(E)-3-Bromomethyl-hex-3-ene | 135396-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (E)-3-Bromomethyl-hex-3-ene
• 英文别名: (E)-3-(bromomethyl)hex-3-ene
• CAS: 135396-96-2
• 化学式: C₇H₁₃Br
• 分子量: 177.084
• InChiKey: LDVMOFINHGONCC-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-Bromomethyl-hex-3-ene 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 18.0h， 生成 (2E,4R,6E)-6-ethyl-1-iodo-2,4-dimethylnona-2,6-diene
  参考文献：
  名称：

  聚醚抗生素溶菌素家族的合成研究。ferensimycin B的全合成

  摘要：

  聚醚抗生素ferensimycin B的收敛不对称合成已经完成。手性烯醇键结构用于建立亚基 35 和 52 的 16 个立体中心中的 7 个，这些立体中心包括费伦霉素 B 的 C& 和 CI&3 部分。 C3、C4、Cg、Clo、CI6、C、、和CIS 通过内部不对称诱导合并，而在 Cm 和 C1l 的那些是通过使用不对称环氧化方法建立的。在这种转化中，采用钒催化的双高烯丙醇内环氧化反应将手性从 C13 传递到 CI6 含氧立体中心。在没有保护基团的中间体上的最终羟醛加成反应将片段 52 和 35 结合在一起，以提供合成的费伦霉素 B，发现其绝对构型为

  DOI：

  10.1021/ja00020a025

文献信息

• Synthetic studies in the lysocellin family of polyether antibiotics. The total synthesis of ferensimycin B
  作者：David A. Evans、Richard P. Polniaszek、Keith M. DeVries、Denise E. Guinn、David J. Mathre

  DOI：10.1021/ja00020a025

  日期：1991.9

  A convergent asymmetric synthesis of the polyether antibiotic ferensimycin B has been completed. Chiral enolate bond constructions were employed to establish seven of the 16 stereocenters of the subunits 35 and 52, which comprise the C& and CI&3 portions of ferensimycin B. The stereogenic centers at C3, C4, Cg, Clo, CI6, C,,, and CIS were incorporated through internal asymmetric induction, while those

  聚醚抗生素ferensimycin B的收敛不对称合成已经完成。手性烯醇键结构用于建立亚基 35 和 52 的 16 个立体中心中的 7 个，这些立体中心包括费伦霉素 B 的 C& 和 CI&3 部分。 C3、C4、Cg、Clo、CI6、C、、和CIS 通过内部不对称诱导合并，而在 Cm 和 C1l 的那些是通过使用不对称环氧化方法建立的。在这种转化中，采用钒催化的双高烯丙醇内环氧化反应将手性从 C13 传递到 CI6 含氧立体中心。在没有保护基团的中间体上的最终羟醛加成反应将片段 52 和 35 结合在一起，以提供合成的费伦霉素 B，发现其绝对构型为