(3R,4S,6S,9aS)-(-)-{[(2,2-dimethyl)diphenylsiloxy]methyl}-3-(methoxymethoxy)-6-(phenylsulfonylmethyl)octahydro-2H-quinolizine | 179536-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: (3R,4S,6S,9aS)-(-)-{[(2,2-dimethyl)diphenylsiloxy]methyl}-3-(methoxymethoxy)-6-(phenylsulfonylmethyl)octahydro-2H-quinolizine
• 英文别名: [(3R,4S,6S,9aS)-6-(benzenesulfonylmethyl)-3-(methoxymethoxy)-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-quinolizin-4-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 179536-79-9
• 化学式: C₃₅H₄₇NO₅SSi
• 分子量: 621.913
• InChiKey: LHKJHFQGBAZMMC-XULCBFKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,6S,9aS)-(-)-{[(2,2-dimethyl)diphenylsiloxy]methyl}-3-(methoxymethoxy)-6-(phenylsulfonylmethyl)octahydro-2H-quinolizine 在 吡啶 、 咪唑 、 氢氟酸 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 (3R,4S,6S,9aS)-(+)-4-(iodomethyl)-3-(methoxymethoxy)-6-(phenylsulfonylmethyl)-octahydro-2H-quinolizine
  参考文献：
  名称：

  4,6-顺式取代的喹喔嗪环核的高度立体选择性构建：在海洋生物碱类苦味素A，B和哌替明的对映选择性全合成中的应用

  摘要：

  通过高度立体控制的哌啶环系统（2）的立体立体控制的喹诺唑烷环闭合，实现了海洋生物碱类苦味碱类A，B和哌替明的对映选择性全合成，该化合物具有手性中心和合成目标生物碱所需的适当功能性。clavepictines和pictamine的绝对立体化学被证明是3 - [R，4小号，6小号，9A小号通过本合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00996-5
• 作为产物：
  描述：

  苯砜基甲基膦酸二乙酯 在 10% Cd/Pd 咪唑 、 盐酸 、 swern reagent 、 ammonium acetate 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3R,4S,6S,9aS)-(-)-{[(2,2-dimethyl)diphenylsiloxy]methyl}-3-(methoxymethoxy)-6-(phenylsulfonylmethyl)octahydro-2H-quinolizine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of the Marine Alkaloid Clavepictines A and B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9608174