2,3,5,6,7,8-hexahydro-1-hydroxy-3-thioxo-isoquinoline-4-carbonitrile | 872163-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,3,5,6,7,8-hexahydro-1-hydroxy-3-thioxo-isoquinoline-4-carbonitrile
• 英文别名: 1-oxo-3-sulfanyl-5,6,7,8-tetrahydro-2H-isoquinoline-4-carbonitrile
• CAS: 872163-65-0
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂OS
• 分子量: 206.268
• InChiKey: NKBSPPYPWMTEMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  53.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6,7,8-hexahydro-1-hydroxy-3-thioxo-isoquinoline-4-carbonitrile 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydride 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (13-Methoxy-11-thia-9,14,15,16-tetrazatetracyclo[8.7.0.02,7.012,17]heptadeca-1(10),2(7),8,12(17),13,15-hexaen-8-yl) trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  新型抗真菌1,2,3-三嗪的合成与合成孔径雷达研究。

  摘要：

  一系列新的吡啶并噻吩并1,2,3-三嗪具有强大的抗真菌活性。sp。小麦已经被发现。已开发出两种互补的合成此类化合物的途径，并用于有效探索先导化合物周围的构效关系。氧原子结合到分子的侧链中使得化合物的溶解度增加了十倍，同时保留了生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.06.076
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基硫代乙酰胺 、 2-环己酮甲酸乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到2,3,5,6,7,8-hexahydro-1-hydroxy-3-thioxo-isoquinoline-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型抗真菌1,2,3-三嗪的合成与合成孔径雷达研究。

  摘要：

  一系列新的吡啶并噻吩并1,2,3-三嗪具有强大的抗真菌活性。sp。小麦已经被发现。已开发出两种互补的合成此类化合物的途径，并用于有效探索先导化合物周围的构效关系。氧原子结合到分子的侧链中使得化合物的溶解度增加了十倍，同时保留了生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.06.076

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF MICROBIAL BETA-GLUCURONIDASE ENZYMES AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DES ENZYMES BÊTA-GLUCURONIDASE MICROBIENNES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA CHAPEL HILL

  公开号：WO2018017874A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  Compounds and compositions are provided that comprise selective b-glucuronidase inhibitors. The compounds and compositions can ameliorate the side effects of chemotherapeutic agents and can improve the efficacy of such agents, including irinotecan and non-steroidal anti-inflammatory drugs.

  提供了包含选择性β-葡萄糖苷酶抑制剂的化合物和组合物。这些化合物和组合物可以改善化疗药物的副作用，并提高这些药物的疗效，包括伊立替康和非甾体抗炎药。
• [EN] INHIBITORS OF MICROBIAL BETA-GLUCURONIDASE ENZYMES AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'ENZYMES BÊTA-GLUCURONIDASE MICROBIENNES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA CHAPEL HILL

  公开号：WO2018142365A1

  公开（公告）日：2018-08-09

  Methods utilizing compounds and compositions are provided that comprise selective β-glucuronidase inhibitors. The methods can ameliorate the side effects of chemotherapeutic agents and can improve the efficacy of such agents, including irinotecan and non-steroidal anti-inflammatory drugs. The methods comprise administering the compounds in combination with agents or administering the compounds in a monotherapy for the treatment of cancer and gastrointestinal conditions.

  提供了利用化合物和组合物的方法，其中包括选择性β-葡萄糖醛酸酶抑制剂。这些方法可以改善化疗药物的副作用，并提高这些药物的疗效，包括伊立替康和非甾体抗炎药。这些方法包括将这些化合物与药物一起使用或将这些化合物单独用于治疗癌症和胃肠道疾病。
• Inhibitors of microbial beta-glucuronidase enzymes and uses thereof
  申请人：The University of North Carolina at Chapel Hill

  公开号：US11339178B2

  公开（公告）日：2022-05-24

  Compounds and compositions are provided that comprise selective b-glucuronidase inhibitors. The compounds and compositions can ameliorate the side effects of chemotherapeutic agents and can improve the efficacy of such agents, including irinotecan and non-steroidal anti-inflammatory drugs.

  本研究提供了包含选择性 b-葡萄糖醛酸酶抑制剂的化合物和组合物。这些化合物和组合物可以改善化疗药物的副作用，并提高此类药物（包括伊立替康和非甾体抗炎药物）的疗效。
• INHIBITORS OF MICROBIAL BETA-GLUCURONIDASE ENZYMES AND USES THEREOF
  申请人：The University of North Carolina at Chapel Hill

  公开号：US20190330237A1

  公开（公告）日：2019-10-31

  Compounds and compositions are provided that comprise selective b-glucuronidase inhibitors. The compounds and compositions can ameliorate the side effects of chemotherapeutic agents and can improve the efficacy of such agents, including irinotecan and non-steroidal anti-inflammatory drugs.
• Synthesis and SAR studies of novel antifungal 1,2,3-triazines
  作者：James C.A. Hunt、Emma Briggs、Eric D. Clarke、William G. Whittingham

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.06.076

  日期：2007.9

  A novel series of pyridothieno-1,2,3-triazines with potent antifungal activity against Erysiphe graminis f. sp. tritici has been discovered. Two complementary synthetic routes to compounds of this type have been developed and used to efficiently explore the structure-activity relationships around the lead compound. The incorporation of oxygen atoms into the side chains of the molecules has allowed

  一系列新的吡啶并噻吩并1,2,3-三嗪具有强大的抗真菌活性。sp。小麦已经被发现。已开发出两种互补的合成此类化合物的途径，并用于有效探索先导化合物周围的构效关系。氧原子结合到分子的侧链中使得化合物的溶解度增加了十倍，同时保留了生物活性。