(4S,5S)-2-ethenyl-1,3-dimethyl-4,5-diphenylimidazolidine-2-propanal | 299178-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4S,5S)-2-ethenyl-1,3-dimethyl-4,5-diphenylimidazolidine-2-propanal
• 英文别名: 3-[(4S,5S)-2-ethenyl-1,3-dimethyl-4,5-diphenylimidazolidin-2-yl]propanal
• CAS: 299178-63-5
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O
• 分子量: 334.461
• InChiKey: DTUJMZDQOXAEEJ-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-2-ethenyl-1,3-dimethyl-4,5-diphenylimidazolidine-2-propanal 在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4S,5S)-(E)-2-ethenyl-2-(hexa-3,5-dien-1-yl)-1,3-dimethyl-4,5-diphenyl-imidazolidine
  参考文献：
  名称：

  旋光性环状N，N-二烷基氨基缩醛在不对称诱导中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]根据所研究的环化作用，旋光性酮N，N-二烷基缩醛胺A的环化提供了非对映异构体B作为主要产物，其非对映体选择性范围从接近1：1到基本上100：0。

  DOI：

  10.1021/ol0001517
• 作为产物：
  描述：

  4,5-diphenylethylene (cis,trans) sulphate 在 Pd-BaSO₄ 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.14h， 生成 (4S,5S)-2-ethenyl-1,3-dimethyl-4,5-diphenylimidazolidine-2-propanal
  参考文献：
  名称：

  旋光性环状N，N-二烷基氨基缩醛在不对称诱导中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]根据所研究的环化作用，旋光性酮N，N-二烷基缩醛胺A的环化提供了非对映异构体B作为主要产物，其非对映体选择性范围从接近1：1到基本上100：0。

  DOI：

  10.1021/ol0001517

文献信息

• Use of Optically Active Cyclic <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkyl Aminals in Asymmetric Induction
  作者：Michael E. Jung、Adrian Huang

  DOI：10.1021/ol0001517

  日期：2000.8.1

  [reaction: see text]Cyclization of the optically active ketone N,N-dialkyl aminals A affords the diastereomer B as the major product with diastereoselectivities ranging from nearly 1:1 to essentially 100:0 depending on the cyclization studied.

  [反应：见正文]根据所研究的环化作用，旋光性酮N，N-二烷基缩醛胺A的环化提供了非对映异构体B作为主要产物，其非对映体选择性范围从接近1：1到基本上100：0。