4-methyl-5-propargylthio-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-methyl-5-propargylthio-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one
• 英文别名: 4-methyl-3-prop-2-ynylsulfanyl-1H-1,2,4-triazol-5-one
• 化学式: C₆H₇N₃OS
• mdl: MFCD17237627
• 分子量: 169.207
• InChiKey: SJGNYVVANOIRHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-5-propargylthio-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one 、 2-methyl-6-n-propoxy-benzenesulphochloride 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-methyl-5-propargylthio-2-(2-methyl-6-n-propoxy-phenylsulphonyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Herbicidal sulphonylamino(thio)carbonyl compounds

  摘要：

  这项发明涉及公式(I)的新型磺胺基(硫)羰基化合物，其中A代表单键，氧，硫或基团N—R，其中R代表氢，烷基，烯基，炔基或环烷基，Q代表氧或硫，R1代表氢或甲酰基，或分别代表可选择取代的烷基，烯基，炔基，烷基羰基，烷氧羰基，烷基磺酰基，环烷基，环烷基羰基或环烷基磺酰基，R2代表氰基或卤素，或分别代表可选择取代的烷基，烯基，炔基，烷氧基，烯氧基或炔氧基，R3代表在每种情况下可选择取代的含有5个环成员的杂环基，其中至少一个是氧，硫或氮，而另外一个到三个环成员可以是氮，并且代表公式(I)化合物的盐，之前已知的化合物4,5-二甲氧基-2-(2,5-二甲氧基苯磺酰氨基羰基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮，4,5-二乙氧基-2-(2,5-二甲氧基苯磺酰氨基羰基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮和N-(2,5-二甲氧基苯磺酰)-1,5-二甲基-1H-吡唑-3-羧酰胺被免责声明排除；以及用于制备新型物质的过程和新型中间体，以及它们作为除草剂的用途。

  公开号：

  US06251831B1

文献信息

• Substituierte Triazolinone
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0585970A2

  公开（公告）日：1994-03-09

  Substituierte Triazolinone der allgemeinen Formel (IV) in welcher R1 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-oder i-Pentyl, n- oder 1-Hexyl, für Allyl, Propargyl, Methoxy, Ethoxy, Methoxymethyl, für geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, für Cyclopentyl, Cyclopropyl, Cyclopropylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclohexylethyl oder für jeweils gegebenenfalls ein- bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- s-oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Trifluormethyl, Trifluormethoxy oder Trifluormethylthio substituiertes Benzyl steht, R2 für einen Rest oder für einen Rest S(O)n-R7 steht, X für Sauerstoff oder Schwefel steht und R5 und R6 unabhängig voneinander jeweils für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- der oder t-Butyl, n-oder i-Pentyl, Allyl, Propargyl, für jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkenyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Halogenalkinyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen und jeweils 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, für Methoxymethyl, Methoxyethyl, Methoxy, Ethoxy, für Cyclopropyl, Cyclopropylmethyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclohexylmethyl, Cyclohexylethyl, Cyclopentylmethyl oder für jeweils gegebenenfalls ein- bis dreifach gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Trifluormethyl, Trifluormethoxy oder Trifluormethylthio substituiertes Benzyl, Phenylethyl oder Phenyl stehen oder R5 und R6 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an welches sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls ein- bis dreifach, gleich oder verschieden durch Methyl, Ethyl, n-, oder i-Propyl, Chlor oder Trifluormethyl, substituierten Heterocyclus der Formel stehen, R7 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Allyl, Propargyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclohexylmethyl, Cyclohexylethyl steht, n für eine Zahl 0, 1 oder 2 steht, sind Ausgangs- bzw. Zwischenprodukte für die Herstellung von 1-substituierten Triazolionen mit herbizider und pflanzenwachstumsproduktorischer Wirkurg.

