6-mercapto-9-(4-methoxybenzyl)purine 7-N-oxide | 157871-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-mercapto-9-(4-methoxybenzyl)purine 7-N-oxide
• 英文别名: 9-[(4-methoxyphenyl)methyl]-7-oxido-3H-purin-7-ium-6-thione
• CAS: 157871-27-7
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O₂S
• 分子量: 288.33
• InChiKey: YZIPUNWARLTWEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  96.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-mercapto-9-(4-methoxybenzyl)purine 7-N-oxide 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-methylthiopurine 7-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Ogawa, Kazuo; Itaya, Taisuke; Fujii, Tozo, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 6, p. 1225 - 1228

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-<(4-methoxybenzyl)amino>-1-phenylethanone 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 硫脲 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-mercapto-9-(4-methoxybenzyl)purine 7-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Ogawa, Kazuo; Itaya, Taisuke; Fujii, Tozo, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 6, p. 1225 - 1228

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Purines. LXX. An Extension of the "Phenacylamine Route" to the Syntheses of the 7-N-Oxides of 6-Mercaptopurine and 6-Methylthiopurine, and Antileukemic Activity of Some Purine N-Oxides.
  作者：Tozo FUJII、Kazuo OGAWA、Taisuke ITAYA、Tadamasa DATE、Jin-ichiro INAGAKI、Fujio NOHARA

  DOI：10.1248/cpb.43.408

  日期：——

  A full account is given of the first syntheses of 6-mercaptopurine 7-N-oxide (4) and 6-methylthiopurine 7-N-oxide (5). The synthesis of 4 followed a "phenacylamine route", which started from condensation of 4,6-dichloro-5-nitropyrimidine (15) with N-(4-methoxybenzyl)phenacylamine to form the phenacylaminopyrimidine derivative (11) and proceeded through conversion into the mercapto derivative, intramolecular

  给出了6-巯基嘌呤7-N-氧化物（4）和6-甲基硫代嘌呤7-N-氧化物（5）的第一合成的完整说明。4的合成遵循“苯甲胺途径”，其始于4，6-二氯-5-硝基嘧啶（15）与N-（4-甲氧基苄基）苯甲胺的缩合以形成苯甲酰氨基嘧啶衍生物（11），然后转化成巯基衍生物，在NO2氮原子和苯甲酰碳负离子之间进行分子内环化，得到6-巯基-9-（4-甲氧基苄基）嘌呤7-N-氧化物（12），并除去4-甲氧基苄基。12的S-甲基化和4-甲氧基苄基的去除得到5。通过5.H2O的X射线晶体分析确定了氧官能团在4,5和12中的位置，证实该氮存在于N中。 （7）-OH形式（19）。紫外光谱法表明， 中的4种中性物质以N（7）-OH互变异构体（21）的形式存在，而5种中性物质以N（7）-氧化物（5）和N的平衡混合物形式存在（7）-OH（19）互变异构体。在针对鼠L5178Y细胞的抗白血病活性的体外生物测定中，发现N-氧化物4和12具有弱细胞毒性。