isoquinoline trifluoroacetate | 4215-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: isoquinoline trifluoroacetate
• 英文别名: isoquinolinium trifluoroacetate；Isoquinoline+Trifluoroacetate；isoquinolin-2-ium;2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 4215-41-2
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₉H₇N
• 分子量: 243.185
• InChiKey: ABYFFXIDAKWFTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氘代二甲亚砜 、 isoquinoline trifluoroacetate 在 g-CN/MnO/MnO(OH) nanocomposite 、 air 作用下， 以 水 为溶剂， 以77 %的产率得到1-[²H₃]-methylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过非均相类光芬顿过程激活 DMSO(-d6)，并原位产生羟基自由基，用于 (iso)quinoliniums 的 C-H (trideutero) 甲基化

  摘要：

  激活二甲基亚砜 (DMSO, CH 3 SOCH 3 ) 作为 (iso)quinoliniums ( 1 ) C-H 官能化中的甲基化试剂，这是一种非均相类光芬顿方法，涉及通过 gCN原位生成羟基自由基首次实现可见光照射下的/MnO/MnO(OH)光催化剂。在开发的方法中，（异）喹啉（1.0 毫摩尔规模的1）的甲基化只需要少量的 gCN/MnO/MnO(OH) 光催化剂 (15 mg) 即可实现中等至良好的预期收率甲基化产物 ( 2）在环境条件下。从机理上讲，当 gCN/MnO/MnO(OH) 光催化剂在可见光照射下与 H 2 O 和 O 2发生反应时会产生羟基自由基 (˙OH)，然后将它们添加到 DMSO 中，然后在其中裂解为 ˙CH 3自由基。该产物是通过对1最缺电子的位置的˙CH 3自由基进行亲核攻击，然后进行去质子化反应而生成的。当DMSO-d 6 ( CD 3 SOCD 3) 被用来代替

  DOI：

  10.1039/d3gc00187c
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 、 三氟乙酸 以 氯仿 为溶剂， 生成 isoquinoline trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  氢卤化吡啶鎓盐的氢键物种。2.在非质子传递溶剂中的测温行为

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j150656a044
• 作为试剂：
  描述：

  3-氧代-1,3-二氢-2-苯并呋喃-1-甲酰氯 、 2-mercaptopyridine-1-oxide sodium salt 在 4-二甲氨基吡啶 、 isoquinoline trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2'-二硫二吡啶 、 3-(2-pyridylthio)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of Phthalide-3-carboxylic Acid. VII. Reaction With Isoquinoline Derivatives

  摘要：

  酞-3-羧酸在异喹啉、1-氯异喹啉和异喹啉 N-氧化物存在下进行脱羧反应，得到的化合物产率很低，这些化合物是异喹啉杂环在 C1 处与酞酰基发生烷基化反应而产生的。尝试在异喹啉鎓盐存在下进行巴顿脱羧-烷基化反应并不成功。

  DOI：

  10.1071/ch9900375

文献信息

• A new general method of homolytic alkylation of protonated heteroaromatic bases
  作者：Graziano Castaldi、Francesco Minisci、Vito Tortelli、Elena Vismara

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91198-0

  日期：1984.1

  Alkyl iodides and benzoyl peroxides provide a new general method of homolytic alkylation of protonated heteroaromatic bases. Yields are good and the substitution is selective in the positions ortho and para to the heteroatom.

  烷基碘和过氧化苯甲酰提供了质子化杂芳族碱均质烷基化的新通用方法。产率良好，并且在杂原子的邻位和对位上的取代是选择性的。
• CASTALDI, G.;MINISCI, F.;TORTELLI, V.;VISMARA, E., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 35, 3897-3900
  作者：CASTALDI, G.、MINISCI, F.、TORTELLI, V.、VISMARA, E.

  DOI：——

  日期：——