6-(二溴甲基)烟腈 | 1189128-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-(二溴甲基)烟腈
• 英文名称: 2-(dibromomethyl)pyridine-5-carbonitrile
• 英文别名: 3-Pyridinecarbonitrile, 6-(dibromomethyl)-；6-(dibromomethyl)pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 1189128-09-3
• 化学式: C₇H₄Br₂N₂
• 分子量: 275.93
• InChiKey: YQIQAYTUTMHOTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸单叔丁酯 、 6-(二溴甲基)烟腈 在 哌啶 、 吡啶 作用下， 以88%的产率得到tert-butyl 3-(5-cyanopyridin-2-yl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  gem-Dibromomethyl芳烃：Knoevenagel-Doebner反应中的有效醛当量

  摘要：

  描述了有效合成肉桂酸酯的Knoevenagel-Doebner反应的有价值的变化。该反应在单个步骤中由宝石-二溴甲基芳族化合物提供肉桂酸酯，否则其需要将宝石-二溴化物水解转化为醛，并证明了用于非商业和昂贵醛的替代试剂的使用。此外，还描述了宝石-二溴甲基芳族化合物与丙二酸和二碳酸二叔丁酯的反应，用于一锅合成肉桂酸叔丁基酯。 Knoevenagel-Doebner反应-肉桂酸叔丁酯-宝石-二溴甲基芳族化合物-二碳酸二叔丁酯-水解

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216849

文献信息

• gem-Dibromomethyl Aromatics: Efficient Aldehyde Equivalents in the Knoevenagel-Doebner Reaction
  作者：John Augustine、Yanjerappa Naik、Subba Poojari、Nagaraja Chowdappa、Bailur Sherigara、Kummara Areppa

  DOI：10.1055/s-0029-1216849

  日期：2009.7

  efficient synthesis of cinnamic esters is described. This reaction provides cinnamic esters in a single step from gem-dibromomethyl aromatics, which otherwise require the hydrolytic conversion of gem-dibromides into aldehydes, and demonstrates the use of an alternative reagent for noncommercial and expensive aldehydes. Further, the reaction of gem-dibromomethyl aromatics with malonic acid and di-tert-butyl

  描述了有效合成肉桂酸酯的Knoevenagel-Doebner反应的有价值的变化。该反应在单个步骤中由宝石-二溴甲基芳族化合物提供肉桂酸酯，否则其需要将宝石-二溴化物水解转化为醛，并证明了用于非商业和昂贵醛的替代试剂的使用。此外，还描述了宝石-二溴甲基芳族化合物与丙二酸和二碳酸二叔丁酯的反应，用于一锅合成肉桂酸叔丁基酯。 Knoevenagel-Doebner反应-肉桂酸叔丁酯-宝石-二溴甲基芳族化合物-二碳酸二叔丁酯-水解