dimethyl [5-benzoyl-4-(4-nitrophenyl)-2H-pyrazol-3-yl]phosphonate | 1312674-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl [5-benzoyl-4-(4-nitrophenyl)-2H-pyrazol-3-yl]phosphonate
• 英文别名: [5-dimethoxyphosphoryl-4-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazol-3-yl]-phenylmethanone
• CAS: 1312674-68-2
• 化学式: C₁₈H₁₆N₃O₆P
• 分子量: 401.315
• InChiKey: BPFXDGCJQDZKCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基查耳酮 、 (1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯 以 甲醇 为溶剂， 以146 mg的产率得到dimethyl [5-benzoyl-4-(4-nitrophenyl)-2H-pyrazol-3-yl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过一锅 Claisen-Schmidt/1,3-偶极环加成/氧化序列区域选择性合成 3-Carbo-5-膦酰基吡唑

  摘要：

  一种涉及醛、甲基酮和 Bestmann-Ohira 试剂的一锅反应已被开发用于合成各种取代的 3-carbo-5-phosphonylpyrazoles。我们的合成方法采用多米诺 Claisen-Schmidt/1,3-偶极环加成/氧化序列，以优异的收率生成目标化合物。我们进一步证明，这种前所未有的序列也可以与铜催化的叠氮化物-炔烃环加成在一锅四步级联过程中结合，产生五个新键和两个杂环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100167

文献信息

• Regioselective Synthesis of 3-Carbo-5-phosphonylpyrazoles through a One-Pot Claisen-Schmidt/1,3-Dipolar Cycloaddition/Oxidation Sequence
  作者：Anthony R. Martin、Kishor Mohanan、Loic Toupet、Jean-Jacques Vasseur、Michael Smietana

  DOI：10.1002/ejoc.201100167

  日期：2011.6

  A one-pot reaction involving an aldehyde, a methyl ketone, and the Bestmann-Ohira reagent has been developed for the synthesis of variously substituted 3-carbo-5-phosphonylpyrazoles. Our synthetic methodology features a domino Claisen- Schmidt/1,3-dipolar cycloaddition/oxidation sequence,which leads to the target compounds in excellent yields. We further demonstrated that this unprecedented sequence

  一种涉及醛、甲基酮和 Bestmann-Ohira 试剂的一锅反应已被开发用于合成各种取代的 3-carbo-5-phosphonylpyrazoles。我们的合成方法采用多米诺 Claisen-Schmidt/1,3-偶极环加成/氧化序列，以优异的收率生成目标化合物。我们进一步证明，这种前所未有的序列也可以与铜催化的叠氮化物-炔烃环加成在一锅四步级联过程中结合，产生五个新键和两个杂环。