1-(3-phenylquinoxalin-2-yl)ethan-1-one | 22239-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-(3-phenylquinoxalin-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 3-Phenyl-2-acetylquinoxaline；1-(3-phenylquinoxalin-2-yl)ethanone
• CAS: 22239-98-1
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: VIWVJWWVHFUZKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-phenylquinoxalin-2-yl)ethan-1-one 在 palladium on activated charcoal 、 乙醇 作用下， 生成 1-(3-苯基-1,4-二氢-喹喔啉-2-基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  Barltrop et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 1423,1428

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-phenylquinoxaline-2-carboxylate 在 sodium 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 1-(3-phenylquinoxalin-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Barltrop et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 1132,1133

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Recyclable heterogeneous gold(I)-catalyzed oxidation of internal acylalkynes: Practical access to vicinal tricarbonyls
  作者：Wenli Hu、Bin Huang、Bingbo Niu、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152953

  日期：2021.3

  A highly efficient heterogeneous gold(I)-catalyzed oxidation of internal acylalkynes has been developed using 2,6-dichloropyridine N-oxide as the oxidant in dichloromethane (CH2Cl2) at room temperature, providing a novel and practical approach for the construction of diverse vicinal tricarbonyls such as α,β-diketoesters, 1,2,3-triketones, and α,β-diketoamides in good to excellent yields. The heterogeneous

  在室温下，使用2,6-二氯吡啶N-氧化物作为二氯甲烷（CH 2 Cl 2）的氧化剂，开发了一种高效的异质金（I）催化内部酰基炔烃氧化的方法，为构建该结构提供了一种新颖而实用的方法种类繁多的邻位三羰基化合物，如α，β-二酮酸酯，1,2,3-三酮和α，β-二酮酰胺，收率良好。可以通过简单的制备方法容易地从市售试剂中获得非均相金（I）催化剂，并通过过滤反应混合物进行回收并重复使用多达七次，而不会显着降低催化效率。
• The fluoride ion effect in the reactions of singlet oxygen with enols
  作者：Harry H. Wasserman、James E. Pickett

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96587-1

  日期：——

  The fluoride ion effect in the reactions of enolic systems with singlet oxygen has been investigated. β-Dicarbonyl compounds yielded 1,2,3-tricarbonyl derivatives, some of which underwent further hydration, whereas α-diketones suffered oxidative decarboxylation to give open-chain aldehydo-acids or keto-acids.

  已经研究了烯醇体系与单线态氧反应中的氟离子效应。β-二羰基化合物可生成1,2,3-三羰基衍生物，其中一些经过进一步水合，而α-二酮发生氧化脱羧，生成开链醛酸或酮酸。
• Metal-free C–H methylation and acetylation of heteroarenes with PEG-400
  作者：Vishal Suresh Kudale、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1039/d0gc01183e

  日期：——

  efficient route for methylation and acetylation of aza-heteroarenes using PEG-400 under O2 and TsOH·H2O for the first time by tuning the reaction conditions using a different set of starting materials. The key features of the current protocol are oxidative C–O and C–C bond scission under metal-free conditions with good functional group tolerance, and a broad substrate scope. The potential applicability

  从可再生和廉价来源产生甲基碳来源具有挑战性。在本文中，我们通过使用不同的起始原料调整反应条件，首次描述了在O 2和TsOH·H 2 O下使用PEG-400进行氮杂杂芳烃甲基化和乙酰化的新颖而有效的途径。当前协议的关键特征是在无金属条件下具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围的氧化性C–O和C–C键断裂。通过一锅法证明了所设计方法的潜在适用性，可用于合成中枢神经系统（CNS）抑制剂和抗惊厥药物分子。
• Substituted quinoxalyl-imidazolidine-2,4-diones, processes for their
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04943576A1

  公开（公告）日：1990-07-24

  Substituted quinoxalyl-imidazolidine-2,4-diones, processes for their preparation, their use as medicaments and pharmaceutical preparations 5-Quinoxalyl-imidazolidine-2,4-diones of the formula I ##STR1## in which R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 have the meanings given, and physiologically tolerated salts thereof and processes for their preparation are described. The compounds inhibit aldose reductase and can be used as medicaments.

  取代的喹喹啉基咪唑啉-2,4-二酮，其制备方法，作为药物和药物制剂使用的过程。公式I的5-喹啉基咪唑啉-2,4-二酮 其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5具有给定的含义，以及其生理耐受盐和其制备方法。这些化合物抑制醛糖还原酶，可用作药物。
• Substituierte Chinoxalyl-imidazolidin-2,4-dione, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Arzneimittel sowie pharmazeutische Präparate
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0288898A1

  公开（公告）日：1988-11-02

  5-Chinoxalyl-imidazolidin-2,4-dione der Formel I in welcher R¹, R², R³, R⁴ und R⁵ angegebene Bedeutungen haben und deren physiologisch verträgliche Salze und Verfahren zu ihrer Herstellung werden beschrieben. Die Verbindungen hemmen die Aldose-Reduktase und können als Arzneimittel verwendet werden.

  式 I 的 5-喹喔啉基咪唑烷-2,4-二酮 式中 R¹、R²、R³、R⁴ 和 R⁵ 的含义，以及它们的生理耐受盐和制备工艺。这些化合物能抑制醛糖还原酶，可用作医药产品。