1,4-bis(phenylhydroxymethyl)naphthalene | 1312757-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-bis(phenylhydroxymethyl)naphthalene
• 英文别名: [4-[Hydroxy(phenyl)methyl]naphthalen-1-yl]-phenylmethanol
• CAS: 1312757-63-3
• 化学式: C₂₄H₂₀O₂
• 分子量: 340.422
• InChiKey: PXVZISPKBLKDOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(phenylhydroxymethyl)naphthalene 在 三氟化硼乙醚 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 chloropalladium(II) 5,10,15,20-tetraphenyl-1,4-naphthiporphyrin
  参考文献：
  名称：

  1,4-萘卟啉的构象柔性促进钯介导的萘向异茚的收缩

  摘要：

  碳卟啉类化合物5,10,15,20-四苯基-1,4-萘卟啉和5,20-二苯基-10,15-二甲苯基-24-噻吩-1,4-萘卟啉，其在大环骨架中包含萘环通过使用三吡喃的萘类似物以“ 3 +1”方法的一种改进形式获得。1，4-萘卟啉和24-thia-1，4-萘卟啉是平面的，除了萘部分朝着大环中心倾斜，这是通过X射线晶体学测定的。广泛的NMR研究表明1，4-萘卟啉的双质子化由于萘部分的翻转而引起了显着的构象变化，从而提供了扩展的大环结构。氯化钯（II）与1,4-萘卟啉在乙腈中反应生成钯（II）1,4-萘卟啉，保留了游离碱的折叠构象。钯（II）引起的非凡的，易催化的萘到异茚的收缩产生了第一个金属（II）苯并碳卟啉配合物，该配合物具有独特的四面体碳配位模式。

  DOI：

  10.1021/om2004139
• 作为产物：
  描述：

  萘-1,4-二羰基二氯 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1,4-bis(phenylhydroxymethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  萘甲卟啉

  摘要：

  苯并卟啉，具有苯环代替通常的吡咯单元之一的交叉共轭卟啉类似物，具有不同程度的大环芳族芳香性，因为6π电子芳烃需要放弃其芳族特征以促进整个系统的共轭。由于萘在放弃其苯单元中的一个时会损失较少的共振稳定能，因此建议与相关的苯并卟啉相比，萘并卟啉将显示出增强的亲核性。使用MacDonald缩合反应的“ 3 +1”变体制备萘并卟啉，方法是在TFA存在下使1,3-萘二甲甲醛与三吡喃反应，然后用DDQ氧化。尽管萘甲卟啉的游离碱形式没有显示出整体的嗜碱性，但在TFA-CDCl 3中有相应的适应症证实了显着的变径环电流，其中内部CH向高场移动到4.0至4.6 ppm之间。通过与乙腈中的Pd（OAc）2反应，萘并卟啉转化为相应的钯（II）配合物，并通过X射线晶体学对其进行进一步表征。类似地，通过“ 3 + 1”方法由4-甲氧基-1,3-萘-二甲醛制备氧炔基卟啉，并且与氧苄基卟啉相比，它们显示出略微增强的变渗

  DOI：

  10.1021/jo200622s