2-ethynyl-3-(phenylethynyl)quinoxaline | 1574321-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-ethynyl-3-(phenylethynyl)quinoxaline
• CAS: 1574321-10-0
• 化学式: C₁₈H₁₀N₂
• 分子量: 254.291
• InChiKey: WYVPHUSVJZEZPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethynyl-3-(phenylethynyl)quinoxaline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 碘 、 二异丙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 5-phenyl-1-((3-(phenylethynyl)quinoxalin-2-yl)ethynyl)[1,2,3]triazolo[1',5':1,2]pyrido[3,4-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  叠氮化钠促进对映体的杂环化：一个X射线数据含混不清的案例和结构修订

  摘要：

  已经表明，与文献数据相反，叠氮化钠促进的（Z）-1-芳基-3-己烯-1,5-二炔串联环化导致形成相应的[1,2,3]三唑[1,5- a ]吡啶，而不是1 H-苯并三唑衍生物。显然，先前研究人员做出的不正确的结构解释是由于对X射线数据的错误解释造成的。讨论了这种类型的许多新转化以及X射线和NMR实验。

  DOI：

  10.1021/ol500125j
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-3-(phenylethynyl)quinoxaline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium fluoride dihydrate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 2-ethynyl-3-(phenylethynyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极亚胺亚胺与乙炔基戊烯的偶极环加成反应：合成基于2,3-二氢吡唑并[1,2 - a ]吡唑-1（5 H）-一的杂二芳基化合物的合成路线

  摘要：

  在与偶氮甲亚胺（1,2-亚芳基-5-氧并吡唑并丁-2-盐-1-化物）进行的1,3-偶极环加成反应中，将π缺乏的乙炔基戊烯用作偶极亲和剂。CuI催化的和无催化剂的热诱导反应均以高区域选择性进行，从而以中等至优异的产率提供了6-杂芳基-5-芳基-2,3-二氢吡唑并[1,2- a ]吡唑-1（5 H）-一。 。乙炔基戊烯（吡啶，吡嗪，喹喔啉，蝶啶和嘧啶[4,5- c ]哒嗪）与邻甲基，邻氰基和邻甲基-炔基取代基适用于该反应。炔基戊烯与偶氮甲亚胺或其他1,3-偶极试剂的1,3-偶极环加成反应可以被视为杂二芳基化合物的另一种合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.01.046