7-chloro-6-methyl-4H-<1,2,3>triazolo<5,1-c><1,4>oxazin-4-one | 142330-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 7-chloro-6-methyl-4H-<1,2,3>triazolo<5,1-c><1,4>oxazin-4-one
• 英文别名: 7-chloro-6-methyl-4H-[1,2,3]triazolo[5,1-c][1,4]oxazin-4-one；7-chloro-6-methyltriazolo[5,1-c][1,4]oxazin-4-one
• CAS: 142330-94-7
• 化学式: C₆H₄ClN₃O₂
• 分子量: 185.57
• InChiKey: RNRDGOKPGMEYDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-6-methyl-4H-<1,2,3>triazolo<5,1-c><1,4>oxazin-4-one 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以63%的产率得到5-氯-3-(氯甲基)-6-甲基-1,4-恶嗪-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Functionalisation in position 3 of 3,5-dichloro-2H-1,4-oxazin-2-ones

  摘要：

  Electrophilic catalysis is shown to give selective substitution of the imidoyl chloride group in 3,5-dichloro-2H-1,4-oxazin-2-ones, avoiding competitive reactions of the nucleophile with the lactone function. With other nucleophiles (SCN-, CH2N2) cyclisations involving the azadiene- or the imine function take place. Cycloaddition of the obtained oxazinones to acetylenic compounds provides polyfunctionalized pyridines.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79064-2
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 3,5-二氯-6-甲基-1,4-噁唑-2-酮 以 乙醚 为溶剂， 反应 96.0h， 以91%的产率得到7-chloro-6-methyl-4H-<1,2,3>triazolo<5,1-c><1,4>oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过3，（5）-（Di）chloro-2 H -1,4-（benz）oxazin-2-ones与重氮化合物或叠氮化钠的反应合成新的[1,2,3]三唑和1 H-四唑

  摘要：

  用重氮化合物或叠氮化钠处理3，（5）-（di）chloro-2 H -1,4-（benz）oxazin-2-ones生成双（三）环化合物，可将其转化为[1,2 ，3]三唑或1,5-二取代的四唑通过与亲核试剂（如甲醇，水和胺）反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88381-5

文献信息

• Synthesis of new 1H-tetrazoles and 1,2,3-triazoles via reactions of 3(,5)-(di)chloro-2H-1,4-(benz)oxazin-2-ones with sodium azide or diazocompounds
  作者：Bart P. Medaer、Koen J. Van Aken、Georges J. Hoornaert

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00423-1

  日期：1996.6

  diazocompounds to yield bi(tri)cyclic tetrazolo- or triazolo fused intermediates via an intramolecular cyclisation reaction. Conversion of these lactone inter-mediates with various nucleophiles generates new substituted 1H-tetrazoles or 1,2,3-triazoles useful for pharmacological screening and for further elaboration via the α-chloroketone substituent at N-1.

  3,5-dichloro-2 H -1,4-oxazin-2-ones和3-chloro-2 H -1,4-benzoxazin-2-ones与叠氮化钠和重氮化合物等双功能试剂反应生成bi（tri环四唑或三唑稠合的中间体通过分子内环化反应。这些内酯中间体与各种亲核试剂的转化产生了新的取代的1 H-四唑或1,2,3-三唑，可用于药理筛选以及通过N-1处的α-氯酮取代基进一步加工。