2-(4-Chlorophenyl)nicotinaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-Chlorophenyl)nicotinaldehyde
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)pyridine-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₂H₈ClNO
• 分子量: 217.655
• InChiKey: PJNJVFWVQRIGKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Chlorophenyl)nicotinaldehyde 在 sodium metabisulfite 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含4-芳基哌嗪基与2-（吡啶-3-基）-1H-苯并咪唑连接的化合物作为p38 MAP激酶抑制剂的合成与评价

  摘要：

  一系列新型的乙基1-（2-（4-（2-氨基-5-（乙氧基羰基）苯基）哌嗪-1-基）乙基）-2-（2-（取代的）吡啶-3-基）-1H合成了-苯并[d]咪唑-5-羧酸酯类似物并筛选为p38 MAP激酶抑制剂。在2中的4-氯苯氧基取代ND的吡啶基部分（5I）的位置，得到有效的抑制P38的？带IC 5017µM。此外，合成的苯并咪唑衍生物对血液白血病（CCRF-CEM），结肠癌（HCT-116）和乳腺癌（MDA-MB-468）细胞具有显着的抗增殖活性。基于该报告，我们讨论了合成苯并咪唑衍生物的结构-活性关系（SAR）研究。通过使用MAPK p38的三维晶体结构鉴定大多数活性化合物而进行的分子建模，提供了这些抑制剂在其各自酶的活性位点的结合模板。

  DOI：

  10.2174/1570180812666151022221401

文献信息

• COMPOUNDS OF PHOSPHINANES AND AZAPHOSPHINANES, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER

  公开号：US20180016288A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Compounds of formula (I) wherein: Ak 1 represents an alkyl chain, X represents —(CH 2 ) m —, —CH(R)—, —N(R)—, —CH 2 —N(R)—, —N(R)—CH 2 — or —CH 2 —N(R)—CH 2 —, m and R are as defined in the description, R 1 and R 2 each represent H when X represents —(CH 2 ) m —, —CH(R)—, —N(R)—, —CH 2 —N(R)— or —N(R)—CH 2 —, or together form a bond when X represents —CH 2 —N(R)—CH 2 —, R 3 represents NH 2 , Cy-NH 2 , Cy-Ak 3 -NH 2 or piperidin-4-yl, Cy and Ak 3 are as defined in the description, R 4 and R 5 , which may be identical or different, each represent H or F, their optical isomers, and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid. Medicinal products containing the same which are useful in treating conditions requiring a TAFIa inhibitor.

  式(I)的化合物中： Ak1代表一个烷基链， X代表—(CH2)m—，—CH(R)—，—N(R)—，—CH2—N(R)—，—N(R)—CH2—或—CH2—N(R)—CH2—， m和R如描述中所定义， R1和R2分别在X代表—(CH2)m—，—CH(R)—，—N(R)—，—CH2—N(R)—或—N(R)—CH2—时代表H， 或者当X代表—CH2—N(R)—CH2—时，它们一起形成一个键， R3代表NH2，Cy-NH2，Cy-Ak3-NH2或哌啶-4-基， Cy和Ak3如描述中所定义， R4和R5，可能相同也可能不同，每个代表H或F， 它们的光学异构体， 以及它们与药学上可接受的酸形成的盐。 包含这些化合物的药品，在治疗需要TAFIa抑制剂的情况下有用。
• Compounds of phosphinanes and azaphosphinanes, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER

  公开号：US10654878B2

  公开（公告）日：2020-05-19

  Compounds of formula (I) wherein: Ak1 represents an alkyl chain, X represents —(CH2)m—, —CH(R)—, —N(R)—, —CH2—N(R)—, —N(R)—CH2— or —CH2—N(R)—CH2—, m and R are as defined in the description, R1 and R2 each represent H when X represents —(CH2)m—, —CH(R)—, —N(R)—, —CH2—N(R)— or —N(R)—CH2—, or together form a bond when X represents —CH2—N(R)—CH2—, R3 represents NH2, Cy-NH2, Cy-Ak3-NH2 or piperidin-4-yl, Cy and Ak3 are as defined in the description, R4 and R5, which may be identical or different, each represent H or F, their optical isomers, and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid. Medicinal products containing the same which are useful in treating conditions requiring a TAFIa inhibitor.

