6-(环己基氨基)-1,3-二甲基-5-(4-硝基苯基)呋喃并[2,3-d]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 | 503160-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-(环己基氨基)-1,3-二甲基-5-(4-硝基苯基)呋喃并[2,3-d]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮
• 英文名称: 5-p-nitrophenyl-6-cyclohexylamino-1,3-dimethylfuro[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 6-(cyclohexylamino)-1,3-dimethyl-5-(4-nitrophenyl)furo[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；6-(cyclohexylamino)-1,3-dimethyl-5-(4-nitrophenyl)furo[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 503160-55-2
• 化学式: C₂₀H₂₂N₄O₅
• 分子量: 398.418
• InChiKey: GSGPDASAFRGRDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 、 对硝基苯甲醇 、 异氰环已烷 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以87%的产率得到6-(环己基氨基)-1,3-二甲基-5-(4-硝基苯基)呋喃并[2,3-d]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  MIL-101（Cr）作为可重复使用的固体催化剂存在下基于串联氧化异氰酸酯的环加成反应

  摘要：

  报道了在有氧条件下，在MIL-101（Cr）存在下，通过异氰酸酯[1 + 4]环加成反应，串联合成了两种类型的杂环（例如呋喃和咪唑并吡啶）的氧化三组分串联反应。当使用4-甲苯磺酰基甲基异氰酸酯时，异氰酸酯与醛的意外的[3 + 2]环加成反应完成，并生成了二氢苯基恶唑和苯基恶唑。这些合成成功地使用了广泛的底物进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.02.046

文献信息

• One-pot three component condensation reaction in water: an efficient and improved procedure for the synthesis of furo[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-diones
  作者：Ahmad Shaabani、Mohammad Bagher Teimouri、Hamid Reza Bijanzadeh

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02260-8

  日期：2002.12

  The environment-friendly three component condensation reactions of N,N′-dimethylbarbituric acid, 4-nitrobenzaldehyde and alkyl or aryl isocyanides to afford the corresponding furo[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-diones, in water, in high yields after several minutes are reported.

  的环境友好的三个组分缩合反应N，N- ' -dimethylbarbituric酸，4-硝基苯甲醛和烷基或芳基异腈，得到相应的呋喃并[2,3- d ]嘧啶-2,4（1 ħ，3 ħ） -据报道，数分钟后，水中的二酮含量高。
• A Novel Approach for the Synthesis of Furopyrimidine and Oxobenzofuran Derivatives
  作者：Mohammad Bayat、Nader Zabarjad Shiraz、Seyyed Hajar Hosseini

  DOI：10.1002/hlca.201000029

  日期：2010.11

  A novel, efficient one‐pot approach for the synthesis of furopyrimidine and oxobenzofuran derivatives 4 by a multicomponent reaction of an isocyanide, an aldehyde, and a CH‐acid compound in CH2Cl2 is reported (Scheme 1 and Table). The reactions were completed after 20 h at room temperature. This method has the advantages of high yields, simple methodology, and easy workup.

  报道了一种新颖，高效的一锅法，该方法通过异氰酸酯，醛和CH酸化合物在CH 2 Cl 2中的多组分反应合成呋喃嘧啶和氧代苯并呋喃衍生物4（方案1和表）。在室温下20小时后反应完成。该方法具有产率高，方法简单和后处理容易的优点。
• 10.3184/174751911x556765
  作者：Shaabani, Ahamd、Teimouri, Mohammad Bagher、Afgheh, Mohammad、Eskandari, Mehrdad

  DOI：10.3184/174751911x556765

  日期：——
• Ionic Liquid Promoted One-Pot Synthesis of Furo[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-diones
  作者：Ahmad Shaabani、Ebrahim Soleimani、Maria Darvishi

  DOI：10.1007/s00706-006-0558-1

  日期：2007.1

  The three-component condensation of aldehyde, N,N'-dimethylbarbituric acid and alkyl or aryl isocyanide afforded the corresponding furo[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-diones in 1-butyl-3-methylimidazolium bromide as an ionic liquid in high yields at room temperature within several minutes.
• Microwave‐Assisted Three‐Component Condensation on Montmorillonite K10: Solvent‐Free Synthesis of Furopyrimidines, Furocoumarins, and Furopyranones
  作者：Ahmad Shaabani、Mohammad Bagher Teimouri、Sima Samadi、Kamal Soleimani

  DOI：10.1081/scc-200049779

  日期：2005.3

  Rapid and efficient one-pot three-component condensation synthesis of furopyrimidines, furocoumarins, and furopyranones are described which occur in the presence of montmorillonite K10 using microwave irradiation under solvent-free conditions.