8-Methyl-7H-pyrrolo<3,2-f>chinazolin-1,3-diamin | 65796-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 8-Methyl-7H-pyrrolo<3,2-f>chinazolin-1,3-diamin
• 英文别名: 8-methyl-7H-pyrrolo[3,2-f]quinazoline-1,3-diamine；8-methyl-7H-pyrrolo[3,2-f]quinazoline-1,3-diamine
• CAS: 65796-36-3
• 化学式: C₁₁H₁₁N₅
• 分子量: 213.242
• InChiKey: TVZWUWIEIFOOSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Methyl-7H-pyrrolo<3,2-f>chinazolin-1,3-diamin 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以54 %的产率得到7-(benzo[d]thiazol-4-ylmethyl)-8-methyl-7H-pyrrolo[3,2-f]quinazoline-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氨基-7H-吡咯[3,2-f]喹唑啉衍生物作为二氢叶酸还原酶抑制剂的探索和生物学评价

  摘要：

  二氢叶酸还原酶（DHFR）是叶酸代谢的核心酶，在原核和真核细胞的细胞增殖和生长的嘌呤和胸苷酸的生物合成中起着至关重要的作用。然而，由于可用于药物开发的支架数量有限，新型 DHFR 抑制剂的开发具有挑战性。因此，我们设计并合成了一类新型DHFR抑制剂，其具有带有稠环的1,3-二氨基-7H-吡咯[3,2- f ]喹唑啉衍生物(PQD)结构。化合物6r对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）ATCC 43300引起的全身感染和大腿感染的小鼠模型显示出治疗作用。此外，甲基修饰的PQD化合物8a在乳腺癌小鼠模型中显示出很强的疗效，效果更好与紫杉醇的作用相比。这项研究中展示的结果强调了新型 DHFR 抑制剂在解决细菌感染和乳腺癌方面的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00891
• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-1-(2-methyl-1H-indol-5-yl)guanidine 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以51 %的产率得到8-Methyl-7H-pyrrolo<3,2-f>chinazolin-1,3-diamin
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氨基-7H-吡咯[3,2-f]喹唑啉衍生物作为二氢叶酸还原酶抑制剂的探索和生物学评价

  摘要：

  二氢叶酸还原酶（DHFR）是叶酸代谢的核心酶，在原核和真核细胞的细胞增殖和生长的嘌呤和胸苷酸的生物合成中起着至关重要的作用。然而，由于可用于药物开发的支架数量有限，新型 DHFR 抑制剂的开发具有挑战性。因此，我们设计并合成了一类新型DHFR抑制剂，其具有带有稠环的1,3-二氨基-7H-吡咯[3,2- f ]喹唑啉衍生物(PQD)结构。化合物6r对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）ATCC 43300引起的全身感染和大腿感染的小鼠模型显示出治疗作用。此外，甲基修饰的PQD化合物8a在乳腺癌小鼠模型中显示出很强的疗效，效果更好与紫杉醇的作用相比。这项研究中展示的结果强调了新型 DHFR 抑制剂在解决细菌感染和乳腺癌方面的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00891

文献信息

• US4118561A
  申请人：——

  公开号：US4118561A

  公开（公告）日：1978-10-03