N²-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-1-methyl-2'-O-[[(triisopropylsilyl)oxy]methyl]guanosine | 661471-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N²-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-1-methyl-2'-O-[[(triisopropylsilyl)oxy]methyl]guanosine
• 英文别名: N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxy-3-[tri(propan-2-yl)silyloxymethoxy]oxolan-2-yl]-1-methyl-6-oxopurin-2-yl]acetamide
• CAS: 661471-73-4
• 化学式: C₄₄H₅₇N₅O₉Si
• 分子量: 828.05
• InChiKey: CZYARTNAGKJQCJ-CISTVLBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.91
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 N²-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-1-methyl-2'-O-[[(triisopropylsilyl)oxy]methyl]guanosine 在 二甲基十二/十四烷基叔胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到N²-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-1-methyl-2'-O-[[(triisopropylsilyl)oxy]methyl]guanosine 3'-(2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  甲基化核糖核苷（ m 1 G ， m 2 G ， m 2 2 G ， m 1 I ， m 3 U ， m 4 C ， m 6 ）2'- O -[（三异丙基甲硅烷基）氧基]甲 基亚 磷 酰胺的合成 A ， m 6 2 A ）用于自动 RNA 固相合成

  摘要：

   描述了八种甲基化核糖核苷亚磷酰胺的直接合成。这些构建块允许天然存在的核苷1-甲基鸟（掺入 米 1 ģ ）， Ñ 2 -methylguanosine（ 米 2 ģ ）， Ñ 2， Ñ 2 -dimethylguanosine（ 米 2 2 G ^ ），1- methylinosine（ 米 1 I ），3-甲基尿苷（ m 3 U ）， N 4-甲基胞苷（ m 4 C ）， N 6-甲基腺苷（ m 6 A ）和 N 6， N 6-二甲基腺苷（ m 6 2 A ）通过自动 RNA 固相合成形成寡核糖核苷酸 。在所有情况下，构件的核糖2'-羟基均被最近引入的[（三异丙基甲硅烷基）氧基]甲基（ TOM ）掩盖 。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0592-1
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基鸟酐 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 二叔丁基二氯化锡 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 N²-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-1-methyl-2'-O-[[(triisopropylsilyl)oxy]methyl]guanosine
  参考文献：
  名称：

  甲基化核糖核苷（ m 1 G ， m 2 G ， m 2 2 G ， m 1 I ， m 3 U ， m 4 C ， m 6 ）2'- O -[（三异丙基甲硅烷基）氧基]甲 基亚 磷 酰胺的合成 A ， m 6 2 A ）用于自动 RNA 固相合成

  摘要：

   描述了八种甲基化核糖核苷亚磷酰胺的直接合成。这些构建块允许天然存在的核苷1-甲基鸟（掺入 米 1 ģ ）， Ñ 2 -methylguanosine（ 米 2 ģ ）， Ñ 2， Ñ 2 -dimethylguanosine（ 米 2 2 G ^ ），1- methylinosine（ 米 1 I ），3-甲基尿苷（ m 3 U ）， N 4-甲基胞苷（ m 4 C ）， N 6-甲基腺苷（ m 6 A ）和 N 6， N 6-二甲基腺苷（ m 6 2 A ）通过自动 RNA 固相合成形成寡核糖核苷酸 。在所有情况下，构件的核糖2'-羟基均被最近引入的[（三异丙基甲硅烷基）氧基]甲基（ TOM ）掩盖 。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0592-1