3,4-bis(5-chloro-2-methylthiophen-3-yl)furan | 1370477-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3,4-bis(5-chloro-2-methylthiophen-3-yl)furan
• CAS: 1370477-96-5
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂OS₂
• 分子量: 329.271
• InChiKey: KZMSMOBITJNSMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(5-chloro-2-methylthiophen-3-yl)furan 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 93.92h， 生成 hexane-1,6-diyl-bis(4-(4-(5-chloro-2-methylthiophen-3-yl)furan-3-yl)-5-methylthiophene-2-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  Controlling a Polymer Adhesive Using Light and a Molecular Switch

  摘要：

  A thermally remendable polymer was synthesized by the Diels-Alder reaction between dithienylfuran and maleimide monomers to generate a photoresponsive diarylethene. UV light (312 nm) and visible light (>435 nm) "gate" the reversibility of the Diels Alder reaction and turn the self-healing properties of the polymer "off" and "on", respectively. After exposure to UV light, the strength of the polymer as an adhesive is enhanced. Visible light weakens the adhesive.

  DOI：

  10.1021/ja500496n
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-5-chloro-2-methylthiophene 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium carbonate decahydrate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 3,4-bis(5-chloro-2-methylthiophen-3-yl)furan
  参考文献：
  名称：

  Using light and a molecular switch to ‘lock’ and ‘unlock’ the Diels–Alder reaction

  摘要：

  光用于“开启”Diels-Alder反应，采用光响应的二噻吩呋喃主链，并在100°C时能够切换Diels-Alder反应的可逆性。这些特性使得该系统成为开发下一代自愈合聚合物和光热药物传递载体的优秀候选者。

  DOI：

  10.1039/c2ob06908c