  通式(IV)的取代三唑啉酮 其中 R1 是甲基、乙基、正丙基或 i-丙基、正丁基、i-丁基、s-丁基或 t-丁基、正戊基或 i-戊基、正己基或 1-己基、烯丙基、丙炔基、甲氧基、乙氧基、甲氧基甲基、具有 1 至 4 个碳原子和 1 至 9 个相同或不同卤素原子（特别是氟、氯或溴）的直链或支链卤代烷基、环戊基、环丙基甲基、环己基甲基、环己基乙基或苄基。环丙基、环丙基甲基、环己基甲基、环己基乙基或苄基，它们可任选地被由氟、氯、溴、氰基、硝基甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基或叔丁基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、三氟甲基、三氟甲氧基或三氟甲硫基组成的组中相同或不同的取代基单取代或三取代、 R2 代表基团 或自由基 S(O)n-R7、 X 代表氧或硫，以及 R5 和 R6 各自独立地代表甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、正戊基或 异戊基、烯丙基、丙炔基，在每种情况下分别代表具有 1 至 4 个碳原子的直链或支链卤代 烷基、具有 3 至 6 个碳原子的卤代烯基或具有 3 至 6 个碳原子的卤代炔基，在每种情 况下代表 1 至 9 个相同或不同的卤原子、甲氧基甲基、甲氧基乙基、甲氧基......、甲氧基......、甲氧基......、甲氧基.....、乙氧基，环丙基、环丙基甲基、环戊基、环己基、环己基甲基、环己基乙基、环戊基甲基或在每种情况下可选择一至三次相同或不同的氟、氯、溴、氰基、硝基、一氧化氮、硝氟溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正丙基或 i-丙基、正丁基、i-丁基、s-丁基或 t-丁基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、三氟甲基、三氟甲氧基或三氟甲硫基取代的苄基、苯乙基或苯基，或 R5 和 R6 与它们所结合的氮原子一起代表一个杂环，该杂环可任选地被甲基、乙基、正丙基或异丙基、氯或三氟甲基相同或不同地单取代至三取代，其式为 代表 R7 是甲基、乙基、正丙基或 i-丙基、正丁基、i-丁基、s-丁基或 t-丁基、烯丙基、丙炔基、环戊基、环己基、环己基甲基或环己基乙基、 n 是数字 0、1 或 2，是制备具有除草和促进植物生长活性的 1-取代三唑离子的起始原料或中间体。
• 2-Alkoxy-phenylsulfonsäure-derivate als Zwischenprodukte für herbizide Sulfonylamino(thio)carbonylverbindungen
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：EP1344771A1

  公开（公告）日：2003-09-17

  Die Erfindung betrifft Zwischenprodukte der allgemeinen Formel (XIII)    worin E, A1 und A2 die in den Ansprüchen angegebene Bedeutung haben. Erfindungsgemäß können diese Zwischenprodukte zur Herstellung von neuen herbizid wirksamen Sulfonylamino(thio)carbonylverbindungen verwendet werden.

  本发明涉及通式 (XIII) 的中间体 其中 E、A1 和 A2 具有权利要求中给出的含义。根据本发明，这些中间体可用于制备新的具有除草活性的磺酰氨基（硫代）羰基化合物。
• Substituted sulphonylamino(thio)carbonyl compounds
  申请人：——

  公开号：US20030162979A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  The invention relates to novel substituted sulphonylamino(thio)carbonyl compounds of the formula (I) 1 in which A represents oxygen, sulphur, NH, N-alkyl, N-aryl, —CH═N—, or —N═CH— or —CH═CH—, Q represents oxygen or sulphur, R 1 represents respectively optionally substituted alkyl, alkenyl, alkinyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl, arylalkyl, heterocyclyl or heterocyclylalkyl, R 2 represents cyano, nitro, halogen or represents respectively optionally substituted alkyl, alkoxy, alkoxycarbonyl, alkylthio, alkylsulphinyl, alkylsulphonyl, alkenyl, alkinyl, alkenyloxy or alkinyloxy, and R 3 represents respectively optionally substituted heterocyclyl having 5 ring members of which at least one represents oxygen, sulphur or nitrogen and a further one to three may represent nitrogen (except for certain individual prior art compounds), furthermore to salts of novel compounds of the formula (I), to various processes and novel intermediates for preparing the novel compounds and to their use as herbicides.

  本发明涉及式 (I) 的新型取代磺酰胺（硫代）羰基化合物 1 其中 A 代表氧、硫、NH、N-烷基、N-芳基、-CH═N- 或 -N═CH- 或 -CH═CH-、 Q 代表氧或硫、 R 1 分别代表任选取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、芳基、芳烷基、杂环烷基或杂环烷基、 R 2 代表氰基、硝基、卤素或分别代表任选取代的烷基、烷氧基、烷氧羰基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烯基、炔基、烯氧基或炔氧基，以及 R 3 分别代表具有 5 个环状构件的任选取代的杂环基，其中至少一个环状构件代表氧、 硫或氮，另外一至三个环状构件可代表氮。 (除某些现有技术化合物外），以及式 (I) 新型化合物的盐、制备新型化合物的各种工艺和新型中间体及其作为除草剂的用途。
• [DE] HERBIZIDE SULFONYLAMINO(THIO)CARBONYLVERBINDUNGEN<br/>[EN] HERBICIDAL SULPHONYLAMINO(THIO)CARBONYL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE SULFONYLAMINO(THIO)CARBONYLE HERBICIDES
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1997003056A1

