4-diethylamino-1,8-naphthalimide | 79238-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-diethylamino-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 6-(Diethylamino)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 79238-89-4
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: SRXMUBLDIKOGOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-diethylamino-1,8-naphthalimide 在 六甲基磷酰三胺 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  萘酚-氨基萘酰亚胺偶联物同时染色内质网和脂滴及光诱导的抗增殖作用

  摘要：

  对五种新型萘酚-氨基萘酰亚胺共轭物1a - 1e （两个生色团之间的接头长度不同）的光物理性质和光化学反应性的详细研究表明，从萘酚到氨基萘酰亚胺的 Förster 共振能量转移 (FRET) 有效，可防止产生醌的光脱水反应甲基化物（QM）。然而，1a和1e显示出光诱导的生物反应性。衍生物1a和1e对 ds-DNA/RNA 和血清白蛋白 (BSA) 均表现出中等亲和力，产生相反的发射响应；DNA/RNA 的强淬灭和 BSA 显着蓝移的强增加。在人类细胞系上进行的共聚焦荧光显微镜和共定位实验显示有效的细胞摄取，没有明显的毒性和染料在细胞内脂质膜中的定位，主要是内质网 (ER) 和脂滴 (LD)。由于极性不同，这些细胞器中的荧光反应不同，化合物1a - 1e具有同时染色 ER 和脂滴的潜力。化合物处理的细胞在 350 nm 处的照射导致非常强的细胞毒性作用，在微摩尔浓度下很明显。因此，提出的染料

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2022.110651
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-1,8-萘醛酸酐 在 氨 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-diethylamino-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  2-和4-硝基萘-1、8-酸酐及其衍生物中硝基的亲核取代

  摘要：

  在某些情况下，在保留酸酐基团的情况下，2-和4-硝基萘-1,8-酸酐中的硝基可以被胺取代。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92917-x

文献信息

• ALEXIOU M.; TYMAN J.; WILSON I., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 24, 2303-2306
  作者：ALEXIOU M.、 TYMAN J.、 WILSON I.

  DOI：——

  日期：——
• Nucleophilic displacement of the nitro group in 2- and 4-nitronaphthalic-1, 8-anhydrides and their derivatives
  作者：Michael Alexiou、John Tyman、Ian Wilson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92917-x

  日期：——

  The nitro group in 2- and 4-nitronaphthalic-1,8-anhydrides can be substituted by amines in certain cases with retention of the anhydride grouping.

  在某些情况下，在保留酸酐基团的情况下，2-和4-硝基萘-1,8-酸酐中的硝基可以被胺取代。
• Simultaneous staining of endoplasmic reticulum and lipid droplets by naphthol-aminonaphthalimide conjugates and photoinduced antiproliferative effects
  作者：Matija Sambol、Marta Košćak、Lidija Uzelac、Marijeta Kralj、Ivo Piantanida、Nikola Basarić

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110651

  日期：2022.10

  human cells lines showed efficient cellular uptake with no apparent toxicity and localization of the dyes in intracellular lipidous membranes, mostly endoplasmic reticulum (ER) and lipid droplets (LD). Owing to different fluorescent response in these organelles due to different polarity, compounds 1a-1e have potential for simultaneous staining of ER and lipid droplets. The irradiation at 350 nm of compound-treated

  对五种新型萘酚-氨基萘酰亚胺共轭物1a - 1e （两个生色团之间的接头长度不同）的光物理性质和光化学反应性的详细研究表明，从萘酚到氨基萘酰亚胺的 Förster 共振能量转移 (FRET) 有效，可防止产生醌的光脱水反应甲基化物（QM）。然而，1a和1e显示出光诱导的生物反应性。衍生物1a和1e对 ds-DNA/RNA 和血清白蛋白 (BSA) 均表现出中等亲和力，产生相反的发射响应；DNA/RNA 的强淬灭和 BSA 显着蓝移的强增加。在人类细胞系上进行的共聚焦荧光显微镜和共定位实验显示有效的细胞摄取，没有明显的毒性和染料在细胞内脂质膜中的定位，主要是内质网 (ER) 和脂滴 (LD)。由于极性不同，这些细胞器中的荧光反应不同，化合物1a - 1e具有同时染色 ER 和脂滴的潜力。化合物处理的细胞在 350 nm 处的照射导致非常强的细胞毒性作用，在微摩尔浓度下很明显。因此，提出的染料