tert-butyl 4-(2-amino-5-chlorobenzoyl)piperazine-1-carboxylate | 1235987-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-(2-amino-5-chlorobenzoyl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: 4-(2-amino-5-chlorobenzoyl) N-boc piperazine；4-(2-Amino-5-chloro-benzoyl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 1235987-64-0
• 化学式: C₁₆H₂₂ClN₃O₃
• 分子量: 339.822
• InChiKey: PDSBUXYMSNMESP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(2-amino-5-chlorobenzoyl)piperazine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2-amino-5-chlorophenyl)(piperazin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  鉴定具有适当性质的有效埃博拉病毒进入抑制剂，用于体内研究

  摘要：

  先前的研究确定了金刚烷二肽哌嗪3.47，其通过靶向必需受体Niemann–Pick C1（NPC1）抑制埃博拉病毒（EBOV）感染。3.47的理化特性限制了其在体内测试的潜力。通过提高效力，降低疏水性和取代不稳定部分进行优化，确定为3.47具有改善的体外ADME特性的衍生物，对EBOV感染也具有很高的活性，包括在50％正常人血清（NHS）存在下进行测试时。此外，3A4被认为是代谢这些化合物的主要细胞色素P450亚型，因此，在存在CYP3A4抑制剂ritonavir的存在下进行测试时，小鼠微粒体的稳定性得到了显着改善，该药物已被批准用于临床作为抗HIV药物的增强剂。EBOV抑制剂与利托那韦的口服给药产生的药代动力学特征支持了用于小鼠功效研究的双向给药方案。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00704
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯苯甲酸 、 N-Boc-哌嗪 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl 4-(2-amino-5-chlorobenzoyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF EBOLA AND LASSA FEVER VIRUSES AND METHODS OF USE
  [FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DES VIRUS ÉBOLA ET DE LA FIÈVRE DE LASSA, ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本文揭示了具有以下结构的化合物，以及用于治疗疾病或感染（如病毒感染（例如埃博拉）、癌症和肥胖）的组合物和方法：式（I），其中A为N或CR8；Z为式（II）；E选自可选择取代的烷基、环烷基、芳基烷基、环烷基烷基、氨基、烷氧基、环烷氧基和环烷基氨基；R1选自可选择取代的芳基和杂环芳基，R2和R3分别选自H、氘、可选择取代的烷基、卤代烷基，或R2和R3与其结合的碳共同形成羰基；R8选自H、氘、卤、羟基、氰基、氨基、烷基、烷氧基、羧基、烷氧羰基和氨基羰基，但E不是式（III）。

  公开号：

  WO2019051396A1

文献信息

• Synthesis, anticancer activity and apoptosis inducing ability of anthranilamide-PBD conjugates
  作者：Ahmed Kamal、E. Vijaya Bharathi、M. Janaki Ramaiah、J. Surendranadha Reddy、D. Dastagiri、A. Viswanath、Farheen Sultana、S.N.C.V.L. Pushpavalli、Manika Pal-Bhadra、Aarti Juvekar、Subrata Sen、Surekha Zingde