  公开（公告）日：1997-01-30

  (DE) Die Erfindung betrifft neue Sulfonylamino(thio)carbonylverbindungen der Formel (I), in welcher A für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppierung N-R steht, worin R für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Cycloalkyl steht; Q für Sauerstoff oder Schwefel steht; R1 für Wasserstoff, Formyl oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyl, Cycloalkyl, Cycloalkylcarbonyl oder Cycloalkylsulfonyl steht; R2 für Cyano, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy oder Alkinyloxy steht und R3 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl mit 5 Ringgliedern steht, von denen mindestens eines Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff ist und ein bis drei weitere Ringglieder Stickstoff sein können, sowie Salze von Verbindungen der Formel (I), wobei die vorbekannten Verbindungen 4,5-Dimethoxy-2-(2,5-dimethoxy-phenylsulfonylaminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 4,5-Diethoxy-2-(2,5-dimethoxy-phenylsulfonylaminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on und N-(2,5-Dimethoxy-phenylsulfonyl)-1,5-dimethyl-1H-pyrazol-3-carboxamid durch Disclaimer ausgenommen sind; ferner Verfahren und neue Zwischenprodukte zur Herstellung der neuen Stoffe und deren Verwendung als Herbizide.(EN) The invention concerns novel sulphonylamino(thio)carbonyl compounds of formula (I) in which: A stands for a single bond, oxygen, sulphur or the N-R group, R standing for hydrogen, alkyl, alkenyl, alkinyl or cycloalkyl; Q stands for oxygen or sulphur; R1 stands for hydrogen, formyl or for in each case optionally substituted alkyl, alkenyl, alkinyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylsulphonyl, cycloalkyl, cycloalkylcarbonyl or cycloalkylsulphonyl; R2 stands for cyano, halogen or for in each case optionally substituted alkyl, alkenyl, alkinyl, alkoxy, alkenyloxy or alkinyloxy; and R3 stands for in each case optionally substituted heterocyclyl with 5 ring members, of which at least one can be oxygen, sulphur or nitrogen, and between one and three further ring members can be nitrogen; as well as salts of compounds of formula (I), the previously known compounds 4,5-dimethoxy-2-(2,5-dimethoxy-phenyl-sulphonylaminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one, 4,5-diethoxy-2-(2,5-dimethoxy-phenylsulphonylaminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one and N-(2,5-dimethoxy-phenylsulphonyl)-1,5-dimethyl-1H-pyrazole-3-carboxamide being excluded by disclaimers. The invention further concerns processes and novel intermediate products for preparing the novel substances and their use as herbicides.(FR) L'invention concerne de nouveaux composés de sulfonylamino(thio)carbonyle de la formule (I), où A représente une liaison simple, oxygène, soufre ou le groupe N-R, où R représente hydrogène, alkyle, alcényle, alcynyle ou cycloalkyle; Q représente oxygène ou soufre; R1 représente hydrogène, formyle ou bien l'un des radicaux suivants éventuellement substitués alkyle, alcényle, alcynyle, alkylcarbonyle, alcoxycarbonyle, alkylsulfonyle, cycloalkyle, cycloalkylcarbonyle ou cycloalkylsufonyle; R2 représente cyano, halogène ou bien l'un des radicaux suivants éventuellement substitués alkyle, alcényle, alcynyle, alcoxy, alcényloxy ou alcynyloxy et R3 représente hétérocyclyle éventuellement substitué comportant 5 chaînons cycliques dont un au moins peut être de l'oxygène, du soufre ou de l'azote et un à trois autres chaînons cycliques peuvent être de l'azote. L'invention concerne également des sels des composés de la formule (I). Les composés déjà connus 4,5-diméthoxy-2-(2,5-diméthoxy-phénylsulfonylaminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one, 4,5-diéthoxy-2-(2,5-diméthoxy-phénylsufonylaminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one et N-(2,5-diméthoxy-phénylsulfonyl)-1,5-diméthyl-1H-pyrazol-3-carboxamide sont exclus par renonciation de revendication. L'invention concerne également le procédé de production correspondant et de nouveaux produits intermédiaires nécessaires à la production de ces nouvelles substances et leur utilisation comme herbicides.

