2-[(R)-(4-Nitro-phenyl)-((S)-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl)-methyl]-acrylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(R)-(4-Nitro-phenyl)-((S)-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl)-methyl]-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(R)-(4-nitrophenyl)-[(2S)-5-oxo-2H-furan-2-yl]methyl]prop-2-enoate
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₆
• 分子量: 303.271
• InChiKey: AWSKGBPXAQXXGG-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲硅氧基-2-呋喃 、 methyl 2-[acetoxy(4-nitrophenyl)methyl]acrylate 在 C₄₂H₃₉N₂O₃P 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 以50%的产率得到2-[(R)-(4-Nitro-phenyl)-((S)-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl)-methyl]-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过手性磷烷催化 Morita-Baylis-Hillman 乙酸酯的烯丙基烷基化反应非对映选择性和对映选择性构建 γ-丁烯内酯

  摘要：

  已经设计并合成了一系列多功能手性酰胺磷烷有机催化剂，用于将 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 乙酸酯与 2-三甲基甲硅烷氧基呋喃进行烯丙基取代以合成丁烯内酯。使用手性酰胺磷烷有机催化剂和酰胺，该反应在无水甲醇或 CH(3)CN 中的各种底物方面以良好至极好的收率 (42-98%) 和高 ee (85-99%) 实现包括活性质子的部分。核磁共振追踪实验确定了催化循环中涉及的关键鏻中间体。计算研究揭示了非对映选择性和对映选择性的起源，特别是揭示了酰胺部分的活性质子是催化剂具有高对映面控制的关键因素。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100704

文献信息

• Regio- and Stereoselective Construction of ?-Butenolides through Phosphine-Catalyzed Substitution of Morita-Baylis-Hillman Acetates: An Organocatalytic Allylic Alkylation
  作者：Chang-Woo Cho、Michael J. Krische

  DOI：10.1002/anie.200461381

  日期：2004.12.10
• Diastereo- and Enantioselective Construction of γ-Butenolides through Chiral Phosphane-Catalyzed Allylic Alkylation of Morita-Baylis-Hillman Acetates
  作者：Yin Wei、Guang-Ning Ma、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201100704

  日期：2011.9

  series of multifunctional, chiral amide phosphane organocatalysts have been designed and synthesized for the allylic substitution of Morita-Baylis-Hillman (MBH) acetate with 2-trimethylsilyloxyfuran for butenolide synthesis. This reaction was achieved in good to excellent yield (42-98 %) and high ee (85-99 %) with respect to a wide range of substrates in absolute MeOH or CH(3)CN, using chiral amide phosphane

  已经设计并合成了一系列多功能手性酰胺磷烷有机催化剂，用于将 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 乙酸酯与 2-三甲基甲硅烷氧基呋喃进行烯丙基取代以合成丁烯内酯。使用手性酰胺磷烷有机催化剂和酰胺，该反应在无水甲醇或 CH(3)CN 中的各种底物方面以良好至极好的收率 (42-98%) 和高 ee (85-99%) 实现包括活性质子的部分。核磁共振追踪实验确定了催化循环中涉及的关键鏻中间体。计算研究揭示了非对映选择性和对映选择性的起源，特别是揭示了酰胺部分的活性质子是催化剂具有高对映面控制的关键因素。