(S)-(+)-2-piperidino-1,1,2-triphenylethanol | 869495-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (S)-(+)-2-piperidino-1,1,2-triphenylethanol
• 英文别名: (S)-2-piperidinyl-1,1,2-triphenylethanol；(S)-piperidinyl-1,1,2-triphenyl-ethanol；(S)-1,1,2-Triphenyl-2-(piperidin-1-yl)ethanol；(2S)-1,1,2-triphenyl-2-piperidin-1-ylethanol
• CAS: 869495-24-9
• 化学式: C₂₅H₂₇NO
• 分子量: 357.495
• InChiKey: BCFJVZGZDXPFBN-DEOSSOPVSA-N

物化性质

• 熔点：
  158 °C
• 沸点：
  490.11°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0705 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Dithiophen-2-ylboranyloxyethanamine 、 、 (S)-(+)-2-piperidino-1,1,2-triphenylethanol 、 diethylzinc 、 1-甲基-1H-吡唑-5-甲醛 在 氩 、 甲苯 作用下， 反应 12.0h， 以to yield the title compound (24 mg, 51%) in 70% ee的产率得到Isopropanol heptane
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR OBTAINING ENANTIOMERS OF THIENYLAZOLYLALCOXYETHANAMINES

  摘要：

  描述了一种制备(±)-2-[噻吩基(1-甲基-1H-吡唑-5-基)甲氧基]-N,N-二甲基乙胺的前体醇的方法，以及一般的噻吩基氮杂环醇醚乙胺及其对映体。该过程涉及在手性配体的存在下，将金属化噻吩试剂不对称地加入到吡唑醛中，以产生手性醇。然后，手性醇被进一步O-烷基化，以产生相应的具有药用活性的噻吩基氮杂环醇醚乙胺。

  公开号：

  US20060135787A1

文献信息

• Process for obtaining cizolirtine and its enantiomers
  申请人：LABORATORIOS DEL DR. ESTEVE, S.A.

  公开号：EP1671953A1

  公开（公告）日：2006-06-21

  A process is described for the preparation of a precursor alcohol of Cizolirtine, (±)-2-[phenyl(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)methoxy]-N,N-dimethylethanamine and its enantiomers, it comprises the asymmetric addition of a metalated phenyl reagent to an pyrazolcarbaldehyde in the presence of a chiral ligand to render chiral alcohols. The chiral alcohols are further O-alkylated to render Cizolirtine or its enantiomers.

  描述了一种制备Cizolirtine的前体醇，即(±)-2-[苯基(1-甲基-1H-吡唑-5-基)甲氧基]-N,N-二甲基乙胺及其对映体的过程，包括在手性配体存在下将金属化的苯基试剂不对称加成到吡唑醛中以生成手性醇。这些手性醇进一步进行O-烷基化以生成Cizolirtine或其对映体。
• Process for obtaining enantiomers of thienylazolylalcoxyethanamines
  申请人：LABORATORIOS DEL DR. ESTEVE, S.A.

  公开号：EP1671968A1

  公开（公告）日：2006-06-21

  A process is described for the preparation of a precursor alcohol of (±)-2-[thienyl(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)methoxy]-NN-dimethyletanamine and in general for thyenylazolylalcoxyethanamines and their enantiomers. It comprises the asymmetric addition of a metalated thienyl reagent to a pyrazolcarbaldehyde in the presence of a chiral ligand to render chiral alcohols. The chiral alcohols are further O-alkylated to render the corresponding pharmaceutically active thyenylazolylalcoxyethanamines.

