(1S,2S)-3-methyl-2-phenyl-1-tosyl-but-3-enyl N,N-diisopropylcarbamate | 1187873-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-3-methyl-2-phenyl-1-tosyl-but-3-enyl N,N-diisopropylcarbamate
• 英文别名: [(1S,2S)-3-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenylbut-3-enyl] N,N-di(propan-2-yl)carbamate
• CAS: 1187873-70-6
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₄S
• 分子量: 443.607
• InChiKey: YPECUYMNHGSWNV-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-phenyl-1-tosylvinyl N,N-diisopropylcarbamate 、 异丙烯基溴化镁 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 (1S,6S)-1,6-Diisopropyl-1,2,5,6-tetrahydro-3,4-dioxa-6a,7a-diaza-cyclopenta[a]pentalene 、 甲酸 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1S,2S)-3-methyl-2-phenyl-1-tosyl-but-3-enyl N,N-diisopropylcarbamate 、 (1R,2R)-3-methyl-2-phenyl-1-tosyl-but-3-enyl N,N-diisopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的格氏试剂不对称共轭加成到1-（N，N-二异丙基氨基甲酰氧基）-1-甲苯磺酰基-1-烯烃

  摘要：

  将格氏试剂的铜催化共轭加成到1-（N，N-二异丙基氨基甲酰氧基）-1-甲苯基-1-烯烃上，得到1-（N，N-二异丙基氨基甲酰氧基）-1-甲苯基-2-支链烷烃。筛选各种铜配体用于该反应。从某些底物和烯丙基溴化镁，几个Josiphos配体产生了低到中等的不对称诱导，以及良好的非对映选择性。通过与手性池合成和立体选择性锂化方法的另一种合成途径的相同产物进行比较，确定了该反应的1-（N，N-二异丙基氨基甲酰氧基）-1-甲苯基-2-支链烷烃的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.06.001

文献信息

• Copper-catalyzed asymmetric conjugate addition of Grignard reagents to 1-(N,N-diisopropylcarbamoyloxy)-1-tosyl-1-alkenes
  作者：Yue-Lei Chen、Dieter Hoppe

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.06.001

  日期：2009.7

  A copper-catalyzed conjugate addition of Grignard reagents to 1-(N,N-diisopropylcarbamoyloxy)-1-tosyl-1-alkenes led to 1-(N,N-diisopropylcarbamoyloxy)-1-tosyl-2-branched alkanes. Various copper ligands were screened for this reaction. From certain substrates and allylmagnesium bromide, several Josiphos ligands gave low to moderate asymmetric inductions, along with good diastereoselectivity. The stereochemistry

  将格氏试剂的铜催化共轭加成到1-（N，N-二异丙基氨基甲酰氧基）-1-甲苯基-1-烯烃上，得到1-（N，N-二异丙基氨基甲酰氧基）-1-甲苯基-2-支链烷烃。筛选各种铜配体用于该反应。从某些底物和烯丙基溴化镁，几个Josiphos配体产生了低到中等的不对称诱导，以及良好的非对映选择性。通过与手性池合成和立体选择性锂化方法的另一种合成途径的相同产物进行比较，确定了该反应的1-（N，N-二异丙基氨基甲酰氧基）-1-甲苯基-2-支链烷烃的立体化学。