(E)-4-benzylidene-3-phenyloxazolidin-2-one | 951010-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (E)-4-benzylidene-3-phenyloxazolidin-2-one
• CAS: 951010-00-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: UZEZFZALHFNBEY-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cinnamyl phenylcarbamate 在 chloropyridinecobaloxime(III) 、 10-phenyl-9-(2,4,6-trimethylphenyl)acridinium tetrafluoroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 以39%的产率得到(E)-4-benzylidene-3-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯烃分子内脱氢胺化通过双有机光氧化还原和钴催化在没有氢受体的情况下进行

  摘要：

  在没有牺牲氢受体的情况下，直接 C-H/N-H 脱氢偶联是一种有前途但在热力学上不利的转变。在此，通过协同光氧化还原和钴催化与H 2释放，实现了概念上新颖的烯烃无氧化剂脱氢胺化。通过这种方法，合成了具有优异原子经济性的多种五元 N-杂环。绿色系统将解决对传统氧化条件敏感的挑战。此外，讨论了该方法的范围和机械细节。

  DOI：

  10.1039/d2gc02084j

文献信息

• Synthesis of Exo- and Endocyclic Enamides Through Copper-Catalyzed Regioselective Intramolecular <i>N</i> -Halovinylation
  作者：Nicolas Gilbert、Simon Ricard、Jodrey Bergeron、Pierre Lambolez、Benoit Daoust

  DOI：10.1002/ejoc.202000137

  日期：2020.5.10

  copper‐catalyzed cross‐coupling of 1,2‐dihaloalkenes and amides leads to cyclic β‐haloenamides, which can participate in a second cross‐coupling reaction to efficiently synthesize highly functionalized cyclic enamides. The selectivity of the intramolecular coupling between exo‐ and endocyclic regioisomers is a crucial synthetic factor and can be influenced by the structure of the substrate and the reaction conditions

  1,2-二卤代烯烃与酰胺的分子内铜催化交叉偶联反应生成环状β-卤代烯酰胺，后者可参与第二次交叉偶联反应以有效合成高度官能化的环状酰胺。外环和内环区域异构体之间分子内偶联的选择性是至关重要的合成因素，并受底物结构和反应条件的影响。
• Comparison between Conventional and Nonconventional Methods for the Synthesis of Some 2-Oxazolidinone Derivatives and Preliminary Investigation of Their Inhibitory Activity Against Certain Protein Kinases
  作者：S. Ziane、M. M. Mazari、A. M. Safer、A. Sad El Hachemi Amar、S. Ruchaud、B. Baratte、S. Bach

  DOI：10.1134/s1070428019070248

  日期：2019.7

  A series of propargyl and allyl carbamates were prepared directly from propargyl and allyl alcohols and phenyl or cyclohexyl isocyanate or indirectly by generating the isocyanates in situ from the corresponding Cbz-protected amines. The obtained carbamates underwent intramolecular nucleophilic cyclization in presence of cesium hydroxide monohydrate as a base catalyst under conventional and ultrasonic

  直接由炔丙醇和烯丙醇和异氰酸苯酯或环己基酯制备一系列炔丙基和烯丙基氨基甲酸酯，或通过从相应的Cbz保护的胺原位生成异氰酸酯间接制备。所得氨基甲酸酯在氢氧化铯一水合物作为碱催化剂的情况下，在常规和超声辐射条件下，进行分子内亲核环化反应，以良好至优异的产率得到相应的取代的4-（亚苄基）亚甲基-2-恶唑烷酮。超声辐射的使用显着提高了环化产物的产率并显着缩短了反应时间。在某些情况下，反应是高度立体选择性的，并且（Z）-4-亚苄基恶唑烷酮形成为单个立体异构体。进行了一系列生物学测试，以评估所有合成化合物对某些蛋白激酶的抑制潜力。
• Gold-Catalyzed Cyclization of <i>O</i>-Propargyl Carbamates under Mild ­Conditions: A Convenient Access to 4-Alkylidene-2-oxazolidinones
  作者：Hans-Günther Schmalz、Stefanie Ritter、Yoshikazu Horino、Johann Lex

  DOI：10.1055/s-2006-951555

  日期：——

  On treatment with catalytic amounts of gold(I) chloride (AuCl) and a base co-catalyst, O-propargyl carbamates smoothly undergo a 5-exo-dig cyclization at room temperature to afford 4-methylene-2-oxazolidinones in high yield. Substrates with a sub­stituent at the alkyne terminus stereoselectively give rise to (Z)-4-alkylidene-2-oxazolidinones.

  在使用催化量的氯化金（I）（AuCl）和碱助催化剂处理时，O-丙炔基氨基甲酸酯会在室温下顺利发生 5-外-消化环化反应，从而以高产率获得 4-亚甲基-2-恶唑烷酮。在炔末端具有取代基的底物可立体选择性地生成 (Z)-4- 亚烷基-2-恶唑烷酮。
• Intramolecular dehydrogenative amination of alkenes <i>via</i> dual organic photoredox and cobalt catalysis without a hydrogen acceptor
  作者：Wan-Lei Yu、Zi-Gang Ren、Wei Ma、Haixue Zheng、Wangsuo Wu、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1039/d2gc02084j

  日期：——

  Direct C–H/N–H dehydrogenative coupling is a promising yet thermodynamically unfavorable transformation in the absence of a sacrificial hydrogen acceptor. Herein, a conceptually novel oxidant-free dehydrogenative amination of alkenes through a synergistic photoredox and cobalt catalysis with H2 evolution has been achieved. With this approach, a wide range of five-membered N-heterocycles were synthesized

  在没有牺牲氢受体的情况下，直接 C-H/N-H 脱氢偶联是一种有前途但在热力学上不利的转变。在此，通过协同光氧化还原和钴催化与H 2释放，实现了概念上新颖的烯烃无氧化剂脱氢胺化。通过这种方法，合成了具有优异原子经济性的多种五元 N-杂环。绿色系统将解决对传统氧化条件敏感的挑战。此外，讨论了该方法的范围和机械细节。