N-(2-fluorophenyl)carbamic acid1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-fluorophenyl)carbamic acid1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl ester
• 英文别名: 1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl N-(2-fluorophenyl)carbamate；1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl N-(2-fluorophenyl)carbamate
• 化学式: C₁₄H₁₇FN₂O₂
• 分子量: 264.3
• InChiKey: ULHIMEHJZGFPKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  奎宁环-3-醇 、 2-氟苯基异氰酸酯 在 乙酸乙酯 作用下， 以to afford the title compound (79%) as a white solid的产率得到N-(2-fluorophenyl)carbamic acid1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Azabicyclic esters of carbamic acids useful in therapy

  摘要：

  化合物的化学式为##STR1##其中：A为##STR2##X为O或S; Y为O或S; G和D独立地为氮或碳，但须注意G、D或E中最多只有一个为氮; E为N或C-R.sub.4; R.sub.1为氢或甲基; R.sub.2为氢或氟; R.sub.3为氢、卤素、C.sub.1到C.sub.3烷基、--OR.sub.5、--CN、--CONH.sub.2、--CO.sub.2R.sub.5、--NR.sub.5R.sub.6或苯基，可选地取代有以下一到三个取代基：卤素、C.sub.1到C.sub.3烷基、--NO.sub.2、--CN或--OCH.sub.3; R.sub.4为氢、卤素、C.sub.1到C.sub.3烷基、--OR.sub.5、--CN、--CONH.sub.2、--CO.sub.2R.sub.5、--NR.sub.5R.sub.6或苯基，可选地取代有以下一到三个取代基：卤素、C.sub.1到C.sub.3烷基、--NO.sub.2、--CN或--OCH.sub.3; 或者R.sub.2和R.sub.3或R.sub.4可以共同表示一个融合的苯环，可选地取代有以下一或两个取代基：卤素、C.sub.1到C.sub.3烷基、--NO.sub.2、--CN或--OCH.sub.3; R.sub.5和R.sub.6独立地为氢或C.sub.1到C.sub.3烷基; 或其对映体，以及其药学上可接受的盐，制备它们的方法，包含它们的组合物，以及它们在治疗中的使用，特别是在治疗或预防精神障碍和智力障碍方面的使用，以及中间体和中间体在合成中的使用。

  公开号：

  US05998429A1

文献信息

• AZABICYCLIC ESTERS OF CARBAMIC ACIDS USEFUL IN THERAPY
  申请人：Astra Aktiebolag

  公开号：EP0885221A1

  公开（公告）日：1998-12-23
• REL INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Chen Youhai H.

  公开号：US20110118325A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  This invention provides REL inhibitors which interfere with the DNA binding capacity of a REL protein. Additionally this invention provides methods of treating, abrogating, or preventing diseases which respond with a positive clinical score to a REL inhibitor. Methods of identifying REL inhibitor based on a REL protein three dimensional model are described.
• US5998429A
  申请人：——

  公开号：US5998429A

  公开（公告）日：1999-12-07
• US6054464A
  申请人：——

  公开号：US6054464A

  公开（公告）日：2000-04-25
• [EN] AZABICYCLIC ESTERS OF CARBAMIC ACIDS USEFUL IN THERAPY<br/>[FR] ESTERS AZABICYCLIQUES D'ACIDES CARBAMIQUES A USAGE THERAPEUTIQUE
  申请人：ASTRA AKTIEBOLAG

  公开号：WO1997030998A1

  公开（公告）日：1997-08-28

  (EN) A compound of formula (I) wherein: A is (II), (III), (IV) or (V); X is O or S; Y is O or S; G and D are independently nitrogen or carbon with the proviso that no more than one of G, D, or E is nitrogen; E is N or C-R4; R1 is hydrogen or methyl; R2 is hydrogen or fluoro; R3 is hydrogen, halogen, C1 to C3 alkyl, -OR5, -CN, -CONH2, -CO2R5, -NR5R6 or phenyl optionally substituted with one to three of the following substituents: halogen, C1 to C3 alkyl, -NO2, -CN, or -OCH3; R4 is hydrogen, halogen, C1 to C3 alkyl, -OR5, -CN, -CONH2, -CO2R5, -NR5R6 or phenyl optionally substituted with one to three of the following substituents: halogen, C1 to C3 alkyl, -NO2, -CN, or -OCH3; or R2 and R3 or R3 and R4 may together represent a fused phenyl ring optionally substituted with one or two of the following substituents: halogen, C1 to C3 alkyl, -NO2, -CN, or -OCH3; R5 and R6 are independently hydrogen or C1 to C3 alkyl; or an enantiomer thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for preparing them, compositions containing them, and their use in therapy, especially in the treatment or prophylaxis of psychotic disorders and intellectual impairment disorders, as well as intermediates and use of intermediates in synthesis.(FR) Composé de formule (I) dans laquelle A correspond à l'une des formules (II), (III), (IV) ou (V); X correspond à O ou S; Y correspond à O ou S; G et D sont indépendamment azote ou carbone sous réserve que soit G, soit D, soit E soient azote; E correspond à N ou C-R4; R1 est hydrogène ou méthyle; R2 est hydrogène ou fluoro; R3 est hydrogène, halogène, alkyle C1 à C3, -OR5, -CN, -CONH2, -CO2R5, -NR5R6 ou phényle, facultativement substitué par un à trois des substituants suivants: halogène, alkyle C1 à C3, -NO2, -CN, ou -OCH3; R4 est hydrogène, halogène, alkyle C1 à C3, -OR5, -CN, -CONH2, -CO2R5, -NR5R6 ou phényle facultativement substitué par un à trois des substituants suivants: halogène, alkyle C1 à C3, -NO2, -CN, ou -OCH3; soit R2 et R3 soit R3 et R4 peuvent représenter ensemble une liaison phényle de fusion facultativement substituée par un ou deux des substituants suivants: halogène, alkyle C1 à C3, -NO2, -CN ou -OCH3; R5 et R6 sont indépendamment hydrogène ou alkyle C1 à C3; ou un énantiomère de ces substances et leurs sels pharmaceutiquement acceptables. L'invention porte également sur les procédés de leur élaboration, des compositions les renfermant et leur utilisation à des fins thérapeutiques, notamment pour le traitement ou la prophylaxie des désordres psychotiques ou des désordres altérant les facultés intellectuelles, ainsi que sur leurs intermédiaires et l'utilisation de ces intermédiaires dans leur synthèse.