N-(2-fluorophenyl)-4-(5-(3,6,7-trimethylbenzofuran-2-carboxamido)pyridin-2-yl)piperazine-1-carboxamide | 1275991-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N-(2-fluorophenyl)-4-(5-(3,6,7-trimethylbenzofuran-2-carboxamido)pyridin-2-yl)piperazine-1-carboxamide
• 英文别名: N-(2-fluorophenyl)-4-[5-[(3,6,7-trimethyl-1-benzofuran-2-carbonyl)amino]pyridin-2-yl]piperazine-1-carboxamide
• CAS: 1275991-27-9
• 化学式: C₂₈H₂₈FN₅O₃
• 分子量: 501.56
• InChiKey: CLPGJNTWNISGJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-4-(5-硝基-2-吡啶基)哌嗪 在 Adam’s catalyst 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 生成 N-(2-fluorophenyl)-4-(5-(3,6,7-trimethylbenzofuran-2-carboxamido)pyridin-2-yl)piperazine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  领先的吡啶-羧酰胺系列作为DGAT-1抑制剂的优化

  摘要：

  描述了一系列新型的吡啶甲酰胺类羧酸衍生物作为DGAT-1抑制剂的构效关系。基于体外和体内活性的初始铅化合物6的优化导致关键化合物10j和17h的发现。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.12.040

文献信息

• INHIBITORS OF DIACYLGLYCEROL ACYLTRANSFERASE
  申请人：Ting Pauline C.

  公开号：US20120172369A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  The present invention relates to novel heterocyclic compounds as diacylglycerol acyltransferase (DGAT) inhibitors, pharmaceutical compositions comprising the heterocyclic compounds and the use of the compounds for treating or preventing a cardiovascular disease, a metabolic disorder, obesity or an obesity-related disorder, diabetes, dyslipidemia, a diabetic complication, impaired glucose tolerance or impaired fasting glucose. An illustrative compound of the invention is shown below:

  本发明涉及一种新型杂环化合物，作为二酰基甘油酯酰基转移酶（DGAT）抑制剂，包括该杂环化合物的制药组合物，并且该化合物用于治疗或预防心血管疾病、代谢紊乱、肥胖或肥胖相关疾病、糖尿病、血脂异常、糖尿病并发症、糖耐量受损或空腹血糖受损。该发明的一种示例化合物如下所示：
• Lead optimization of a pyridine-carboxamide series as DGAT-1 inhibitors
  作者：Pauline C. Ting、Joe F. Lee、Nicolas Zorn、Hyunjin M. Kim、Robert G. Aslanian、Mingxiang Lin、Michelle Smith、Scott S. Walker、John Cook、Margaret Van Heek、Jean Lachowicz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.12.040

  日期：2013.2

  The structure–activity relationship studies of a novel series of carboxylic acid derivatives of pyridine-carboxamides as DGAT-1 inhibitors is described. The optimization of the initial lead compound 6 based on in vitro and in vivo activity led to the discovery of key compounds 10j and 17h.

  描述了一系列新型的吡啶甲酰胺类羧酸衍生物作为DGAT-1抑制剂的构效关系。基于体外和体内活性的初始铅化合物6的优化导致关键化合物10j和17h的发现。