N-tert-butyl-3-oxopyrazolidine-1-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: N-tert-butyl-3-oxopyrazolidine-1-carboxamide
• 化学式: C₈H₁₅N₃O₂
• mdl: MFCD00127168
• 分子量: 185.22
• InChiKey: ZUHQBCGPWCMUOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

文献信息

• Therapeutically useful beta-lactams
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0300636A1

  公开（公告）日：1989-01-25

  This invention presents novel 2-azetidinone compounds of the formula wherein R₁ and R₂ are the same or different and are hydrogen, (C₁-­C₁₂) alkyl, (C₂-C₈) alkenyl, (C₂-C₈) alkynyl, (C₃-C₁₀) cycloalkyl, phenyl optionally substituted with from one to 3 substituents sel­ected from the group consisting of halogen, hydroxy, amino, nitro, (C₁-C₄)alkyl, and (C₁-C₄)alkoxy, benzyl optionally substituted with from one to 3 substituents selected from the group consisting of halogen, hydroxy, amino, nitro, (C₁-C₄)alkyl, and (C₁-C₄)alkoxy, -CH₂-O-CO-CH₂-NHR₄, -CH₂-O-CO₂-R₅, -CH₂F, or -CHF₂; wherein R₄ is hydrogen, -CHO or -CO-O-C(CH₃)₃; wherein R₅ is -(C₁-C₈)alkyl, -(CH₂)-­₂NH-CO-O-C(CH₃)₃, -(CH₂)₂N(CH₃)-CO-O-C(CH₃)₃, -(CH₂)₂OC(O)NH₂, -(CH-­₂)₂Cl, -(CH₂)₂OCH₃ or -(CH₂)₂NHCHO; wherein R₃ is an acyl group derived from a carboxylic acid; wherein R₆ is hydrogen or methyl; wherein R₇ is hydrogen or methyl; wherein R₁₁ is hydroxy or -O-CH₂-­(C₆H₅); with the proviso that both R₆ and R₇ cannot be methyl. These compounds have an activating group which contains a chiral pyrazolidinone moiety and are useful as antibacterial agents.

  本发明提出了如下式的新型 2-氮杂环丁酮化合物 其中 R₁ 和 R₂ 相同或不同，并且是氢、(C₁-C₁₂)烷基、(C₂-C₈)烯基、(C₂-C₈)炔基、(C₃-C₁₀)环烷基、可任选被 1 至 3 个取代基取代的苯基，这些取代基选自由卤素、羟基、氨基、硝基、(C₂-C₈)硝基、(C₁-C₄)烷基和 (C₁-C₄)烷氧基，苄基任选被选自卤素、羟基、氨基、硝基和(C₁-C₄)环烷基的 1 至 3 个取代基取代、羟基、氨基、硝基、(C₁-C₄)烷基和 (C₁-C₄)烷氧基、-CH₂-O-CO-CH₂-NHR₄、-CH₂-O-CO₂-R₅、-CH₂F 或 -CHF₂；其中 R₄ 是氢、-CHO 或 -CO-O-C(CH₃)₃; 其中 R₅ 是-(C₁-C₈)烷基、-(CH₂)-₂NH-CO-O-C(CH₃)₃、-(CH₂)₂N(CH₃)-CO-O-C(CH₃)₃、-(CH₂)₂OC(O)NH₂、-(CH-₂)₂Cl、-(CH₂)₂OCH₃ 或-(CH₂)₂NHC；其中 R₃ 是源自羧酸的酰基；其中 R₆ 是氢或甲基；其中 R₇ 是氢或甲基；其中 R₁₁ 是羟基或 -O-CH₂-(C₆H₅)；但 R₆ 和 R₇ 不能都是甲基。 这些化合物具有一个含有手性吡唑烷酮分子的活化基团，可用作抗菌剂。
• THERAPEUTICALLY USEFUL $g(b)-LACTAMS
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0368908A1

  公开（公告）日：1990-05-23
• US5015737A
  申请人：——

  公开号：US5015737A

  公开（公告）日：1991-05-14
• [EN] THERAPEUTICALLY USEFUL (BETA)-LACTAMS
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1989000569A1

  公开（公告）日：1989-01-26

  (EN) This invention presents novel 2-azetidinone compounds of formula (I), wherein R1 and R2 are the same or different and are hydrogen, (C1-C12) alkyl, (C2-C8) alkenyl, (C2-C8) alkynyl, (C3-C10) cycloalkyl, phenyl optionally substituted with from one to 3 substituents selected from the group consisting of halogen, hydroxy, amino, nitro, (C1-C4)alkyl, and (C1-C4)alkoxy, benzyl optionally substituted with from one to 3 substituents selected from the group consisting of halogen, hydroxy, amino, nitro, (C1-C4)alkyl, and (C1-C4)alkoxy, -CH2-O-CO-CH2-NHR4, -CH2-O-CO2-R5, -CH2F, or -CHF2; wherein R4 is hydrogen, -CHO or -CO-O-C(CH3)3; wherein R5 is -(C1-C8)alkyl, -(CH2)2NH-CO-O-C(CH3)3, -(CH2)2N(CH3)-CO-O-C(CH3)3, -(CH2)2OC(O)NH2, -(CH2)2Cl, -(CH2)2OCH3 or -(CH2)2NHCHO; wherein R3 is an acyl group derived from a carboxylic acid; wherein R6 is hydrogen or methyl; wherein R7 is hydrogen or methyl; wherein R11 is hydroxy or -O-CH2(C6H5); with the proviso that both R6 and R7 cannot be methyl. These compounds have an activating group which contains a chiral pyrazolidinone moiety and are useful as antibacterial agents.(FR) Cette invention concerne des composés nouveaux de 2-azétidinone de formule (1), dans laquelle R1 et R2 sont identiques ou différents et représentent l'hydrogène, (C1-C12)alkyl, (C2-C8) alkényle, (C2-C8) alkényle, (C3-C10) cycloalkyle, un phényle éventuellement substitué par 1 à 3 substituants sélectionnés dans le groupe comprenant un halogène, un hydroxy, un amino, un nitro, (C1C4) alkyle, et (C1-C4) alcoxy, benzyl éventuellement substitué par 1 à 3 substituants sélectionnés dans le groupe comprenant un halogène, un hydroxy, un amino, un nitro, (C1-C4) alkyle, et (C1-C4) alcoxy, -CH2-O-CO-CH2-NHR4, -C2-O-CO2-R5, -CH2F, ou -CHF2; où R4 représente un hydrogène, -CHO ou -CO-O-C(CH3)3; où R5 représente -(C1-C8)alkyle, -(CH2)2NH-CO-O-C(CH3)3, -CH2)2N(CH3)-CO-O-C(CH3)3, -(CH2)2OC(O)NH2,-(CH2)2Cl); où R3 est un groupe acyle dérivé d'un acide carboxylique; où R6 représente un hydrogène ou un méthyle; où R7 représente un hydrogène ou un méthyle; où R11 représente un hydroxy ou -O-CH2-(C6H5); à condition que R6 et R7 ne représentent pas tous deux un méthyle. Ces composés ont un groupe d'activation qui contient une fraction de pyrazolidinone chirale et sont utiles en tant qu'agents antibactériens.