9-(2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)adenine | 35666-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)adenine
• 英文别名: (2R,3S,6S)-6-(6-aminopurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 35666-83-2
• 化学式: C₁₁H₁₃N₅O₃
• 分子量: 263.256
• InChiKey: RBMKZRCJRKJFCY-RNJXMRFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)adenine 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 硫化氢 作用下， 生成 腺苷高碘酸氧化物
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides and nucleotides. LXII. Synthesis and optical properties of 2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enopyranosyl nucleosides.

  摘要：

  在氯化锡或三甲基硅基三氟甲烷磺酸盐存在下，3, 4, 6-三-O-乙酰基-D-葡萄糖醇与三甲基硅基化的核苷碱基的缩合反应生成了2, 3-二脱氧-D-红糖-hex-2-烯吡喃糖核苷的异构体混合物。这些异构体的2-己烯吡喃糖核苷的圆二色性（CD）光谱符号与通常的核苷或葡萄糖吡喃糖核苷的符号相反。文中还展示了其他例子，说明核苷糖部分的不饱和键对CD光谱的贡献。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3689
• 作为产物：
  描述：

  N6-苯甲酰基腺嘌呤 在 氨 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 9-(2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides and nucleotides. LXII. Synthesis and optical properties of 2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enopyranosyl nucleosides.

  摘要：

  在氯化锡或三甲基硅基三氟甲烷磺酸盐存在下，3, 4, 6-三-O-乙酰基-D-葡萄糖醇与三甲基硅基化的核苷碱基的缩合反应生成了2, 3-二脱氧-D-红糖-hex-2-烯吡喃糖核苷的异构体混合物。这些异构体的2-己烯吡喃糖核苷的圆二色性（CD）光谱符号与通常的核苷或葡萄糖吡喃糖核苷的符号相反。文中还展示了其他例子，说明核苷糖部分的不饱和键对CD光谱的贡献。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3689