rac-[(1R,4S,5S)-4-(6-aminopurin-9-yl)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexyl]methan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: rac-[(1R,4S,5S)-4-(6-aminopurin-9-yl)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexyl]methan-1-ol
• 英文别名: [(1R,4S,5S)-4-(6-aminopurin-9-yl)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-1-yl]methanol
• 化学式: C₁₁H₁₃N₅O₂
• 分子量: 247.257
• InChiKey: HFURWVQUBFRUIA-LIEZGIJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-[(1R,4S,5S)-4-(6-aminopurin-9-yl)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexyl]methan-1-ol 在 盐酸 、 水 、 聚甘氨酸 作用下， 生成 腺嘌呤
  参考文献：
  名称：

  使用构象锁定核苷校准异头效应：对糖基键稳定性的影响

  摘要：

  空间和电子参数，如异头效应 (AE) 和gauche效应在控制溶液中核苷的南北平衡方面起着重要作用。 设计了两个异构的氧杂-双环 [3.1.0] 己烷核苷，它们被构象锁定在假旋转循环的北或南构象中，用于研究 AE 运行与否的后果，独立于其他参数。系统的刚性允许所涉及的轨道的方向设置为“固定”关系，或者是 AE 永久“开启”的反周面，或者是 AE 受损的gauche。这两种替代方案的结果经过高级计算，并通过 X 射线晶体学、糖基键的水解稳定性和 p K a值进行实验测量。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.044
• 作为产物：
  描述：

  rac-((1S,5S)-4-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-1-yl)methyl acetate 在 甲醇 、 氨 作用下， 以60%的产率得到rac-[(1R,4S,5S)-4-(6-aminopurin-9-yl)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexyl]methan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用构象锁定核苷校准异头效应：对糖基键稳定性的影响

  摘要：

  空间和电子参数，如异头效应 (AE) 和gauche效应在控制溶液中核苷的南北平衡方面起着重要作用。 设计了两个异构的氧杂-双环 [3.1.0] 己烷核苷，它们被构象锁定在假旋转循环的北或南构象中，用于研究 AE 运行与否的后果，独立于其他参数。系统的刚性允许所涉及的轨道的方向设置为“固定”关系，或者是 AE 永久“开启”的反周面，或者是 AE 受损的gauche。这两种替代方案的结果经过高级计算，并通过 X 射线晶体学、糖基键的水解稳定性和 p K a值进行实验测量。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.044

文献信息

• First synthesis of 2′-oxabicyclo[3.1.0]hexyl nucleosides with a north conformation
  作者：Won Hee Kim、Ah-Young Park、Jin-Ah Kang、Jungsu Kim、Jin-Ah Kim、Hyung-Rock Lee、Pusoon Chun、Jungwon Choi、Chong-Kyo Lee、Lak Shin Jeong、Hyung Ryong Moon

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.014

  日期：2010.2

  The first synthesis of 2′-oxabicyclo[3.1.0]hexyl nucleosides, a novel class of bicyclonucleosides, with a north conformation was successfully accomplished starting from (S)-epichlorohydrin via a tandem alkylation–lactonization, a less steric hindrance-dependent silylation in equilibrium and a coupling reaction with nucleobases under Vorbruggen conditions. Addition of acetic acid prevented a benzoyl

  2'-氧杂二环[3.1.0]己基核苷，一类新的bicyclonucleosides，第一合成用北构象已成功完成从（起始小号） -表氯醇经由串联烷基化-内酯化，较小的空间位阻依赖性甲硅烷基化在平衡条件下处于平衡状态，并在Vorbruggen条件下与核碱基发生偶联反应。添加乙酸可防止苯甲酰基在与TBAF进行甲硅烷基化过程中迁移。1 H NMR和X射线晶体分析表明，异头作用作用于β-2'-氧杂双环[3.1.0]己基核苷。