(Z)-1-(4-chlorophenyl)-3-(dimethylamino)-2-(p-tolylthio)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(4-chlorophenyl)-3-(dimethylamino)-2-(p-tolylthio)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (Z)-1-(4-chlorophenyl)-3-(dimethylamino)-2-(4-methylphenyl)sulfanylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₈ClNOS
• 分子量: 331.866
• InChiKey: AHSZEHGXOCIEBE-ATVHPVEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-dimethylamino-1(4-chloro-phenyl)-2-propen-1-one 、 4-甲苯硫酚 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以53%的产率得到(Z)-1-(4-chlorophenyl)-3-(dimethylamino)-2-(p-tolylthio)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯胺和硫酚的电化学氧化交叉偶联以构建CS键

  摘要：

  已开发出一种电化学氧化C（sp 2）-H硫化方法。各种烯胺酮和硫酚是相容的，以高达87％的收率生成所需的烯基硫化合物。在没有外部氧化剂和过渡金属催化剂的情况下，这种转化在温和的反应条件下可以顺利进行。显着地，当底物具有其他烯基时，苯硫酚选择性地与烯胺偶联。此外，所需的产物可以进一步转化为一系列α-硫异恶唑，这是材料和生物活性分子中的一种有用的杂环。

  DOI：

  10.1002/asia.202001116

文献信息

• KIO₃-Catalyzed Aerobic Cross-Coupling Reactions of Enaminones and Thiophenols: Synthesis of Polyfunctionalized Alkenes by Metal-Free C–H Sulfenylation
  作者：Jie-Ping Wan、Shanshan Zhong、Lili Xie、Xiaoji Cao、Yunyun Liu、Li Wei

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03608

  日期：2016.2.5

  The synthesis of polyfunctionalized aminothioalkenes has been realized via the direct C–H sulfenylation of enaminones and analogous enamines. These cross-coupling reactions have been achieved by simple KIO3 catalysis under aerobic conditions without employing any transition metal catalyst or additional oxidant. The employment of bio-based green solvent ethyl lactate as the reaction medium constitutes

  多官能化氨基硫代烯烃的合成是通过烯胺酮和类似烯胺的直接CH H磺酰化实现的。通过在好氧条件下进行简单的KIO 3催化即可实现这些交叉偶联反应，而无需使用任何过渡金属催化剂或其他氧化剂。使用生物基绿色溶剂乳酸乙酯作为反应介质构成了本研究的另一可持续特征。