  这项发明涉及一种新型的硫氧胺基羰基化合物（I），其中:A代表单键、氧、硫或N-R基团，其中R代表氢、烷基、烯基、烯二烯基或环烷基; Q代表氧或硫; R1代表氢、甲基、或以下任一基团，可能为羟基、羰基、醚键、磷酸根、甲基或有关其他结构; R2代表氰基、卤素或以下任一基团，可能为羟基、醇羟基、醚基或与相关结构; R3代表含5个环链的杂环化合物的可能替代式，其中至少一个环为氧或硫，其余最多三个环可能为氮。同时涉及化合物(I)的盐，前述三种已知化合物，即4,5-二甲氧基-2-(2,5-二甲氧基-苯基硫fonylamino羰基)-2,4-二氢-1,2,4-azole-3-酮，4,5-二乙烯氧基-2-(2,5-二甲氧基-苯基硫fonylamino羰基)-2,4-二氢-1,2,4-azole-3-酮以及N-(2,5-二甲氧基-苯基硫fonylamino)-1,5-二甲基-1H-吡azole-3-胺盐，已被省略。此外涉及制备这些新型化合物的方法和中间产物，以及作为除草剂的使用。
• [DE] SUBSTITUIERTE SULFONALAMINO(THIO)CARBONYLVERBINDUNGEN ALS HERBIZIDE<br/>[EN] SUBSTITUTED SULPHONYLAMINO (THIO)CARBONYL COMPOUNDS AS HERBICIDES<br/>[FR] COMPOSES SULFONYLAMINO(THIO)CARBONYLE SUBSTITUES UTILISES COMME HERBICIDES
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1997016449A1

  公开（公告）日：1997-05-09

  (DE) Die Erfindung betrifft neue substituierte Sulfonylamino(thio)carbonylverbindungen der Formel (I), in welcher A für Sauerstoff, Schwefel, NH, N-Alkyl, N-Aryl, -CH=N- bzw. -N=CH- oder -CH=CH- steht; Q für Sauerstoff oder Schwefel steht; R1 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht; R2 für Cyano, Nitro, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy oder Alkinyloxy steht; und R3 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl mit 5 Ringgliedern steht, von denen mindestens eines für Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff steht und ein bis drei weitere für Stickstoff stehen können, (wobei bestimmte vorbekannte Einzelverbindungen ausgeschlossen sind), ferner Salze von neuen Verbindungen der Formel (I), verschiedene Verfahren und neue Zwischenprodukte zur Herstellung der neuen Verbindungen und deren Verwendung als Herbizide.(EN) The disclosure relates to novel substituted sulphonylamino (thio)carbonyl compounds of formula (I) in which: A stands for oxygen, sulphur, NH, N-alkyl, N-aryl, -CH=N- or -N=CH- or -CH=CH-; Q stands for oxygen or sulphur; R1 stands for (in each case optionally substituted) alkyl, alkenyl, alkinyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl, arylalkyl, heterocyclyl or heterocycloalkyl; R2 stands for cyano, nitro, halogen, or for (in each case optionally substituted) alkyl, alkoxy, alkoxycarbonyl, alkylthio, alkylsulphinyl, alkylsulphonyl, alkenyl, alkinyl, alkenyloxy or alkinyloxy; R3 stands for (in each case optionally substituted) heterocyclyl with 5 ring members, at least one of which can be oxygen, sulphur or nitrogen and one to three others can be nitrogen. Certain previously known individual compounds are excluded. Also disclosed are salts of novel compounds of formula (I), various processes and novel intermediate products for producing the novel compounds, and the use of these compounds as herbicides.(FR) L'invention concerne de nouveaux composés sulfonylamino(thio)carbonyle substitués de formule (I), dans laquelle A désigne l'oxygène, le soufre, NH, N-alkyle, N-aryle, -CH=N-, ou -N=CH- ou -CH=CH-; Q désigne l'oxygène ou le soufre; R1 désigne un alkyle, alcényle, alkinyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, aryle, aryalkyle, hétérocyclyle ou hétérocyclylalkyle, chacun de ces groupes étant éventuellement substitué; R2 désigne un cyano, nitro, halogène, ou un alkyle, alcoxy, alcoxycarbonyle, alkylthio, alkylsulfinyle, alkylsulfonyle, alcényle, alkinyle, alcényloxy ou alkinyloxy, chacun d'eux étant éventuellement substitué; et R3 désigne un hétérocyclyle à cinq éléments de cycle, éventuellement substitué, dont au moins un peut être l'oxygène, le soufre ou l'azote, et un à trois autres peuvent être l'azote, (à l'exclusion des composés individuels déterminés déjà connus), ainsi que des dels des nouveaux composés de formule (I). L'invention concerne en outre différents procédés et nouveaux produits intermédiaires pour la fabrication des nouveaux composés, ainsi que leur utilisation comme herbicides.

  Die Erfindung betrifft neue substituierte Sulfonylamino(thio)carbonylverbindungen der Formel (I), in der A für Sauerstoff (O), Schwefel (S), NH, N-Alkyl, N-Aryl, -CH=N- oder -N=CH- oder -CH=CH- steht; Q steht für Sauerstoff oder Schwefel; R1 steht für (jeweils_optional "---