(R)-2-[1-(hydroxymethyl)but-3-enyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 1206887-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-[1-(hydroxymethyl)but-3-enyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-[(2R)-1-hydroxypent-4-en-2-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1206887-72-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: AOIFZELMZVFVIJ-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝乙酸 、 (R)-2-[1-(hydroxymethyl)but-3-enyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.33h， 以85%的产率得到(R)-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)pent-4-en-yl nitroacetate
  参考文献：
  名称：

  通过α-硝基重氮酸酯的非对映选择性分子内环丙烷化来合成Belactosin A和Hormaomycin

  摘要：

  据报道，合成一种有效和方便的方法分别合成了在贝拉斯托辛A和荷马霉素的核心中发现的3-（反式-2-氨基环丙基）丙氨酸和3-（反式-2-硝基环丙基）丙氨酸部分。通过在非对映选择性分子内环丙烷化反应中使用对映体富集的取代的α-硝基重氮酸酯，可以从起始的α-硝基环丙基内酯单元起五步有效地获得反式-硝基环丙基丙氨酸部分，从而实现了两种天然的环丙烷核的合成产品。

  DOI：

  10.1021/ol9026528
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-[1-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)but-3-enyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以97%的产率得到(R)-2-[1-(hydroxymethyl)but-3-enyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过α-硝基重氮酸酯的非对映选择性分子内环丙烷化来合成Belactosin A和Hormaomycin

  摘要：

  据报道，合成一种有效和方便的方法分别合成了在贝拉斯托辛A和荷马霉素的核心中发现的3-（反式-2-氨基环丙基）丙氨酸和3-（反式-2-硝基环丙基）丙氨酸部分。通过在非对映选择性分子内环丙烷化反应中使用对映体富集的取代的α-硝基重氮酸酯，可以从起始的α-硝基环丙基内酯单元起五步有效地获得反式-硝基环丙基丙氨酸部分，从而实现了两种天然的环丙烷核的合成产品。

  DOI：

  10.1021/ol9026528

文献信息

• Formal Synthesis of Belactosin A and Hormaomycin via a Diastereoselective Intramolecular Cyclopropanation of an α-Nitro Diazoester
  作者：Sébastien F. Vanier、Guillaume Larouche、Ryan P. Wurz、André B. Charette

  DOI：10.1021/ol9026528

  日期：2010.2.19

  An efficient and convenient methodology for the synthesis of the 3-(trans-2-aminocyclopropyl) alanine and 3-(trans-2-nitrocyclopropyl) alanine moieties found in the core of belactosin A and hormaomycin, respectively, is reported. By using an enantioenriched substituted α-nitro diazoester in a diastereoselective intramolecular cyclopropanation reaction, the trans-nitrocyclopropyl alanine moiety can

  据报道，合成一种有效和方便的方法分别合成了在贝拉斯托辛A和荷马霉素的核心中发现的3-（反式-2-氨基环丙基）丙氨酸和3-（反式-2-硝基环丙基）丙氨酸部分。通过在非对映选择性分子内环丙烷化反应中使用对映体富集的取代的α-硝基重氮酸酯，可以从起始的α-硝基环丙基内酯单元起五步有效地获得反式-硝基环丙基丙氨酸部分，从而实现了两种天然的环丙烷核的合成产品。