(1-cyclobutylideneethyl)benzene | 4413-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-cyclobutylideneethyl)benzene
• 英文别名: 1-phenyl-1-ethylidenecyclobutane；1-cyclobutylidene-1-phenyl-ethane；1-Cyclobutyliden-1-phenyl-aethan；(1-Cyclobutylideneethyl)benzene；1-cyclobutylideneethylbenzene
• CAS: 4413-14-3
• 化学式: C₁₂H₁₄
• 分子量: 158.243
• InChiKey: YSVGBWJVQIBJSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-cyclobutylideneethyl)benzene 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到1-(1-苯基环丁基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  亚甲基环丁烷与NXS-H2O体系的反应

  摘要：

  摘要 研究了亚甲基环丁烷（MCBs）与NXS-H2O体系的反应。结果与亚甲基环丙烷 (MCP) 的结果大不相同，当使用双取代 MCB 时，发生了有趣的芳基转移反应，产生了取代环丁基酮作为产物。当使用单取代的 MCB 时，直接卤代羟基化得到环丁基环未触及的加合物。所有这些类似物在有机合成中都有潜在的应用价值。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.517614
• 作为产物：
  描述：

  环丁基苯(基甲)酮 在 盐酸 、 乙醚 作用下， 生成 (1-cyclobutylideneethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Faworskaja; Jakowlew, Zhurnal Obshchei Khimii, 1952, vol. 22, p. 122,125; engl. Ausg. S. 143, 147

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Multi-Substituted Cyclobutanes and Alkylidenecyclobutanes by the Reaction of Cyclobutylmagnesium Carbenoids with Nucleophiles
  作者：Tsuyoshi Satoh、Takashi Kasuya、Masashi Ishigaki、Mio Inumaru、Toshifumi Miyagawa、Nobuhito Nakaya、Shimpei Sugiyama

  DOI：10.1055/s-0030-1258391

  日期：2011.2

  with several nucleophiles to give multi-substituted cyclobutanes. The reaction of the cyclobutylmagnesium carbenoids with lithium α-sulfonyl carbanions afforded alkylidenecyclobutanes in moderate to good yields. cyclobutane - alkylidenecyclobutane - magnesium carbenoid - cyclobutylmagnesium carbenoid - cyclobutylmagnesium chloride

  用格氏试剂如乙基镁氯化物，异丙基氯化镁和环戊基氯化镁在THF中低温处理1-氯环丁基对甲苯基亚砜，可高收率得到环丁基镁类化合物。发现生成的镁类胡萝卜素在-78℃下稳定至少30分钟。环丁基镁类化合物与几种亲核试剂反应生成多取代的环丁烷。环丁基镁类胡萝卜素与α-磺酰基碳酸锂的反应以中等至良好的产率提供了亚烷基环丁烷。 环丁烷-亚烷基环丁烷-镁类胡萝卜素-环丁基镁类胡萝卜素-环丁基氯化镁
• Synthesis of Spiro[2.2]pentanes and Spiro[2.3]hexanes Employing the Me₃ Al/CH₂ I₂ Reagent
  作者：Ilfir R. Ramazanov、Rita N. Kadikova、Tat'yana P. Zosim、Usein M. Dzhemilev、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.201700991

  日期：2017.12.22

  Substituted alkylidenecyclopropanes reacted with 5 equivalents each of Me3Al and CH2I2 at room temperature in hexane to give 1-mono- and 1,1-disubstituted spiro[2.2]pentanes in high yields. Surprisingly, the same reaction with substituted alkylidenecyclopropanes in CH2Cl2 afforded exclusively 1,1-disubstituted spiro[2.3]hexanes. The transformation of 1,1-diphenylspiro[2.2]pentane into 1,1-diphenylspiro[2

  取代的亚烷基环丙烷在室温下在己烷中与各 5 当量的 Me3Al 和 CH2I2 反应，以高产率得到 1-单和 1,1-二取代的螺 [2.2] 戊烷。令人惊讶的是，在 CH 2 Cl 2 中与取代的亚烷基环丙烷的相同反应仅提供了 1,1-二取代的螺[2.3]己烷。使用 CD2I2 研究了 1,1-二苯基螺[2.2] 戊烷向 1,1-二苯基螺[2.3] 己烷的转化，并提出了可能的机制。取代的亚烷基环丁烷与 Me3Al/ 试剂在 CH2Cl2 中的反应仅产生 1,1-二取代的螺 [2.3] 己烷。
• Enantioselective synthesis of 2-alkyl-2-aryl cyclopentanones by asymmetric epoxidation of tetrasubstituted cyclobutylidene olefins and epoxide rearrangement
  作者：Yu-Mei Shen、Bin Wang、Yian Shi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.175

  日期：2006.7

  This letter describes a highly enantioselective epoxidation of tetrasubstituted benzylidenecyclobutanes using glucose-derived ketone as catalyst and oxone as oxidant. The Et2AlCl promoted rearrangement of the resulting epoxides provides 2-alkyl-2-aryl cyclopentanones with high ees.

  这封信描述了使用葡萄糖衍生的酮作为催化剂和氧杂环丁烷作为氧化剂对四取代的亚苄基环丁烷的高度对映选择性环氧化。Et 2 AlCl促进所得环氧化物的重排提供具有高ee的2-烷基-2-芳基环戊酮。