N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-morpholinecarboxamide | 23747-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-morpholinecarboxamide
• 英文别名: morpholine-4-carboxylic acid 4-trifluoromethyl-anilide；N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]morpholine-4-carboxamide
• CAS: 23747-88-8
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃N₂O₂
• 分子量: 274.243
• InChiKey: QUAOSXWBYLEUOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 (N-benzyl-N-methyl) benzene sulfone iminium fluoride trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-morpholinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过模块化合成途径扩大氟甲脒的获取范围

  摘要：

  尽管氟甲脒结合了药物设计中最受重视的两种元素：氮和氟，但它是一种未被充分利用和研究的官能团。我们报告了通过原位生成的偕胺肟重排来实用和模块化合成氟甲脒。在室温下仅需 60 秒即可获得高产率，凸显了该协议的效率。此外，氟甲脒被证明是合成各种脲和氨基甲酸酯的有用中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00131

文献信息

• Oxovanadium(V)-Catalyzed Synthesis of Unsymmetrical Ureas by Activation of Carbon Dioxide under Ambient Pressure
  作者：Takanari Matsutani、Kotaro Aoyama、Toshiyuki Moriuchi

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00623

  日期：——

  A sustainable approach for the catalytic synthesis of unsymmetrical ureas from disilylamines through catalytic activation of carbon dioxide as a C1 building block under ambient pressure was performed by using a commercially available easy-to-handle NH4VO3. This catalytic system displayed a wide range of substrate applicability without the use of any dehydrating reagents or bases. Gram-scale catalytic

  通过使用市售的易于处理的 NH 4 VO 3，在环境压力下催化活化二氧化碳作为 C1 结构单元，从二甲硅烷胺催化合成不对称脲的可持续方法。该催化体系在不使用任何脱水试剂或碱的情况下表现出广泛的底物适用性。成功进行了克级催化反应，以验证在环境二氧化碳压力下催化合成不对称尿素的可扩展性。
• <scp>Metallaphotoredox‐Catalyzed Three‐Component</scp> Couplings for Practical Synthesis of Ureas and Carbamates^†
  作者：Ernest Koranteng、Zhen‐Cao Shu、Yi‐Yin Liu、Qian Yang、Bin Shi、Qiang‐Xian Wu、Fen Tan、Liang‐Qiu Lu、Wen‐Jing Xiao

  DOI：10.1002/cjoc.202300500

  日期：2024.2

  sodium cyanate and amines enabled by nickel/photoredox dual catalysis for the preparation of unsymmetrical ureas. The reaction features simple and safe operations, broad substrate scopes, and product diversities. It allows the facile synthesis of N-aryl/vinyl ureas from readily available, user-friendly feedstocks under mild conditions (27 examples, 36%—98% yields). In addition, this method is further derived

  脲由于具有二酰胺结构，可形成强氢键，广泛应用于药物、材料和催化剂。因此，开发高效、绿色的尿素化合物特别是不对称尿素的合成方法具有重要的科学意义。在这里，我们公开了通过镍/光氧化还原双重催化实现有机卤化物、氰酸钠和胺的新型高效三组分偶联反应，用于制备不对称脲。该反应具有操作简单安全、底物范围广、产物多样性等特点。它允许在温和条件下从容易获得、用户友好的原料中轻松合成N-芳基/乙烯基脲（27 个示例，产率 36%—98%）。此外，该方法进一步衍生以醇为亲核试剂，合成一系列氨基甲酸酯（实例15个，收率40%—95%）。机理实验表明，卤化物与氰酸钠偶联生成的异氰酸酯可能是该反应的关键中间体。