2-(2,6-bis(phenylthio)phenyl)pyrimidine | 1584673-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(2,6-bis(phenylthio)phenyl)pyrimidine
• 英文别名: 2-{2,6-di(phenylthio)phenyl}pyrimidine；2-[2,6-Bis(phenylsulfanyl)phenyl]pyrimidine；2-[2,6-bis(phenylsulfanyl)phenyl]pyrimidine
• CAS: 1584673-53-9
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂S₂
• 分子量: 372.514
• InChiKey: OAAXBUVTYCWUMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基嘧啶 、 二苯二硫醚 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 silver carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以64%的产率得到2-(2,6-bis(phenylthio)phenyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  芳烃的C铑催化定向硫基化？H债券

  摘要：

  首次开发了铑催化芳烃和烷基二硫化物的分子间直接CH硫醇化反应，从而为制备芳基硫醚提供了便利的途径。该策略可与许多不同的导向基团兼容，并具有出色的官能团耐受性。更重要的是，可以选择性地实现单或二硫代化，从而为选择性制备芳基硫醚和二硫醚提供了直接的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201303730

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Thiolation of Aryl CH Bonds with Disulfides
  作者：Masayuki Iwasaki、Miki Iyanaga、Yuta Tsuchiya、Yugo Nishimura、Wenjuan Li、Zhiping Li、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1002/chem.201304717

  日期：2014.2.24

  A catalytic variant of the direct thiolation of arenes, bearing directing groups, with disulfides or thiols has been developed under palladium and copper co‐catalysis. Both sulfenyl moieties of the disulfide could be incorporated into the thiolated products, therefore, the reactions reached completion with only half an equivalent of disulfide, with respect to the starting arene. Experimental evidence

  在钯和铜的共催化下，开发了带有二价硫或硫醇的带有导向基团的芳烃直接硫醇化的催化变体。二硫化物的两个亚硫基部分都可以结合到硫醇化产物中，因此，相对于起始芳烃，仅用一半当量的二硫化物就可以完成反应。实验证据表明该反应是通过Pd II / Pd IV机制进行的。