  描述了一种制备（±）-2-[噻吩基(1-甲基-1H-吡唑-5-基)甲氧基]-NN-二甲基乙胺前体醇以及一般噻吩基吡唑基甲氧基乙胺及其对映体的过程。该过程包括在手性配体存在下，将金属化的噻吩试剂不对称加到吡唑醛中，生成手性醇。进一步将手性醇进行O-烷基化，生成相应的具有药用活性的噻吩基吡唑基甲氧基乙胺。
• [EN] TRIAZOLE CARBAMATE PYRIDYL SULFONAMIDES AS LPA RECEPTOR ANTAGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] PYRIDYLSULFONAMIDES DE CARBAMATE DE TRIAZOLE UTILISÉES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE LPA ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2021097039A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The present disclosure relates generally to compounds of Formula (I) that bind to Lysophosphatidic Acid Receptor 1 (LPAR1) and act as antagonists of LPAR1. The disclosure further relates to the use of the compounds for the preparation of a medicament for the treatment of diseases and/or conditions through binding of LPAR1, including fibrosis and liver diseases such as non-alcoholic steatohepatitis (NASH).

  本公开涉及通常与结合到溶酶磷脂酸受体1（LPAR1）并作为LPAR1拮抗剂的化合物的公式（I）有关。本公开进一步涉及利用这些化合物制备药物治疗通过结合LPAR1引起的疾病和/或病况，包括纤维化和肝病，如非酒精性脂肪性肝炎（NASH）。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF CARBOPROST AND ITS TROMETHAMINE SALT<br/>[FR] PROCÉDÉ PERMETTANT LA PRÉPARATION DE CARBOPROST ET DE SON SEL DE TROMÉTHAMINE
  申请人：CHINOIN GYÓGYSZER ÉS VEGYÉSZETI TERMÉKEK GYÁRA ZRT

  公开号：WO2017093770A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  The subject of the invention is a novel process for the preparation of Carboprost tromethamine salt where alkylation the enone of the general formula (II) is carried out in the presence of a chiral auxiliary in aprotic solvent with a Grignard reagent. The methyl ester epimers of formula (VII) are separated by gravity silicagel chromatography and the salt formation is carried out by using solid tromethamine base.

  本发明的主题是一种制备Carboprost tromethamine盐的新工艺，其中在无极溶剂中使用Grignard试剂，在手性辅助剂的存在下烷基化通式（II）的烯酮。公式（VII）的甲酯外消旋体通过重力硅胶色谱分离，并使用固体tromethamine碱进行盐形成。
• Process for obtaining enantiomers of duloxetine precursors
  申请人：LABORATORIOS DEL DR. ESTEVE, S.A.

  公开号：EP1826204A1

  公开（公告）日：2007-08-29

  The present invention is directed to a process for the preparation of an enantiomerically enriched compound of formula II wherein, R1, R2 and R3 are each independently selected from hydrogen, halogen, substituted or unsubstituted lower alkyl or substituted or unsubstituted aryl; X is -C(=O)-Z or -Y, wherein -Y is selected from -CH2-OR4, -CH2-halogen or - CH2-NR6R7; wherein Z is selected from -NR6R7 or -OR5, wherein R5 is selected from hydrogen, substituted or unsubstituted lower alkyl or ester activating group; R4 is selected from hydrogen, hydroxyl protecting group or hydroxyl activating group; R6 and R7 are each independently selected from hydrogen, amino protecting group, amido protecting group or substituted or unsubstituted lower alkyl; which comprises an enantioselective addition with a thienyl zinc reagent, in the presence of a chiral ligand.

  本发明涉及一种富含对映体的式 II 化合物的制备方法 其中 R1、R2 和 R3 各自独立地选自氢、卤素、取代或未取代的低级烷基或取代或未取代的芳基； X是-C(=O)-Z或-Y，其中-Y选自-CH2-OR4、- -卤素或- -NR6R7； 其中 Z 选自-NR6R7 或-OR5，其中 R5 选自氢、取代或未取代的低级烷基或酯活化基团； R4 选自氢、羟基保护基团或羟基活化基团； R6 和 R7 各自独立地选自氢、氨基保护基团、氨基保护基团或取代或未取代的低级烷基； 其中包括在手性配体存在下与噻吩锌试剂进行对映选择性加成。