17β-hydroxy-4-androsteno[2,3-d]isoxazole | 60413-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-hydroxy-4-androsteno[2,3-d]isoxazole
• 英文别名: 17β-Hydroxy-androsta-2.4-dieno<2.4-d>isoxazol；17β-Hydroxy-Δ⁴-androsteno<2.3-d>isoxazol；androst-4-eno[2,3-d]isoxazol-17β-ol；(17beta)-Androsta-2,4-dieno(2,3-d)isoxazol-17-ol；(1S,2R,13R,14S,17S,18S)-2,18-dimethyl-7-oxa-6-azapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icosa-4(8),5,9-trien-17-ol
• CAS: 60413-79-8
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₂
• 分子量: 313.44
• InChiKey: DYZKECRYCBBYFI-GJCUDGATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-hydroxy-4-androsteno[2,3-d]isoxazole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69.7 %的产率得到4α,5-Epoxy-5α-androst-2-eno<2,3-d>isoxazol-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  一种乳腺癌治疗药物曲洛司坦的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种乳腺癌治疗药物曲洛司坦的制备方法，包括如下步骤：睾酮与二氢吡喃在对甲苯磺酸吡啶鎓盐催化下，于溶剂中反应，得到化合物1；化合物1与甲酸乙酯在甲醇钠作用下，于溶剂中反应，得化合物2；化合物2在溶剂中和盐酸羟胺发生环合反应，得到化合物3；化合物3在溶剂中经环氧化剂氧化，得到化合物4；化合物4在溶剂中经甲醇钠开环反应，得到曲洛司坦。本发明所述的乳腺癌治疗药物曲洛司坦的制备方法操作简单，不使用有毒害和危险试剂，便于后处理，反应条件安全、温和，产物纯度好，适合工业化生产。

  公开号：

  CN115028674A
• 作为产物：
  描述：

  睾酮 在 盐酸羟胺 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 17β-hydroxy-4-androsteno[2,3-d]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Singh, Ch. Brajakishor; Singh, L. Warjeet, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 4, p. 959 - 966

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Steroidal Heterocycles. VII.¹ Androstano[2,3-d]isoxazoles and Related Compounds
  作者：A. J. Manson、F. W. Stonner、H. C. Neumann、R. G. Christiansen、Robert L. Clarke、J. H. Ackerman、D. F. Page、J. W. Dean、D. K. Phillips、G. O. Potts、A. Arnold、A. L. Beyler、R. O. Clinton

  DOI：10.1021/jm00337a001

  日期：1963.1
• Steroidal heterocycles. XIII. 4.alpha.,5-Epoxy-5.alpha.-androst-2-eno[2,3-d]isoxazoles and related compounds
  作者：H. C. Neumann、G. O. Potts、W. T. Ryan、F. W. Stonner

  DOI：10.1021/jm00299a034

  日期：1970.9
• J. Med. Chem. 1970, 13, 948-951
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• JONES, W. E.;ANDREWS, R. S.
  作者：JONES, W. E.、ANDREWS, R. S.

  DOI：——

  日期：——
• GELOTTE, KARL O.;OPALKA, CHESTER J. (JR)
  作者：GELOTTE, KARL O.、OPALKA, CHESTER J. (JR)

  DOI：——

  日期：——