene derivatives. As main products of the reaction, 5‐oxopyrrolo[2,1,5‐de]quinolizines (=‘[2.3.3]cyclazin‐5‐ones’) 19 were

  几个2- alkylquinolizinium -1- olates 9，即，heterobetaines，从酮制备11，后者具有容易得到的或者从吡啶-2-甲醛经由一个格利雅反应，然后进行氧化反应用的MnO 2，或从2-吡啶甲酸（=吡啶-2-羧酸）通过相应的Weinreb酰胺和随后的格利雅（Grignard）反应进行。介离子heterobetaines如quinolizinium衍生物必须经历与双键和三键，环加成反应的可能性例如，1,3-偶极环加成或狄尔斯阿尔德反应。我们在这里报告了2-烷基喹啉鎓-1-油酸酯9与贫电子乙炔衍生物的环加成反应的范围和局限性。作为反应的主要产物，通过区域选择性的[2 + 3]环加成反应和环己二烯酮形成了5-氧代吡咯并[2,1,5- de ]喹啉（= [[2.3.3] cyclazin-5-ones]）19衍生物，形成经由一狄尔斯阿尔德反应，被作为副产物获得。2-
• Competing Regiodirecting Effects of Ester and Aryl Groups in [3+3] Cyclocondensations of 1,3-Bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes: Regioselective Synthesis of 3-Hydroxyphthalates and 2-Hydroxyterephthalates
  作者：Mohanad Shkoor、Olumide Fatunsin、Abdolmajid Riahi、Mathias Lubbe、Stefanie Reim、Muhammad Sher、Alexander Villinger、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.200901373

  日期：2010.7

  es are prepared by regioselective chelation-controlled cyclization of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes with 4-silyloxy-2-oxo-3-butenoates derived from acetylpyruvates. The employment of silylated benzoylpyruvates instead of acetylpyruvates results in a regioselectivity change and the formation of 6-aryl-2-hydroxyterephthalates. The cyclization of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes with 4-ethoxy-2-oxo-3-butenoates

  3-Hydroxy-5-methylphthalates 是通过 1,3-双(甲硅烷氧基)-1,3-丁二烯与衍生自乙酰丙酮酸的 4-甲硅烷氧基-2-氧代-3-丁烯酸酯的区域选择性螯合控制环化反应制备的。使用甲硅烷基化苯甲酰丙酮酸盐代替乙酰丙酮酸盐导致区域选择性变化和 6-芳基-2-羟基对苯二甲酸酯的形成。1,3-双（甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与 4-乙氧基-2-氧代-3-丁烯酸酯的环化反应很容易通过烯醇醚与 2-氯-2-氧代乙酸甲酯的缩合获得，提供了一种方便的2-羟基对苯二甲酸酯和 3-羟基邻苯二甲酸酯的方法取决于二烯的取代模式。