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.04.037

  日期：2010.6

  A series of novel anthranilamide linked pyrrolo[2,1-c][1,4] benzodiazepine conjugates were prepared and evaluated for their anticancer activity. The effects of three promising PBD conjugates on cell cycle of cancerous cell line A375 were investigated. These promising compounds showed the characteristic features of apoptosis like enhancement in the levels of p53 and activation of caspase-3. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SMALL MOLECULE INHIBITORS OF EBOLA AND LASSA FEVER VIRUSES AND METHODS OF USE
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：US20210163454A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  Disclosed herein are compounds having a structure of formula (I), compositions and methods useful for the treatment of a disease or infection, such as a viral infection (e.g., Ebola), cancer and obesity: wherein A is N or CR 8 ; Z is E is selected from optionally substituted alkyl, cycloalkyl, arylalkyl, cycloalkylalkyl, amino, alkoxy, cycloalkyloxy, and cycloalkylamino; R 1 is selected from optionally substituted aryl and heteroaryl, R 2 and R 3 are independently selected from H, deutero, optionally substituted alkyl, haloalkyl, or R 2 and R 3 , together with the carbon to which they are bound, combine to form a carbonyl; and R 8 is selected from H, deutero, halo, hydroxyl, cyano, amino, alkyl, alkoxy, carboxy, alkoxycarbonyl, and aminocarbonyl, provided that E is not
• Identification of Potent Ebola Virus Entry Inhibitors with Suitable Properties for in Vivo Studies
  作者：Hu Liu、Ye Tian、Kyungae Lee、Pranav Krishnan、May Kwang-Mei Wang、Sean Whelan、Emily Mevers、Veronica Soloveva、Benjamin Dedic、Xinyong Liu、James M. Cunningham

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00704

  日期：2018.7.26

  an adamantane dipeptide piperazine 3.47 that inhibits Ebola virus (EBOV) infection by targeting the essential receptor Niemann–Pick C1 (NPC1). The physicochemical properties of 3.47 limit its potential for testing in vivo. Optimization by improving potency, reducing hydrophobicity, and replacing labile moieties identified 3.47 derivatives with improved in vitro ADME properties that are also highly

  先前的研究确定了金刚烷二肽哌嗪3.47，其通过靶向必需受体Niemann–Pick C1（NPC1）抑制埃博拉病毒（EBOV）感染。3.47的理化特性限制了其在体内测试的潜力。通过提高效力，降低疏水性和取代不稳定部分进行优化，确定为3.47具有改善的体外ADME特性的衍生物，对EBOV感染也具有很高的活性，包括在50％正常人血清（NHS）存在下进行测试时。此外，3A4被认为是代谢这些化合物的主要细胞色素P450亚型，因此，在存在CYP3A4抑制剂ritonavir的存在下进行测试时，小鼠微粒体的稳定性得到了显着改善，该药物已被批准用于临床作为抗HIV药物的增强剂。EBOV抑制剂与利托那韦的口服给药产生的药代动力学特征支持了用于小鼠功效研究的双向给药方案。
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF EBOLA AND LASSA FEVER VIRUSES AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DES VIRUS ÉBOLA ET DE LA FIÈVRE DE LASSA, ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2019051396A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  Disclosed herein are compounds having a structure of formula (I), compositions and methods useful for the treatment of a disease or infection, such as a viral infection (e.g., Ebola), cancer and obesity: formula (I), wherein A is N or CR8; Z is formula (II); E is selected from optionally substituted alkyl, cycloalkyl, arylalkyl, cycloalkylalkyl, amino, alkoxy, cycloalkyloxy, and cycloalkylamino; R1 is selected from optionally substituted aryl and heteroaryl, R2 and R3 are independently selected from H, deutero, optionally substituted alkyl, haloalkyl, or R2 and R3, together with the carbon to which they are bound, combine to form a carbonyl; and R8 is selected from H, deutero, halo, hydroxyl, cyano, amino, alkyl, alkoxy, carboxy, alkoxycarbonyl, and aminocarbonyl, provided that E is not formula (III).

  本文揭示了具有以下结构的化合物，以及用于治疗疾病或感染（如病毒感染（例如埃博拉）、癌症和肥胖）的组合物和方法：式（I），其中A为N或CR8；Z为式（II）；E选自可选择取代的烷基、环烷基、芳基烷基、环烷基烷基、氨基、烷氧基、环烷氧基和环烷基氨基；R1选自可选择取代的芳基和杂环芳基，R2和R3分别选自H、氘、可选择取代的烷基、卤代烷基，或R2和R3与其结合的碳共同形成羰基；R8选自H、氘、卤、羟基、氰基、氨基、烷基、烷氧基、羧基、烷氧羰基和氨基羰基，但E不是式（III）。