1-allyl-2-hydroxyiminomethylpyridinium bromide | 79134-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-allyl-2-hydroxyiminomethylpyridinium bromide
• 英文别名: (NZ)-N-[(1-prop-2-enylpyridin-1-ium-2-yl)methylidene]hydroxylamine;bromide
• CAS: 79134-02-4
• 化学式: Br*C₉H₁₁N₂O
• 分子量: 243.103
• InChiKey: KMZVXZYMDNNKAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.03
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  36.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-2-hydroxyiminomethylpyridinium bromide 以 正丁醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以230 mg的产率得到(3aR,9bR)-3,3a,4,9b-Tetrahydro-1H-isoxazolo[3,4-a]indolizin-5-ylium; bromide
  参考文献：
  名称：

  X = Y-ZH系统为潜在的1,3-偶极子。第31部分：从肟中产生硝酮。1,2-原生质-分子内环加成序列的背景和范围。

  摘要：

  芳基和脂族肟中的1，2-原生质产生少量平衡浓度的相应NH硝酮。描述了涉及芳基和脂族肟的串联1,2-原生质-分子内环加成序列的实例，并讨论了有利或不利于该序列的空间和电子因素。用脂肪族肟进行氘标记的研究排除了烯羟胺参与NH硝酮的质子生成过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86441-3
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲醛肟 、 3-溴丙烯 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以70%的产率得到1-allyl-2-hydroxyiminomethylpyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  具有修饰的侧链合成的单季吡啶鎓盐，以及对禁忌和对氧磷抑制的乙酰胆碱酯酶模型的评估。

  摘要：

  乙酰胆碱酯酶激活剂是治疗有机磷酸中毒的关键解毒剂。开发了十八种带有修饰侧链的乙酰胆碱酯酶单季激活剂，以扩展普利昔肟的性质。在禁忌和对氧磷抑制的AChE模型上体外测试了已知的活化剂（普利昔肟，HI-6，obidoxime，三甲肟，甲氧肟）和制备的化合物。单季活化剂不能超过最知名的塔宾中毒化合物，但是其中一些确实表现出更好的活化性，或与对氧磷中毒的普利多肟具有可比性。但是，通过SAR研究发现，活化剂分子非肟部分的各种侧链存在很大差异。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.07.036

文献信息

• Pyridinium Aldoximes¹
  作者：EDWARD J. POZIOMEK、BRENNIE E. HACKLEY、GEORGE M. STEINBERG

  DOI：10.1021/jo01099a019

  日期：1958.5
• De Jong; Benschop; Van Den Berg, European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 3, p. 257 - 262
  作者：De Jong、Benschop、Van Den Berg、et al.

  DOI：——

  日期：——
• X=Y-ZH systems as potential 1,3-dipoles. Part 31. Generation of nitrones from oximes. Background and scope of the tandem 1,2-prototropy-intramolecular cycloaddition sequence.
  作者：Ronald Grigg、Frances Heaney、Jasothara Markandu、Sivagnanasundram Surendrakumar、Thornton-Pett Mark、Warnock J. William

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86441-3

  日期：1991.1

  and electronic factors that favour or disfavour such a sequence are discussed. Deuterium labelling studies with an aliphatic oxime rule out the involvement of an enehydroxylamine in the prototropic generation of the NH nitrone.

  芳基和脂族肟中的1，2-原生质产生少量平衡浓度的相应NH硝酮。描述了涉及芳基和脂族肟的串联1,2-原生质-分子内环加成序列的实例，并讨论了有利或不利于该序列的空间和电子因素。用脂肪族肟进行氘标记的研究排除了烯羟胺参与NH硝酮的质子生成过程。
• Monoquaternary pyridinium salts with modified side chain—synthesis and evaluation on model of tabun- and paraoxon-inhibited acetylcholinesterase
  作者：Kamil Musilek、Jiri Kucera、Daniel Jun、Vlastimil Dohnal、Veronika Opletalova、Kamil Kuca

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.07.036

  日期：2008.9

  Acetylcholinesterase reactivators are crucial antidotes for the treatment of organophosphate intoxication. Eighteen monoquaternary reactivators of acetylcholinesterase with modified side chain were developed in an effort to extend the properties of pralidoxime. The known reactivators (pralidoxime, HI-6, obidoxime, trimedoxime, methoxime) and the prepared compounds were tested in vitro on a model of

  乙酰胆碱酯酶激活剂是治疗有机磷酸中毒的关键解毒剂。开发了十八种带有修饰侧链的乙酰胆碱酯酶单季激活剂，以扩展普利昔肟的性质。在禁忌和对氧磷抑制的AChE模型上体外测试了已知的活化剂（普利昔肟，HI-6，obidoxime，三甲肟，甲氧肟）和制备的化合物。单季活化剂不能超过最知名的塔宾中毒化合物，但是其中一些确实表现出更好的活化性，或与对氧磷中毒的普利多肟具有可比性。但是，通过SAR研究发现，活化剂分子非肟部分的各种侧链存在很大差异。