(2-Acetylhydrazinyl)-triphenylphosphanium;bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-Acetylhydrazinyl)-triphenylphosphanium;bromide
• 化学式: Br*C₂₀H₂₀N₂OP
• 分子量: 415.269
• InChiKey: SEWMABGJSXKRNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.46
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰肼 、 二溴三苯基膦 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2-Acetylhydrazinyl)-triphenylphosphanium;bromide
  参考文献：
  名称：

  二甲基亚砜中二保护基和三保护肼衍生物的酸度及其烷基化方面

  摘要：

  使用电位滴定法已经确定了22种二保护和三保护的肼NH酸和两种单取代的肼在DMSO中的p K a值。比较了代表性的单取代，二取代和三取代肼在气相酸度的B3LYP / 6-311 + G **水平上的密度泛函理论计算结果与相关的已发表和新颖的实验滴定数据进行了比较。在这项工作的过程中，已经得出了DMSO中肼的p K a值的粗略估计值（约38.0）。对于这类典型的三保护化合物，其含有适度吸电子的氨基甲酸酯和亚氨基二碳酸酯或芳构磺酰基氨基甲酸酯，其p K a该值落在15.1-17.3的范围内，而对于具有氨基甲酸酯和芳族磺酰基的N，N'-双保护肼，相应的值是12.7-14.5。这些三保护衍生物中的几种最近已在相转移催化剂的存在下制备用于烷基卤化物作为亲电试剂逐步合成取代的肼的过程中，其中一些已成功地用苄醇在模型实验中进行了研究，三苯膦和偶氮二羧酸二乙酯在Mitsunobu反应中。在该反应中反应性对肼

  DOI：

  10.1021/jo050680u