6-(氨基甲基)-2H-苯并[b][1,4]噁嗪-3(4h)-酮盐酸盐 | 916211-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 6-(氨基甲基)-2H-苯并[b][1,4]噁嗪-3(4h)-酮盐酸盐
• 中文别名: 6-氨甲基-4H-苯并[1,4]恶嗪-3-酮盐酸盐
• 英文名称: 6-(aminomethyl)-2H-benzo[1,4]oxazin-3(4H)-one hydrochloride
• 英文别名: 6-aminomethyl-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one hydrochloride；6-aminomethyl2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one hydrochloride；6-(aminomethyl)-4H-1,4-benzoxazin-3-one;hydrochloride
• CAS: 916211-06-8
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂*ClH
• 分子量: 214.652
• InChiKey: WRIQHIMRFLPXRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(氨基甲基)-2H-苯并[b][1,4]噁嗪-3(4h)-酮盐酸盐 、 乳清酸 在 N-甲基吗啉 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到2,6-dioxo-N-((3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazin-6-yl)methyl)-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  构象动力学的开发对相关基质金属蛋白酶的选择性抑制。

  摘要：

  基质金属蛋白酶（MMP）具有多种生理功能，并具有高度相似的催化结构域。有关紧密相关的人类MMP-8，-13和-14的差异动力学信息被整合到苯并嗪酮分子模板中。在分子动力学信息的背景下，生成了一个包含28,099个苯并恶嗪酮的计算机电子文库，并对其进行了评估。这导致对19种合成化合物进行实验评估并鉴定选择性抑制剂，这些抑制剂在描述MMP的生理功能方面具有潜在的实用性。此外，该方法作为一个例子，说明如何利用紧密相关的活性位点的动力学来实现小分子的选择性抑制，并应在具有相似活性位点的其他酶家族中找到应用。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00130
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-2H-1,4-苯并噁嗪-3(4H)-酮 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 6-(氨基甲基)-2H-苯并[b][1,4]噁嗪-3(4h)-酮盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Discovery and Evaluation of a Non-Zn Chelating, Selective Matrix Metalloproteinase 13 (MMP-13) Inhibitor for Potential Intra-articular Treatment of Osteoarthritis

  摘要：

  Osteoarthritis (OA) is a nonsystemic disease for which no oral or parenteral disease-modifying osteoarthritic drug (DMOAD) is currently available. Matrix metalloproteinase 13 (MMP-13) has attracted attention as a target with disease-modifying potential because of its major role in tissue destruction associated with OA. Being localized to one or a few joints, OA is amenable to intra-articular (IA) therapy, which has distinct advantages over oral therapies in terms of increasing therapeutic index, by maximizing drug delivery to cartilage and minimizing systemic exposure. Here we report on the synthesis and biological evaluation of a non-zinc binding MMP-13 selective inhibitor, 4-methyl-1-(S)-({5-[(3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazin-6-ylmethyl)carbamoyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-7-carbonyl}amino)indan-5-carboxylic acid (1), that is uniquely suited as a potential IA-DMOAD: it has long durability in the joint, penetrates cartilage effectively, exhibits nearly no detectable systemic exposure, and has remarkable efficacy.

  DOI：

  10.1021/jm201152u

文献信息

• Substituted bis-amide metalloprotease inhibitors
  申请人：Sucholeiki Irving

  公开号：US20070155739A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  This invention relates to substituted bis-amide pyrimidine compounds of Formula (I), which are useful for the treatment of metalloprotease mediated diseases, in particular MMP-13 related diseases.

  这项发明涉及Formula (I)的取代双酰胺嘧啶化合物，这些化合物对于治疗金属蛋白酶介导的疾病，特别是MMP-13相关疾病是有用的。
• Heterobicyclic metalloprotease inhibitors
  申请人：Gege Christian

  公开号：US20080261968A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  The present invention relates generally to azabicyclic containing pharmaceutical agents, and in particular, to azabicyclic metalloprotease inhibiting compounds. More particularly, the present invention provides a new class of azabicyclic MMP-3, MMP-8 and/or MMP-13 inhibiting compounds, which exhibit an increased potency and selectivity in relation to currently known MMP-13, MMP-8 and MMP-3 inhibitors.

  本发明涉及含有杂环的药物，特别是含有杂环的金属蛋白酶抑制剂。更具体地说，本发明提供了一种新型的杂环MMP-3、MMP-8和/或MMP-13抑制剂，其在与当前已知的MMP-13、MMP-8和MMP-3抑制剂相比具有更高的效力和选择性。
• WO2008/63671
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2008/63667
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2008/63669
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——