1,4-bis(phenylhydroxymethyl)naphthalene | 1312757-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-bis(phenylhydroxymethyl)naphthalene
• 英文别名: [4-[Hydroxy(phenyl)methyl]naphthalen-1-yl]-phenylmethanol
• CAS: 1312757-63-3
• 化学式: C₂₄H₂₀O₂
• 分子量: 340.422
• InChiKey: PXVZISPKBLKDOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(phenylhydroxymethyl)naphthalene 在 三氟化硼乙醚 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 chloropalladium(II) 5,10,15,20-tetraphenyl-1,4-naphthiporphyrin
  参考文献：
  名称：

  1,4-萘卟啉的构象柔性促进钯介导的萘向异茚的收缩

  摘要：

  碳卟啉类化合物5,10,15,20-四苯基-1,4-萘卟啉和5,20-二苯基-10,15-二甲苯基-24-噻吩-1,4-萘卟啉，其在大环骨架中包含萘环通过使用三吡喃的萘类似物以“ 3 +1”方法的一种改进形式获得。1，4-萘卟啉和24-thia-1，4-萘卟啉是平面的，除了萘部分朝着大环中心倾斜，这是通过X射线晶体学测定的。广泛的NMR研究表明1，4-萘卟啉的双质子化由于萘部分的翻转而引起了显着的构象变化，从而提供了扩展的大环结构。氯化钯（II）与1,4-萘卟啉在乙腈中反应生成钯（II）1,4-萘卟啉，保留了游离碱的折叠构象。钯（II）引起的非凡的，易催化的萘到异茚的收缩产生了第一个金属（II）苯并碳卟啉配合物，该配合物具有独特的四面体碳配位模式。

  DOI：

  10.1021/om2004139
• 作为产物：
  描述：

  萘-1,4-二羰基二氯 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1,4-bis(phenylhydroxymethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  萘甲卟啉

  摘要：

  苯并卟啉，具有苯环代替通常的吡咯单元之一的交叉共轭卟啉类似物，具有不同程度的大环芳族芳香性，因为6π电子芳烃需要放弃其芳族特征以促进整个系统的共轭。由于萘在放弃其苯单元中的一个时会损失较少的共振稳定能，因此建议与相关的苯并卟啉相比，萘并卟啉将显示出增强的亲核性。使用MacDonald缩合反应的“ 3 +1”变体制备萘并卟啉，方法是在TFA存在下使1,3-萘二甲甲醛与三吡喃反应，然后用DDQ氧化。尽管萘甲卟啉的游离碱形式没有显示出整体的嗜碱性，但在TFA-CDCl 3中有相应的适应症证实了显着的变径环电流，其中内部CH向高场移动到4.0至4.6 ppm之间。通过与乙腈中的Pd（OAc）2反应，萘并卟啉转化为相应的钯（II）配合物，并通过X射线晶体学对其进行进一步表征。类似地，通过“ 3 + 1”方法由4-甲氧基-1,3-萘-二甲醛制备氧炔基卟啉，并且与氧苄基卟啉相比，它们显示出略微增强的变渗

  DOI：

  10.1021/jo200622s

文献信息

• Naphthiporphyrins
  作者：Timothy D. Lash、Alexandra M. Young、Jane M. Rasmussen、Gregory M. Ferrence

  DOI：10.1021/jo200622s

  日期：2011.7.15

  cross-conjugated porphyrin analogues with a benzene ring in place of one of the usual pyrrole units, have varying degrees of macrocyclic aromaticity because the 6π electron arene needs to give up its aromatic characteristics to facilitate conjugation over the entire system. As naphthalene would lose less resonance stabilization energy in giving up one of its benzene units, it was proposed that naphthiporphyrins

  苯并卟啉，具有苯环代替通常的吡咯单元之一的交叉共轭卟啉类似物，具有不同程度的大环芳族芳香性，因为6π电子芳烃需要放弃其芳族特征以促进整个系统的共轭。由于萘在放弃其苯单元中的一个时会损失较少的共振稳定能，因此建议与相关的苯并卟啉相比，萘并卟啉将显示出增强的亲核性。使用MacDonald缩合反应的“ 3 +1”变体制备萘并卟啉，方法是在TFA存在下使1,3-萘二甲甲醛与三吡喃反应，然后用DDQ氧化。尽管萘甲卟啉的游离碱形式没有显示出整体的嗜碱性，但在TFA-CDCl 3中有相应的适应症证实了显着的变径环电流，其中内部CH向高场移动到4.0至4.6 ppm之间。通过与乙腈中的Pd（OAc）2反应，萘并卟啉转化为相应的钯（II）配合物，并通过X射线晶体学对其进行进一步表征。类似地，通过“ 3 + 1”方法由4-甲氧基-1,3-萘-二甲醛制备氧炔基卟啉，并且与氧苄基卟啉相比，它们显示出略微增强的变渗
• Conformational Flexibility of 1,4-Naphthiporphyrin Promotes a Palladium-Mediated Contraction of Naphthalene to Isoindene
  作者：Bartosz Szyszko、Lechosław Latos-Grażyński

  DOI：10.1021/om2004139

  日期：2011.8.22

  reaction of palladium(II) chloride with 1,4-naphthiporphyrin in acetonitrile yielded palladium(II) 1,4-naphthiporphyrin, which preserved the folded conformation of the free base. The remarkable, facile palladium(II)-stimulated contraction of naphthalene to isoindene produced the first complex of metal(II) benzocarbaporphyrin which acquires a unique tetrahedral carbon coordination mode.

  碳卟啉类化合物5,10,15,20-四苯基-1,4-萘卟啉和5,20-二苯基-10,15-二甲苯基-24-噻吩-1,4-萘卟啉，其在大环骨架中包含萘环通过使用三吡喃的萘类似物以“ 3 +1”方法的一种改进形式获得。1，4-萘卟啉和24-thia-1，4-萘卟啉是平面的，除了萘部分朝着大环中心倾斜，这是通过X射线晶体学测定的。广泛的NMR研究表明1，4-萘卟啉的双质子化由于萘部分的翻转而引起了显着的构象变化，从而提供了扩展的大环结构。氯化钯（II）与1,4-萘卟啉在乙腈中反应生成钯（II）1,4-萘卟啉，保留了游离碱的折叠构象。钯（II）引起的非凡的，易催化的萘到异茚的收缩产生了第一个金属（II）苯并碳卟啉配合物，该配合物具有独特的四面体碳配位模式。