  式(I)化合物 其中 Ak1 代表烷基链、 X 代表-(CH2)m-、-CH(R)-、-N(R)-、-CH2-N(R)-、-N(R)-CH2-或-CH2-N(R)-CH2-、 m 和 R 如说明中所定义、 当 X 代表-(CH2)m-、-CH(R)-、-N(R)-、-CH2-N(R)-或-N(R)-CH2-时，R1 和 R2 各自代表 H、 或当 X 代表-CH2-N(R)-CH2-时共同形成键、 R3 代表 NH2、Cy-NH2、Cy-Ak3-NH2 或哌啶-4-基、 Cy和Ak3如描述中所定义、 R4 和 R5 可以相同或不同，各自代表 H 或 F、 它们的光学异构体，以及它们与药学上可接受的酸的加成盐。 含有这些成分的医药产品可用于治疗需要 TAFIa 抑制剂的病症。
• Ali, Mohamed Ashraf; Osman, Hasnah; Kumar, Raju Suresh, Letters in drug design and discovery, 2016, vol. 13, # 7, p. 691 - 696
  作者：Ali, Mohamed Ashraf、Osman, Hasnah、Kumar, Raju Suresh、Almansour, Abdulrahman I.、Arumugam, Natarajan、Masand, Vijay H.、Panneerselvam, Theivendren

  DOI：——

  日期：——
• [EN] NOVEL PHOSPHINANE AND AZAPHOSPHINANE DERIVATIVES, METHOD FOR PREPARING SAME AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE PHOSPHINANES ET AZAPHOSPHINANES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES QUI LES CONTIENNENT
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2017121969A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  Composés de formule (I) dans laquelle : Ak1 représente une chaîne alkyle, X représente -(CH2)m-, -CH(R)-, -N(R)-,-CH2-N(R)-, –N(R)-CH2-ou -CH2-N(R)-CH2-, m et R sont tels que définis dans la description, R1 et R2 représentent chacun H lorsque X représente -(CH2)m-, -CH(R)-, -N(R)-, -CH2-N(R)- ou –N(R)-CH2-, ou bien forment ensemble une liaison lorsque X représente -CH2-N(R)-CH2-, R3 représente NH2, Cy-NH2, Cy-Ak3-NH2 ou pipéridin-4-yle, Cy et Ak3 sont tels que définis dans la description, R4 et R5, identiques ou différents, représentent chacun H ou F, leurs isomères optiques, ainsi que leurs sels d'addition à un acide pharmaceutiquement acceptable. Médicaments.
• Synthesis and Evaluation of Compounds Containing 4-arylpiperazinyl Moieties Linked to a 2-(pyridin-3-yl)-1H-benzimidazole as p38 MAP Kinase Inhibitors
  作者：Mohamed Ashraf Ali、Hasnah Osman、Raju Suresh Kumar、Abdulrahman I. Almansour、Natarajan Arumugam、Vijay H. Masand、Theivendren Panneerselvam

  DOI：10.2174/1570180812666151022221401

  日期：2016.6.30

  pyridyl moiety (5i) gave effective inhibition of p38 with IC50 17µM. Moreover, the synthesized benzimidazole derivatives possess a significant antiproliferative activity against blood-leukemia (CCRF-CEM), colon (HCT-116) and breast (MDA-MB-468) cancer cell lines. Based on the report, we discussed structure-activity relationship (SAR) study of synthesized benzimidazole derivatives. Molecular modelling

  一系列新型的乙基1-（2-（4-（2-氨基-5-（乙氧基羰基）苯基）哌嗪-1-基）乙基）-2-（2-（取代的）吡啶-3-基）-1H合成了-苯并[d]咪唑-5-羧酸酯类似物并筛选为p38 MAP激酶抑制剂。在2中的4-氯苯氧基取代ND的吡啶基部分（5I）的位置，得到有效的抑制P38的？带IC 5017µM。此外，合成的苯并咪唑衍生物对血液白血病（CCRF-CEM），结肠癌（HCT-116）和乳腺癌（MDA-MB-468）细胞具有显着的抗增殖活性。基于该报告，我们讨论了合成苯并咪唑衍生物的结构-活性关系（SAR）研究。通过使用MAPK p38的三维晶体结构鉴定大多数活性化合物而进行的分子建模，提供了这些抑制剂在其各自酶的活性位点的结合模板。