2,6-Dichloro-3-methyl-5-phenyl-pyridine | 125850-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-Dichloro-3-methyl-5-phenyl-pyridine
• 英文别名: 2,6-Dichloro-3-methyl-5-phenylpyridine
• CAS: 125850-04-6
• 化学式: C₁₂H₉Cl₂N
• 分子量: 238.116
• InChiKey: ZYDOAHKMOOBFAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯-6-甲基-1,4-噁唑-2-酮 、 苯乙炔 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到2,6-Dichloro-3-methyl-5-phenyl-pyridine
  参考文献：
  名称：

  由氰醇合成3,5-二卤代-2H-1,4-恶嗪-2-酮

  摘要：

  在90℃下用草酰氯或溴化物在氯苯中处理脂族和芳基醛的氰醇，得到标题化合物。其结构的证据由其光谱数据以及a和g与炔属双亲二烯体的狄尔斯-阿尔德反应（Diels Alder reaction）给出，以产生取代的吡啶。还观察到了与乙烯的环加成反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99196-2

文献信息

• Diels-Alder Reactions of 6-Alkyl-3,5-dichloro-2<i>H</i>-1,4-oxazin-2-ones with Alkynes: Synthesis of 3,5-Disubstituted 2,6-Dichloropyridines
  作者：Lieven Meerpoel、Geert Deroover、Koen Van Aken、Gerrit Lux、Georges Hoornaert

  DOI：10.1055/s-1991-26570

  日期：——

  The Diels-Alder reaction of 6-alkyl-3,5-dichloro-2H-1,4-oxazin-2-ones 1 with different types of acetylenic compounds 2 is shown to be a versatile method for the generation of variously substituted 2,6-dichloropyridines. In most cases a high degree of regioselectivity and a high yield of 3,5-disubstituted 2,6-dichloropyridines 3 is obtained.

  6- 烷基-3,5-二氯-2H-1,4-恶嗪-2-酮 1 与不同类型乙炔化合物 2 的 Diels-Alder 反应被证明是生成各种取代的 2,6-二氯吡啶的通用方法。 在大多数情况下，可以获得高区域选择性和高产率的 3,5-二取代 2,6-二氯吡啶 3。
• De Borggraeve, Wim; Rombouts, Frederik; Van Der Eycken, Erik, Synlett, 2000, # 5, p. 713 - 715
  作者：De Borggraeve, Wim、Rombouts, Frederik、Van Der Eycken, Erik、Hoornaert, Georges J.

  DOI：——

  日期：——
• MEERPOEL, L.;HOORNAERT, G., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 3183-3186
  作者：MEERPOEL, L.、HOORNAERT, G.

  DOI：——

  日期：——